Учеными ИОХ РАН синтезированы перспективные фосфорилзамещенные флуорофоры

Красители на основе ядра бор-дипиррометена (BODIPY) являются универсальными матрицами в области разработки современных материалов. Эта универсальность обусловлена возможностью направленной модуляции их фотофизических свойств за счёт функционализации структуры ядра флуорофора. Перспективным инструментом такой модификации выступают фосфорсодержащие заместители, влияющие на растворимость, спектральные свойства и эффективность переноса энергии внутри системы π-связей красителя. Данный подход открывает новые возможности в дизайне материалов с программируемыми свойствами.

Исследователями Лаборатории химии стероидных соединений ИОХ РАН предложена эффективная стратегия синтеза новых производных BODIPY, функционализированных фосфор(V)-замещенными тиадиазольными фрагментами. В ее основе – конденсация гидразидов фосфорилтиомуравьиной кислоты с альдегидами с последующим окислением таутомерной формы 1,3,4-тиадиазолина промежуточного гидразона. Фотофизические свойства исследованных красителей демонстрировали выраженную зависимость от молекулярной архитектуры, в том числе от природы фосфорильного заместителя и числа гетероциклических фрагментов. Дальнейшее развитие разработанного подхода может привести к созданию структур с превосходными абсорбционными, флуоресцентными и электрохимическими свойствами в контексте разработки сенсибилизированных красителями солнечных элементов, агентов фотодинамической терапии рака и красителей для биологической визуализации.

Источник:

Denis Y. Uvarov, Vladislav K. Lesnikov, Ivan S. Golovanov, Sergey A. Burikov, Diana I. Salnikova, Alexander M. Scherbakov, Igor V. Zavarzin, Yulia A. Volkova Effects of phosphorus(V)-substituted 1,3,4-thiadiazoles on the electronic properties of BODIPY fluorophores New J. Chem., 2025,49, 15885-15894. DOI: 10.1039/D5NJ01910A.