В ИОХ РАН разработан метод фотокаталитического фторалкилирования гидразонов

Присоединение к двойным связям углерод-азот является одним из важнейших процессов в органической химии. Большинство реакций такого типа протекают как нуклеофильное присоединение, которое сопряжено с рядом фундаментальных проблем, таких как енолизация исходных соединений и низкая электрофильность связи C=N. В связи с этим, в последнее время для функционализации C=N связей все чаще используются процессы, протекающие по свободнорадикальному механизму. Среди соединений с кратной связью углерод-азот гидразоны имеют одну из самых высоких скоростей присоединения радикалов, и поэтому они являются наиболее подходящими субстратами для таких превращений.

Исследователям лаборатории №8 ИОХ РАН удалось разработать метод радикального фторалкилирования гидразонов под действием видимого света. В качестве источников фторалкильных радикалов были использованы различные 4-перфторпиридинсульфиды. В зависимости от структуры исходных субстратов и условий реакции процесс протекает в электронейтральном или восстановительном варианте с образованием фторированных гидразонов или гидразинов, соответственно.

Источник:

Boris A. van der Worp, Mikhail D. Kosobokov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 1152-1158. DOI: 10.1002/adsc.202001381.