Исследователями ИОХ РАН разработан метод получения структур с тиодифторметиленовым фрагментом
Структуры, содержащие фторированный фрагмент, присоединенный к атому серы, вызывают большой интерес для использования в медицинской и агрохимии. Привлекательны структуры как с SCF3, так и с SCF2-фрагментами. Тиодифторметиленовый заместитель содержится в структурах антибиотика фломоксеф и одного из экспериментальных препаратов против ВИЧ. Несмотря на перспективность разработки удобных методов получения соединений с SCF2-фрагментом, известные в настоящее время синтетические подходы ограничены синтезом главным образом S-арилзамещенных структур. Ученым Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН удалось разработать двухстадийную стратегию синтеза алкил-замещенных гем-дифторированных сульфидов из органических тиоцианатов. На первой стадии протекает нуклеофильная атака нестабильного дифторированного фосфорного илида, генерируемого из дифторкарбена и трифенилфосфина, на атом серы органических тиоцианатов. На выходе образуются дифторированные фосфониевые соли – ключевые промежуточные соединения, которые на следующей стадии выступают в качестве источников тиодифторметильных радикалов в фотоиндуцированном присоединении по кратным связям. В результате был получен широкий ряд структур с SCF2-фрагментом с умеренными выходами на две стадии.
Источник:
Gregory A. Lozhkin, Alexey L. Trifonov, Alexander D. Dilman Photoinduced Synthesis of gem-Difluorinated Sulfides from Organic Thiocyanates via Difluorinated Phosphonium Salts Org. Lett. 2026, 28, 573−577. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c05084.