Исследователями ИОХ РАН обнаружены новые химические свойства серных илидов

На протяжении последних 50 лет серные илиды, стабилизированные электроноакцепторной группой, активно используются в качестве универсальных строительных блоков для синтеза сложных органических структур. Обычно серные илиды рассматриваются как синтетические эквиваленты карбенов, которые реагируют с нуклеофилом и электрофилом, образуя две новые химические связи. Такая реакционная способность позволяет их задействовать в циклопропанировании, эпоксидировании, [3+1]-, [4+1]-, [5+1]-аннелировании и родственных превращениях.

Ученым Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН удалось обнаружить новый тип реакционной способности серных илидов как синтетических эквивалентов карбинового аниона. Это удалось показать на примере взаимодействия стабилизированных электроноакцепторными группами серных илидов с орто-формилзамещенными нитростиролами. В результате образуются три новые химические связи с атомом углерода илида, четвертичный стереоцентр, и диастереоселективно собираются два пятичленных кольца. Полученные конденсированные изоксазолин-N-оксиды являются удобными предшественниками полифункционализированных производных индана – перспективных для медицинской химии структур.

Источник:

Ilya V. Okladnikov, Roman S. Malykhin, Vladislav K. Lesnikov, Alexey Yu. Sukhorukov Stabilized Sulfur Ylides as Synthetic Equivalents of the Carbyne Anion: A Domino-Type Double Annulation Approach to Indane-Fused Isoxazoline N‑Oxides Org. Lett. 2025, 27, 12687−12692. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c04140.