Учеными ИОХ РАН предложен метод восстановительного алкилирования оксимов

Разработка эффективных методов синтеза аминов долгое время остается активной областью исследований, что связано с повсеместным присутствием аминогруппы в фармацевтических препаратах. Одной из наиболее часто используемых трансформаций для синтеза алифатических аминов в медицинской химии является восстановительное аминирование карбонильных соединений. Теоретический интерес представляет процесс одновременного алкилирования и аминирования, позволяющий осуществить образование как связи углерод-азот, так и углерод-углерод. Однако возможность протекания большого количества побочных процессов препятствует использованию такой стратегии.

Исследователи Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработали метод фотохимического восстановительного алкилирования оксимов, которые легко получаются из карбонильных соединений. Алкилирование проводится с участием коммерчески доступных карбоновых кислот, алкилиодидов и алканов. Ключевой особенностью метода является использование кислоты для активации оксима с целью радикального присоединения по связи C=N, подавляя при этом конкурирующие побочные реакции. Предложенный подход применим для одностадийного алкилирования-аминирования карбонильных соединений — превращения, ранее недоступного для синтеза первичных аминов.

Источник:

Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Light-induced radical addition to oximes: a general route to branched primary amines Chem. Sci., 2026, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d6sc05310f.