В ИОХ РАН разработана безметальная каталитическая система на основе доступных и экологичных реагентов для селективного азидогидроксилирования виниларенов

Соединения, содержащие азидный фрагмент, являются важнейшими полупродуктами в органическом синтезе. Они широко используются в реакциях циклоприсоединения и в качестве предшественников аминов. Одной из перспективных стратегий получения функционализированных азидов является синтез азидоспиртов путем дифункционализации алкенов. Однако известные методы получения азидоспиртов не лишены недостатков, таких как необходимость промежуточного восстановления гидропероксида, использование дорогостоящих источников азида или высокие концентрации солей переходных металлов.

Учеными Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН при сотрудничестве с Институтом катализа СО РАН и китайскими коллегами (Henan University of Engineering и Zhengzhou University, г. Чжэнчжоу) разработан безметальный метод радикального азидогидроксилирования виниларенов при облучении видимым светом, сочетающий гомогенный фотокатализ с участием иодида аммония и гетерогенный фотокатализ на графитоподобном нитриде углерода. Ранее было известно, что алкены подвергаются ионному или радикальному иодированию под действием родственных иод-содержащих окислительных систем, обнаруженный же процесс необычен высокой селективностью и практически полным отсутствием побочных продуктов иодирования. Кроме того, не происходит окисления бензильной гидроксильной группы, образования продуктов сольволиза, или процессов фрагментации промежуточных пероксидных интермедиатов.

Источник:

Dmitry A. Lapshin, Oleg O. Segida, Igor B. Krylov, Ksenia O. Potapenko, Angelina V. Zhurenok, Ekaterina A. Kozlova, Yan Liu, Bing Yu, Alexander O. Terent’ev NH4I/g-C3N4-mediated azidohydroxylation of vinylarenes under visible light irradiation Mol. Catal. 2026, 595, 115838. DOI: 10.1016/j.mcat.2026.115838.