Учеными ИОХ РАН предложен удобный метод синтеза полизамещенных фуранов

Фураны и их производные представляют собой важнейший класс гетероциклов, известных своим широким распространением в природных соединениях, фармацевтических препаратах и агрохимикатах. Они также активно используются в органической электронике, полимерной и синтетической химии. Ввиду важности фуранов, разработка универсальных и эффективных методов синтеза этих структур уже долгое время является актуальной научной задачей.

Исследователями Лаборатории органических и металлорганических азот-кислородных систем ИОХ РАН разработан удобный двухстадийный метод синтеза фуранов из нитроалкенов и эфиров енолов или кеталей. Подход основан на [4 + 2]-циклоприсоединении, промотируемом кислотой Льюиса, с последующим сужением цикла в образующихся циклических нитронатах. Процесс характеризуется широким спектром совместимых субстратов и позволяет получать три- и тетразамещенные фураны, преимущественно содержащие электронодонорные группы. Предложенная стратегия дополняет хорошо зарекомендовавшие себя подходы к синтезу фуранов из нитростиролов и енолятов, которые применимы к структурам, содержащим электроноакцепторные группы.

Источник:

Alexander V. Zhirov, Evgeny V. Pospelov, Alexey Yu. Sukhorukov A Lewis/Brønsted acid-mediated route to furans from nitroalkenes and enol ethers Org. Biomol. Chem., 2025, 23, 10159-10167. DOI: 10.1039/D5OB01200G.