Исследователями ИОХ РАН продолжаются работы по изучению химии сиаловых кислот
Углеводы играют важную роль во множестве процессов, протекающих в живой природе, включая патогенез различных заболеваний человека, что подчеркивает их значительный терапевтический потенциал. Одним из ключевых и в то же время сложных направлений в химии углеводов является реакция гликозилирования. Особые трудности вызывает химический синтез гликозидов биологически значимых сиаловых кислот, таких как нейраминовая и дезаминонейраминовая кислоты, что обусловлено низкой воспроизводимостью и недостаточной селективностью реакций гликозилирования с участием производных сиаловых кислот (сиалилирования).
Учеными Лаборатории гликохимии ИОХ РАН ведутся активные исследования в области химии сиаловых кислот. В одной из последних работ проведён сравнительный анализ реакционной способности известных и новых гликозил-доноров, содержащих различные защитные и уходящие группы, на примере их реакций с метанолом и изопропиловым спиртом. В результате были выявлены несколько сиалилгалогенидов, обладающих более высокой реакционной способностью и стереоселективностью в гликозилировании как первичных, так и вторичных спиртов по сравнению с “эталонным” N,O-ацетилсиалилхлоридом – первым гликозил-донором, широко применявшимся для сиалилирования. Полученные данные подтверждают выдвинутую ранее гипотезу о том, что электроноакцепторные N- и O-защитные группы дестабилизируют гликозил-катион и повышают стереоселективность реакции сиалилирования, направляя реакцию по ассоциативному SN2-подобному маршруту.
Источник:
Zarina Z. Mamirgova, Alexander I. Zinin, Leonid O. Kononov The influence of protective groups in sialyl halides on their reactivity and selectivity in glycosylation reactions: implications for the mechanism of sialylation Carbohydr. Res. 2025, 556, 109617. DOI: 10.1016/j.carres.2025.109617.