Учеными ИОХ РАН открыта новая реакция в химии донорно-акцепторных циклопропанов

Простота синтеза, стабильность и в то же время мягкая активация донорно-акцепторных циклопропанов в сочетании с высокой селективностью большинства реакций с их участием делают эти соединения ценными строительными блоками в органическом синтезе. Разработаны эффективные методы синтеза полифункциональных молекул реакциями донорно-акцепторных циклопропанов с алкенами, диенами, азадиенами и различными гетероциклами, такими как индолы, фураны, бензофураны и др. Взаимодействие донорно-акцепторных циклопропанов с пиримидиновыми основаниями и их производными изучены гораздо меньше несмотря на перспективы использования образующихся продуктов в медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве.

Исследователями Лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем ИОХ РАН разработана реакция донорно-акцепторных циклопропанов с 6-амино-1,3-диметилурацилом, катализируемая трифлатом скандия. Процесс протекает через раскрытие трехчленного цикла в результате нуклеофильной атаки С5-углерода урацила как енаминоподобного амбидентного нуклеофила. Полученные соединения в основных условиях претерпевают циклизацию с образованием 6,7-дигидро-1H-пиримидо[4,5-b]азепин-2,4,8-трионов, которые можно рассматривать как аналоги пуриновых и птеридиновых оснований.

Источник:

Anna E. Vartanova, Irina I. Levina, Victor B. Rybakov, Olga A. Ivanova, Igor V. Trushkov Donor−Acceptor Cyclopropane Ring Opening with 6‑Amino-1,3-dimethyluracil and Its Use in Pyrimido[4,5-b]azepines Synthesis J. Org. Chem. 2021, 86, 12300–12308. DOI: 10.1021/acs.joc.1c01064.