РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Учеными ИОХ РАН проведено комплексное исследование механизма каталитических реакций с участием N-гетероциклических карбенов Учеными ИОХ РАН проведено комплексное исследование механизма каталитических реакций с участием N-гетероциклических карбенов
N-Гетероциклические карбены (NHC) являются одними из лучших лигандов для использования в процессах, катализируемых переходными металлами. Это обусловлено…
В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета
22 мая на заседании диссертационного совета прошли успешные кандидатские защиты. Касимова Анастасия Алексеевна представила диссертацию на соискание…
Команда ИОХ РАН по настольному теннису одержала победу в турнире «Кубок Победы» Команда ИОХ РАН по настольному теннису одержала победу в турнире «Кубок Победы»
19 мая состоялся Всероссийский турнир по настольному теннису «Кубок Победы», который был приурочены к празднику Победы советского народа в Великой Отечественной…
Ученые ИОХ РАН выступили на VII Северо-Кавказском симпозиуме по органической химии NCOCS-2024 Ученые ИОХ РАН выступили на VII Северо-Кавказском симпозиуме по органической химии NCOCS-2024
Международная конференция стартовала 12 мая на площадке Северо-Кавказского федерального университета. Более 250 ученых обсудили фундаментальные аспекты…
Учёные ИОХ РАН попали в рейтинг Лучших учёных-химиков России Учёные ИОХ РАН попали в рейтинг Лучших учёных-химиков России
Исследовательский портал Research.com выпустил третье издание рейтинга лучших учёных в области химии. Оно создано на основе сведений, объединённых из широкого…
Аспиранты ИОХ РАН — в числе победителей и призеров IV Школы молодых ученых Аспиранты ИОХ РАН — в числе победителей и призеров IV Школы молодых ученых
В РХТУ им. Д. И. Менделеева на факультете химико-фармацевтических технологий и биомедицинских препаратов состоялась IV Школа молодых ученых «Химия и технология…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock