Исследователями ИОХ РАН продолжаются работы в области химии органических пероксидов

Учеными Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН разработан селективный метод синтеза несимметричных геминальных биспероксидов.

Это исследование развивает малоизученное направление по озонолизу соединений, содержащих C=N фрагмент, открывая новые возможности для синтеза пероксидных соединений. Ключевым преимуществом озонолиза C=N связи в сравнении с классическим озонолизом алкенов является исключительная селективность образования карбонил оксида и отсутствие побочных карбонильных соединений.

Получение именно несимметричных биспероксидов стало возможным благодаря тому, что два O–O фрагмента в молекуле продукта имеют разное происхождение. Один из них образуется в процессе озонолиза C=N связи, в то время как другой формируется посредством нуклеофильного присоединения гидропероксида к образовавшемуся карбонил оксиду (интермедиату Криге).

В ходе исследования было также показано, что разработанный метод применим для синтеза алкилпероксигидропероксидов из линейных и циклических кетонов, а также допускает применение различных гидропероксидов (трет-бутилгидропероксида, кумилгидропероксида и тетрагидропиран-2-ил гидропероксида) в качестве нуклеофилов.

Источник:

Roman A. Budekhin, Darya Yu. Sliguzova, Dmitri I. Fomenkov, Sergei V. Baranin, Alexander O. Terent'ev Synthesis of unsymmetrical bisperoxides via semicarbazone ozonolysis in the presence of hydroperoxides Org. Biomol. Chem., 2025, 23, 8259-8266. DOI: 10.1039/D5OB01159K.