В ИОХ РАН продолжаются исследования реакций деароматизации

Ароматические соединения хорошо известны своей инертностью в реакциях присоединения. Поиск реакций деароматизации, направленных на преодоление энергии резонансной стабилизации и как следствие нарушение ароматичности, является сложной задачей. Однако такой подход является мощным инструментом для преобразования легкодоступных плоских ароматических субстратов в разнообразные структурно сложные трехмерные системы.

Исследователи Лаборатории ароматических азотсодержащих соединений на протяжении последних лет активно занимаются изучением реакций деароматизации электронодефицитных аренов. В одной из недавних работ ученым удалось осуществить циклоприсоединение [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридинов с N-метилазометинилидом и 1,3-диенами, сопровождающееся деароматизацией. Представители изучаемого класса гетероциклов обладают широким спектром биологической активности, включая противовоспалительную, противоопухолевую, гербицидную, а также являются удобными промежуточными продуктами для получения высокоэнергетических соединений. В результате обнаруженного превращения удалось получить ранее неизвестные функционализированные трехмерные полиядерные гетероциклические системы с высокой стереоселективностью.

Источник:

Andrey Kruchinin, Maxim Bastrakov, Mikhail Minyaev, Olga Antropova, Vasiliy Chaliy, Michael Medvedev, Alexey Starosotnikov Dearomative (3 + 2) and (4 + 2) Cycloadditions of [1,2,4]Triazolo[1,5‑a]pyridines: Rapid Access to Polycyclic Triazole-Fused Skeletons J. Org. Chem. 2025, 90, 16546−16554. DOI: 10.1021/acs.joc.5c02157.