Учеными ИОХ РАН открыта новая реакция с участием β-стирилсульфониевых солей

Химия сульфониевых солей в последние годы привлекает значительный интерес, особенно в области металлокомплексного и фоторедокс-катализа. Среди различных типов сульфониевых солей особое внимание заслуживают алкенилсульфониевые соли. Они могут быть легко получены из соответствующих алкенов и являются эффективными субстратами для построения новых связей углерод–углерод и углерод–гетероатом. Однако, по сравнению с винил- и α-стирилсульфониевыми солями, соответствующим β-стирил-производным уделяется меньше внимания.

Исследователям Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН удалось расширить круг превращений с участием β-стирилсульфониевых солей, используя реакцию аннелирования с алифатическими нитросоединениями в качестве бис-нуклеофильных частиц. Процесс включает нуклеофильную атаку нитронат-аниона, направляемую сульфониевой группой, на α-положение двойной связи, в результате чего образуется илидный интермедиат. После переноса протона замещение сульфида атомом кислорода в нитронатном фрагменте завершает реакцию аннелирования, приводя к изоксазолин-N-оксидам с ранее труднодоступным характером замещения. Показано, что полученные N-оксиды могут служить предшественниками ряда полифункциональных продуктов, как то альдоли, бициклические нитрозоацетали и спироизоксазолины.

Работа выполнена при поддержке РНФ.

Источник:

Pavel Yu. Ushakov, Stepan N. Chichulin, Alexey Yu. Sukhorukov, Andrey A. Tabolin Annulation of aliphatic nitro compounds with β-styryl sulfonium salts toward the synthesis of isoxazoline N-oxides Org. Biomol. Chem., 2026, 24, 2725-2731. DOI: 10.1039/d6ob00176a.