Исследователями ИОХ РАН найден необычный способ получения фуранозной формы глико-оксазолинов

N-ацетил-D-глюкозамин является одним из наиболее распространенных моносахаридов в природе. Он является мономерной единицей хитина, а также входит в состав многих биологически важных гликоконъюгатов. Разработка методов химического синтеза гликозидов и олигосахаридов N-ацетил-D-глюкозамина является важной научной задачей. В последние десятилетия для получения гликозидов N-ацетил-D-глюкозамина все более активно используются глико-оксазолины. Учеными Лаборатории гликохимии ИОХ РАН обнаружено, что в результате деацетилирования O-ацетилированного пиранозного глико-оксазолина действием различных оснований в метаноле наряду с ожидаемой пиранозной формой незащищенного глико-оксазолинтриола образуется ранее неизвестный его фуранозный изомер. Реакцию можно селективно направлять в сторону пиранозной или фуранозной форм путем модификации условий реакции. Было также показано, что именно фуранозный изомер является более термодинамически стабильным. Это подтверждается как экспериментальными данными, так и квантово-химическими расчетами. Полученные результаты открывают новый путь к малоизученным фуранозным формам глико-оксазолинов с глюко-, галакто- и манно-конфигурациями, содержащим различные O-защитные группы.

Источник:

Maxim A. Romanyuk, Ilya V. Myachin, Maria V. Panova, Alexander I. Zinin, Oleg R. Malyshev, Natalya G. Kolotyrkina, Leonid O. Kononov Unexpected formation of furanose form during deacetylation of pyranose glyco-oxazolines Carbohydr. Res. 2026, 559, 109761. DOI: 10.1016/j.carres.2025.109761.