Ученые ИОХ РАН разработали метод радикального присоединения фторалкилбромидов к алкенам

В связи с широким применением фторорганических соединений в медицинской химии и агрохимии разработка методов их синтеза является важной задачей. Особый интерес представляют процессы с использованием легкодоступных фторированных исходных веществ, таких как фторированные алкилгалогениды, некоторые из которых производятся в промышленных масштабах. Такие соединения идеально подходят для радикальных реакций, которые широко применяются для введения фторированных фрагментов в органические молекулы. Среди фторированных алкилгалогенидов иод-производные используются наиболее часто, а более доступные бром-замещенные субстраты применяются гораздо реже из-за своей более низкой реакционной способности.

Исследователями из Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан метод проведения реакции радикального присоединения с переносом атома (ATRA) между фторированными алкилбромидами и алкенами. Процесс протекает при облучении видимым светом в присутствии солей иридия и меди в качестве катализаторов. Предположительно, иридиевый фотокатализатор промотирует стадию генерации свободных радикалов, а соль меди оказывает влияние на образование связи углерод-бром. Именно сочетание этих двух катализаторов обеспечивает высокую эффективность реакции.

Источник:

Vladislav S. Kostromitin, Artem A. Zemtsov, Vladimir A. Kokorekin, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Atom-transfer radical addition of fluoroalkyl bromides to alkenes via a photoredox/copper catalytic system Chem. Commun., 2021, 57, 5219-5222. DOI: 10.1039/d1cc01609a.