РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
В ИОХ РАН открыта мемориальная доска академику Олегу Матвеевичу Нефедову В ИОХ РАН открыта мемориальная доска академику Олегу Матвеевичу Нефедову
Вчера в Институте органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН во время Общего собрания Отделения химии и наук о материалах состоялось торжественное открытие…
В ИОХ РАН получен новый класс катионных поверхностно-активных веществ из 5-ГМФ В ИОХ РАН получен новый класс катионных поверхностно-активных веществ из 5-ГМФ
Развитие экологичных процессов замены материалов на основе нефти на аналоги, полученные из возобновляемых источников сырья, является одной из наиболее…
27 мая — Общероссийский день библиотек 27 мая — Общероссийский день библиотек
В этот день хотим поделиться фактами о Библиотеке Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН, которая была основана в 1937 году. Сегодня ее…
Дорогие друзья, от всей души поздравляем вас с профессиональным праздником — Днем химика! Дорогие друзья, от всей души поздравляем вас с профессиональным праздником — Днем химика!
Химия — наука, которая меняет мир: создает лекарства, материалы, энергию, технологии будущего. Но за каждой формулой, открытием и прогрессом стоят люди —…
Благодарность от Президента РФ коллективу ИОХ РАН Благодарность от Президента РФ коллективу ИОХ РАН
Сегодня в стенах Министерства науки и высшего образования РФ состоялось значимое событие. Министр Валерий Николаевич Фальков вручил благодарность Президента…
Сотрудники ИОХ РАН успешно выступили на Международной научной конференции «Ломоносов-2025» Сотрудники ИОХ РАН успешно выступили на Международной научной конференции «Ломоносов-2025»
В апреле 2025 года в рамках Международного молодежного научного форума «Ломоносов» прошла масштабная научная конференция студентов, аспирантов и молодых…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock