В ИОХ РАН разработан метод синтеза перфторалкилзамещенных гидразонов

Гидразоны представляют большой интерес как биологически активные молекулы и широко применяются в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений, а также в качестве эквивалентов ацильного аниона в реакциях C–H функционализации. Гидразоны также известны как акцепторы свободных радикалов, и именно это направление исследования их химических свойств сейчас активно развивается.

Исследователями Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан метод фотокаталитического фторалкилирования N-фенилгидразонов. Ключевыми интермедиатами обнаруженного превращения являются перфторалкильные радикалы, которые генерируются при облучении видимым светом из фторалкилиодидов и бромидов, что позволяет вводить в реакцию широкий спектр фторалкильных фрагментов. Интересно, что для гидразонов, полученных из алифатических или ароматических альдегидов, требовались различные условия процесса. Полученные α-перфторалкилзамещенные гидразоны служат предшественниками для синтеза разнообразных гетероциклов, содержащих фторалкильную группу.

Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (соглашение № 075-15-2024-531).

Источник:

German V. Svetlakov, Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Overcoming the Reactivity Challenge in Radical Fluoroalkylation of N-Phenylhydrazones: A Divergent Approach for Substrates Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Eur. J. Org. Chem., 2026; 29, e70475. DOI: 10.1002/ejoc.70475.