Ученые ИОХ РАН синтезировали уникальные гетероциклы с использованием электрического тока

За последнее десятилетие органическая электрохимия получает широкое развитие как экологичный и мягкий путь синтеза самых разнообразных соединений. Среди возможностей органического электросинтеза – получение азот-содержащих гетероциклов различной сложности. Ученым Лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН удалось разработать электрохимический метод синтеза необычных гетероциклических соединений – 1,2,3-триазолон-1-аминов – из легкодоступных α-аминокарбонилгидразонов. Примечательно, что обнаруженный процесс протекает через внутримолекулярное образование связи азот-азот. Такой подход довольно необычен: чаще всего построение азотистых гетероциклов под действием электрического тока осуществляется посредством образования связи углерод-углерод или углерод-азот. Обнаруженное превращение не требует использования переходных металлов или дополнительных окислителей. На основании экспериментов с участием циклической вольтамперометрии был предложен вероятный механизм процесса, ключевой стадией которого является анодное окисление исходных α-аминокарбонилгидразонов.
 

Источник:

Kseniia Titenkova, Daniil A. Chaplygin, Leonid L. Fershtat Electrooxidative synthesis of 1,2,3-triazolone 1-amines Org. Biomol. Chem., 2025, accepted manuscript. DOI: 10.1039/D5OB00481K.