Свет как инструмент синтеза: Михаил Зубков о фотохимии, радикальных превращениях и движении к идеальному синтезу

В рамках нашей рубрики о молодых ученых, чьи работы публикуются в ведущих научных журналах, мы представляем интервью с Михаилом Олеговичем Зубковым — кандидатом химических наук, научным сотрудником лаборатории функциональных органических соединений Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН.

Научные интересы Михаила лежат в области фотокатализа и фторорганической химии — направлений, которые позволяют по-новому взглянуть на возможности органического синтеза. В интервью он рассказывает о разработке метода прямого превращения карбоновых кислот в тиолы — соединения, важные для фармацевтики, биохимии и материаловедения. Речь идет не просто о новой реакции, а о подходе, который позволяет переосмыслить фундаментальные ограничения радикальной химии и раскрыть потенциал света как универсального инструмента для запуска сложных трансформаций.

Подробнее — ниже в интервью.

• Чему посвящены Ваши научные исследования в целом? Какую фундаментальную научную или практическую задачу Вы пытаетесь решить?

Мои исследования посвящены разработке различных химических превращений, протекающих при облучении видимым светом. Использование света в качестве источника химической энергии позволяет отойти от использования стехиометрических реагентов и открыть новые типы активации молекул, которые невозможно реализовать другими способами. Таким образом, мы расширяем круг известных превращений органических соединений, чтобы в будущем исследователи руководствовались тем, какие превращения им нужно провести, а не тем, какими превращениями они ограничены. Совершенствуя методы радикальной химии, мы движемся в направлении идеального синтеза.

• Расскажите о Вашей последней высокорейтинговой работе[1], опубликованной в 2024 году. В чем ее основная идея?

Последняя моя работа посвящена реакции фотокаталитического синтеза тиолов и их производных из карбоновых кислот, протекающей посредством декарбоксилирования. Для этого нам надо было найти подход к решению важной фундаментальной проблемы — быстрому восстановлению алкильных радикалов свободными тиолами. Для решения этой задачи мы синтезировали новый редокс-активный реагент со связью C=S, эффективно вступающий в реакцию алкилирования. При этом радикал N-гидрокси-фталимида, образующийся в реакции, обеспечивает регенерацию фотокатализатора. В результате образуются тиокарбонаты, которые могут быть in situ превращены в свободные тиолы посредством основной обработки. Таким образом, разделив реакцию на две части, мы смогли провести процесс, который невозможно реализовать в одну стадию.

• Где и каким образом могут быть использованы полученные в этой работе результаты?

Данная работа имеет фундаментальную значимость, поскольку предлагает новый способ радикального синтеза тиолов, которые обычно несовместимы с реакциями такого типа. С другой стороны, в работе предлагается новый способ рециклизации акридинового катализатора. Это особенно интересно в свете того, что обычно такая стадия требует участия переходного металла. В этом же случае реакция протекает в отсутствие подобных соединений. Наконец, синтез тиолов из повсеместно распространенных карбоновых кислот имеет и практическую значимость, особенно учитывая, что наш подход позволяет функционализировать их без выделения.

• В чем сложность, и с какими трудностями Вы столкнулись во время выполнения этого исследования?

Большой трудностью была задача рационального дизайна тиолирующего реагента. Для этого он должен был обеспечивать эффективную регенерацию катализатора. Кроме того, получаемый тиокарбонат должен был быть довольно устойчивым для первой стадии реакции, но легко превращаться в тиол на второй стадии. В итоге нами была найдена оптимальная структура, позволяющая проводить реакцию с хорошими выходами.

• Помогал ли Вам кто-нибудь в решении возникающих проблем?

Безусловно, это исследование не могло бы состояться без помощи моих коллег. Особенно хочется поблагодарить к.х.н. Дмитрия Львовича Липилина и к.х.н. Михаила Дмитриевича Кособокова, а также чл.-корр. РАН Александра Давидовича Дильмана за неоценимые советы и наставничество. При возникновении проблем я могу всецело положиться на своих коллег, чьи советы не раз выручали меня.

• Есть ли у Вас дальнейшие планы по развитию этого направления исследования?

В данный момент мы планируем использовать придуманный нами реагент в реакциях с другими источниками радикалов. Это позволит сделать наш подход универсальным методом фотохимического синтеза тиолов и убедиться в его работоспособности в системах на основе других фотокатализаторов.

• Каким образом Вы попали в химию?

Химия для меня стала продолжением моей детской тяги к разнообразным превращениям и опытам, происходящим «как по мановению волшебной палочки». А ближе познакомившись с органической химией я понял, что хочу заниматься именно ею.

• Как оказались в ИОХе?

В Институт органической химии, а именно в Лабораторию чл.-корр. РАН Александра Давидовича Дильмана, меня привела книга «Современный органический синтез», которая в свое время окончательно склонила меня в сторону органической химии. А зарождением моей любви к синтезу я обязан моему учителю в органическом практикуме д.х.н. Валентину Дмитриевичу Гвоздеву.

• Какими, на Ваш взгляд, качествами должен обладать современный ученый?

Я считаю, что залогом успеха ученого в современном мире является его открытость к новым знаниям и идеям, а также умение общаться с коллегами. Ведь многие задумки рождаются как раз в обсуждениях, и именно коллективные усилия исследователей порою позволяют наброску идеи стать полноценным открытием.

• Какой совет можете дать своим коллегам?

Своим коллегам я посоветую в работе правильно использовать свои лучшие стороны — искать даже в не самых интересных темах то, от чего горят глаза и просыпается подлинное любопытство. А когда найдете, не бояться и не сворачивать с пути.