Исследователями ИОХ РАН разработан фотокаталитический метод гидрофторалкилирования алкенов

Радикальное гидрофторалкилирование алкенов является эффективным методом синтеза широкого ряда фторорганических соединений. Особое внимание этот подход стал получать в результате активного исследования процессов, протекающих при облучении видимым светом. Именно фотокаталитические превращения позволили генерировать и перехватывать свободные радикалы множеством различных способов. В частности, перфторалкильные радикалы могут быть получены в фотокаталитических условиях из перфторированных иодидов и бромидов путем активации связи углерод-галоген. Однако использование частично фторированных галогенидов в гидрофторалкилировании менее развито из-за их ограниченной доступности и повышенного окислительно-восстановительного потенциала. Ученым Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН удалось осуществить гидрофторалкилирование различных алкенов фторированными бензоатами, выступающими источниками свободных радикалов. Реакция проводится в фотокаталитических условиях с использованием легкодоступного хлорида олова(II) в качестве стехиометрического восстановителя в сочетании с пара-толуолсульфокислотой, служащей источником водорода. Процесс совместим с широким кругом функциональных групп в исходных алкенах и не требует использования переходных металлов.

Источник:

Sergey S. Lunkov, Ekaterina V. Malakhova, Vitalij V. Levin, and Alexander D. Dilman Photocatalytic Alkene Hydrofunctionalization with Benzoic Esters of Fluorinated A/ cohols Mediated by Tin(II) Chloride Org. Lett. 2025, 27, 9506−9510. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c03013.