В совместной работе ученых ИОХ РАН и ИОС УрО РАН разработан эффективный метод синтеза аннелированных 1,3-тиазин-4-онов

Азот- и серосодержащие гетероциклические соединения составляют основу более 60% используемых в настоящее время лекарственных препаратов, а также широко представлены среди перспективных функциональных материалов. В частности, фрагменты 1,3-тиазина входят в структуру ряда природных молекул, таких как цефалоспорины и фитоалексины, а также соединений, проявляющих широкий спектр биологической и фармакологической активности.

Ученые ИОХ РАН ведут активные исследования в области аннелированных производных триазина: имидазотриазинов и имидазотиазолотриазинов, обладающих высокой противоопухолевой активностью. В своем недавнем исследовании, проведенном совместно с коллегами из ИОС им. И.Я. Постовского УрО РАН, им удалось разработать региоселективный синтез двух серий имидазотиазинотриазинов на основе 3-тиоксоимидазотриазинов и производных галогенакриловых кислот. Региоселективность превращения зависела исключительно от природы заместителей в мостиковых положениях бициклической системы, что позволило сформировать тиазиновое кольцо в составе двух изомерных гетероциклических систем: имидазо[4,5-e][1,3]тиазино[3,2-b][1,2,4]триазина линейного строения и имидазо[4,5-e][1,3]-тиазино[2,3-c][1,2,4]триазина ангулярного типа. Преимуществами разработанного метода является доступность исходных реагентов и мягкие условия протекания описанных реакций.

Источник:

Sergey S. Isakov, Alexei N. Izmest’ev, Alexander S. Steparuk, Roman A. Irgashev, Galina A. Gazieva 3‑Aryl-2(3)-halogenacrylates as Key Synthons in the Regioselective Synthesis of Two Types of Imidazothiazinotriazines J. Org. Chem. 2026, 91, 4422−4432. DOI: 10.1021/acs.joc.6c00071.