В ИОХ РАН продолжаются исследования в области химии фторорганических соединений
Фторалкилсульфиды закрепили за собой место в фармацевтической и агрохимической промышленности благодаря своим уникальным свойствам. Наличие в одной молекуле атомов фтора и серы оказывает большое влияние на липофильность, метаболическую стабильность и проницаемость клеточных мембран биоактивных структур. Наиболее изученным классом таких соединений являются вещества, содержащие CF3S фрагмент. Однако все большее внимание привлекают сульфиды, содержащие галогенодифторметильную группу. Они являются не только перспективными с точки зрения биоактивности, но и могут выступать строительными блоками на пути к более сложным структурам
Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН предложен практический подход к синтезу сульфидов, содержащих иододифторметильную группу. Ключевым этапом процесса является фотоиндуцированный обмен фосфора и йода в промежуточных гем-дифторированных фосфониевых солях, которые получают из органических тиоцианатов, дифторкарбена и трифенилфосфина и используют без выделения. Реакция не требует фотокатализатора. Метод позволяет синтезировать аналогичный селенид, содержащий ICF2 фрагмент, а также сульфиды, содержащие группы BrCF2 и ClCF2.
Источник:
Gregory A. Lozhkin, Alexey L. Trifonov, Alexander D. Dilman Photoinduced Synthesis of Iododifluoromethyl Sulfides from Organic Thiocyanates via Difluorinated Phosphonium Salts J. Org. Chem. 2026, 91, 11135−11140. DOI: 10.1021/acs.joc.6c01393.
Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (соглашение № 075-15-2024-531).