Исследователями ИОХ РАН осуществлен высокотемпературный препаративный органический синтез
Органические превращения служат ключевой технологией для современного общества. Большинство этих процессов протекают в жидкой фазе с использованием растворителей. Последние имеют решающее значение для органического синтеза, обеспечивая среду, которая повышает реакционную способность, селективность и масштабируемость. Несмотря на свою универсальность, органическая химия на основе растворов обычно ограничена температурами реакции ниже 200 °C, и только в некоторых исключительных случаях она применима до 250–300 °C. Высокотемпературные реакции в растворе могут открыть новые синтетические возможности благодаря потенциалу исследования превращений с высокими энергиями активации.
Исследователям Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН удалось осуществить препаративный органический синтеза при 500 °C. В качестве модельной реакции была использована изомеризация N-замещенных пиразолов. Проведение такого превращения является термодинамически и кинетически невыгодным в обычных условиях из-за высокого активационного барьера. Используя п-ксилол в качестве оптимального растворителя, высокотемпературный капиллярный синтез демонстрирует отличную масштабируемость и способность стеклянных капилляров выдерживать средние давления, что позволяет проводить реакции быстро и эффективно. Разработанный подход предлагает значительный потенциал для расширения круга целевых соединений. Даже при скромных выходах высокотемпературного синтеза, способность получать разнообразные структуры за один шаг из простых субстратов часто превосходит общую эффективность многоступенчатых классических методов, что делает такой подход потенциально более экономически выгодным решением.
Источник:
Ruslan R. Shaydullin, Alexey S. Galushko, Valentina V. Ilyushenkova, Yulia S. Vlasova and Valentine P. Ananikov Are activation barriers of 50–70 kcal mol−1 accessible for transformations in organic synthesis in solution? Chem. Sci., 2025,16, 5289-5298. DOI: 10.1039/D4SC08243E.