Исследователями ИОХ РАН разработан синтез фосфорилированных бензазолов в водной среде

В настоящее время вода рассматривается как реакционная среда будущего в органической химии. Помимо своей экологичности, вода обладает уникальной полярностью и диэлектрической проницаемостью, за счет чего она может оказывать сильное влияние на сольватацию, тепло- и массоперенос реагентов в смесях. Замена органических растворителей на воду для проведения органических синтезов является важной научной задачей.

Учеными Лаборатории химии стероидных соединений ИОХ РАН разработан метод получения в водной среде фосфорилбензазолов основанный на промотируемой элементарной серой реакции о-замещенных анилинов с фосфорилметиленами. Процесс не требует использования металлических катализаторов, совместим с широким рядом функциональных групп в исходных соединениях и протекает с хорошими выходами целевых продуктов. Отдельно стоит отметить, что в отличие от известных методов, предложенный подход позволяет синтезировать все три вида фосфорилированных бензазолов: бензимидазолы, бензоксазолы и бензотиазолы. Кроме того, ученым удалось масштабировать синтез до граммовых количеств продуктов и применить его для получения стероидных гетероциклических производных.

Источник:

Anatoly Y. Chursin, Konstantin M. Bolshakov, Konstantin A. Lyssenko, Igor V. Zavarzin, Yulia A. Volkova Elemental Sulfur/Base/Water: An Efficient System for the Synthesis of 2‑Phosphoryl-Substituted Benzazoles via a Willgerodt-Kindler-Type Reaction J. Org. Chem. 2026, 91, 4882–4893. DOI: 10.1021/acs.joc.5c02758.