В ИОХ РАН продолжаются исследования в области химии β-стирилмалонатов

β-Стирилмалонаты — изомеры донорно-акцепторных циклопропанов, которые начинают активно использоваться в качестве полупродуктов тонкого органического синтеза. До недавнего времени химические свойства β-стирилмалонатов были довольно малоизученными, а имеющиеся в литературе сведения о методах их получения носили отрывочный характер.

В рамках продолжающихся исследований сотрудников Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН по химии β-стирилмалонатов было обнаружено, что их взаимодействие с производными фурфурола в присутствии GaCl₃ приводит к тризамещенным циклопентенонам, содержащим 1,4-дикетонный фрагмент, — перспективным структурам для использования в полном синтезе природных соединений и медицинской химии. Процесс протекает с высокой диастереоселективностью и совместим с широким кругом исходных соединений. На примере одной из синтезированных структур были изучены химические свойства полученного класса соединений: несмотря на наличие нескольких реакционных центров, реакции протекают по карбонильной группе с высокой селективностью.

Источник:

Denis D. Borisov, Grigorii R. Chermashentsev, Roman A. Novikov, Yury V. Tomilov Coupling of Styrylmalonates with Furan and Benzofuran Carbaldehydes: Synthesis and Chemistry of Substituted (4-Oxocyclopent-2-enyl)malonates J. Org. Chem. 2021, 86, 8489–8499. DOI: 10.1021/acs.joc.1c00536.