Сотрудниками ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный асимметрическим аза-реакциям Дильса-Альдера

1 апреля 2021 г.

Аза-реакция Дильса-Альдера представляет собой одну из самых мощных стратегий сборки различных шестичленных азот-содержащих гетероциклов. Впервые аза-РДА была обнаружена Л.С. Поваровым, работавшим в то время в ИОХ АН СССР, более 50 лет назад. Это революционное открытие, основанное на взаимодействии электрон-дефицитных диенов и электрон-избыточных диенофилов, оказало значительное влияние на химию гетероциклических соединений. В последние десятилетия особенно активно развиваются асимметрические версии этого превращения, позволяющие легко получать разнообразные энантиомерно обогащенные гетероциклические каркасы.

Обзорная статья, опубликованная учеными лаборатории №11 ИОХ РАН, посвящена последним достижениям в области каталитических асимметрических аза-реакций Дильса-Альдера. Источником хиральности в этих процессах обычно служит органокатализатор или хиральный комплекс металла. Правильная комбинация исходных соединений и катализатора создает удивительные возможности для простого асимметричного конструирования различных шестичленных азотных гетероциклов — важных структурных фрагментов многих природных соединений и биологически активных веществ. С помощью этой методологии уже разработаны эффективные стереоселективные методы получения полифункциональных соединений ряда пиперидина, диазина, оксазина и оксадиазина, тетрагидрохинолина и многочисленных полициклических продуктов, содержащих указанные гетероциклы.

Источник:

Maxim G. Vinogradov, Olga V. Turova, Sergei G. Zlotin Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 1466-1526. DOI: 10.1002/adsc.202001307.