Исследователями ИОХ РАН предложен эффективный синтез органоиндиевых реагентов

Получение металлоорганических реагентов из соответствующих арилгалогенидов является фундаментальным синтетическим процессом, имеющим решающее значение как для построения связей углерод-углерод, так и для введения самых разнообразных функциональных групп. Наиболее широкое применение получили литий и магний. Тем не менее, одной из основных проблем в использовании их органических производных является неустойчивость к воздуху и влаге. Введение менее полярных металлов в молекулы арилгалогенидов не так эффективно, однако производные цинка, бора, олова и других металлов также активно применяются в современном органическом синтезе. Особый интерес вызывает индий и его органические производные за счет хорошей устойчивости по отношению к воздуху и влаге, низкой токсичности и хорошей реакционной способности.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН предложен эффективный метод получения органоиндиевых реагентов путем фотоиндуцированного введения индия в молекулы арил- и алкилгалогенидов. Реакция протекает через генерацию и последующий перехват арильных радикалов с образованием связи углерод-индий. Процесс прост в применении, совместим с различными функциональными группами, нечувствителен к воздуху и влаге и протекает с высоким выходом. Превращение может быть осуществлено с фотокатализатором или без него. Полученные органоиндиевые соединения были также успешно использованы в палладий-катализируемой реакции кросс-сочетания с арилйодидами, бромидами и хлоридами.

Источник:

Anton A. Gladkov, Liubov I. Panferova, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Visible-light-driven indation of aryl halides: arylindium(III) reagents bridging single- and two-electron reactivity Chem. Sci. 2026, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d6sc04834j.