В ИОХ РАН удалось электрохимически сгенерировать иминильные радикалы из азидов

Радикальная химия органических азидов является объектом интереса для многих исследователей, однако наиболее полно в литературе представлены субстратры, содержащие азидную группу при двойной C=C связи. О радикальной химии соединений, содержащих C(sp³)-N₃ фрагмент существенно меньше информации.

В Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН был обнаружен селективный процесс образования и перехвата иминильного радикала из бензилазидов под действием электрохимически сегнерированного фталимид-N-оксильного радикала (PINO), который в данном превращении выступает в качестве HAT-реагента и как O-компонент для целевого N-O сочетания. Данная работа является одним из немногих примеров генерации иминильного радикала напрямую из C(sp³)-N₃ фрагмента.

Источник:

Stanislav A. Paveliev, Andrey Dvoretskiy, Oleg O. Segida, Igor B. Krylov, Alexander O. Terent’ev Azides as an unconventional source of iminyl radicals: electrochemically induced synthesis of O-imido oximes from benzyl azides and N-hydroxyimides via N–O coupling Chem. Commun., 2025, 61, 14426-14429. DOI: 10.1039/D5CC03556B.