Учеными ИОХ РАН предложен новый Янус-агликон

Химическое получение разнообразных гликанов и гликоконъюгатов является одним из важнейших направлений современной науки об углеводах. На протяжении последних десятилетий 4-метоксифенильная группа широко используется для защиты аномерного центра в ходе блок-синтезов разнообразных сложных гликанов, что связано с простотой ее введения и удаления, стабильностью в различных условиях и ортогональностью по отношению ко многим другим часто используемым защитным группам. Однако, несмотря на все преимущества гликозидов гликанов с 4-метоксифенильным агликоном, эффективное и стереоселективное введение функциональных групп в агликон таких гликанов может быть затруднительно, что ограниченивает получение гликоконъюгатов на их основе.

Исследователями Лаборатории гликохимии ИОХ РАН в одной из последних работ были найдены условия функционализации 4-метоксифенильного агликона, которая в оптимизированных условиях протекает с высокими препаративными выходами. Ключевой стадией является селективное удаление метильной группы из 4-метоксифенильного агликона. Последующее замещение фенольной гидроксильной группы в полученных 4-гидроксифенил-гликозидах различными алкилирующими агентами эффективно приводит к образованию соответствующих целевых гликозидов с разнообразными функциональными группами в агликоне. Разработанный синтетический подход позволяет получать производные с функциональными группами в агликоне на любой стадии синтеза олигосахарида из единого предшественника с 4-метоксифенильным агликоном. Полученные результаты свидетельствуют о том, что 4-метоксифенильный агликон можно рассматривать как удаляемый агликон-преспейсер (Янус-агликон).

Источник:

Bogdan L. Novosad , Alexander I. Zinin , Alexander O. Chizhov , Leonid O. Kononov More than a protective group: 4-methoxyphenyl as a new Janus aglycone Carbohydr. Res. 2025, 554, 109544. DOI: 10.1016/j.carres.2025.109544.