Исследователями ИОХ РАН обнаружена необычная реакция с участием арилтриазенов

Триазены представляют собой необычный класс соединений, легко получаемых путем конденсации арилдиазониевых солей с первичными или вторичными аминами. С химической точки зрения они выступают аналогами своих синтетических предшественников – солей диазония, но по сравнению с ними обладают значительно большей термической стабильностью. В одном из своих недавних исследований учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН было показано, что арилтриазены могут выступать безопасными источниками арильных радикалов в реакции фотокаталитического гидроарилирования нитронов с образованием замещенных гидроксиламинов. Ключевой особенностью метода является фотоиндуцированная E-Z-изомеризация триазенов. Образующийся Z-изомер обладает повышенной реакционной способностью, что устраняет необходимость в использовании фотокатализатора. В настоящее время область применения предложенного подхода оптимизирована для электрон-обогащенных и нейтральных арилтриазенов, однако ее можно рассматривать как практическую стратегию для препаративного арилирования нитронов, превращая эти классические спиновые ловушки в ценные замещенные гидроксиламины.

Источник:
Vyacheslav I. Supranovich and Alexander D. Dilman Light-Promoted Radical Arylation of Nitrones with Triazenes Org. Lett. 2026, 28, 7651−7654. DOI: 10.1021/acs.orglett.6c01780.