В ИОХ РАН предложен новый способ получения диазиридинов

Трехчленные гетероциклы часто встречаются в биологически активных молекулах и являются универсальными предшественниками более сложных структур за счет кольцевого напряжения. Одними из наиболее значимых представителей в ряду трехчленных гетероциклов являются диазиридины, содержащие два атома азота внутри кольца. Они являются перспективными строительными блоками для создания высокоэнергетических материалов и могут служить фармакологически активными агентами в качестве ингибиторов моноаминоксидазы. С точки зрения органического синтеза, диазиридины служат интермедиатами на поздней стадии синтеза аминов и гидразинов, а также являются предшественниками уникального типа 1,3-диполей, которые могут участвовать в различных типах реакций циклоприсоединения с образованием многочисленных азотсодержащих гетероциклов. Таким образом, диазиридины представляют собой важный гетероциклический подкласс с ценным вкладом в фармакологию и медицинскую химию.

Учеными Лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН разработан подход к синтезу бициклических диазиридинов – 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов. Основная особенность метода – использование N-хлорсукцинимида в качестве удобного и простого в обращении хлорирующего агента, который в сочетании с карбонильными соединениями и 1,3-диаминопропаном позволяет получать широкий круг целевых диазиридинов. Высокие выходы продуктов, структурное разнообразие и возможность масштабирования для получения граммовых количеств конечных структур демонстрируют широкую применимость предложенной методологии получения диазиридинов для дальнейших исследований.

Источник:

Ekaterina E. Vinogradova and Leonid L. Fershtat Scalable Synthesis of 1,5-Diazabicyclo[3.1.0]hexanes Using N‑Chlorosuccinimide as Chlorinating Agent Org. Lett. 2025, 27, 5686–5690. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c01440.