РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Делегация ИОХ РАН приняла участие в Международной конференции «New Emerging Trends in Chemistry» (NewTrendsChem-2023) Делегация ИОХ РАН приняла участие в Международной конференции «New Emerging Trends in Chemistry» (NewTrendsChem-2023)
С 24 по 28 июня в столице Республики Армения в г. Ереване состоялась Международная конференция «New Emerging Trends in Chemistry» (NewTrendsChem-2023).…
Молодая исследовательница ИОХ РАН стала победителем Всероссийского конкурса научно-исследовательских работ Молодая исследовательница ИОХ РАН стала победителем Всероссийского конкурса научно-исследовательских работ
С 20 по 23 сентября в г. Орле прошло ежегодное междисциплинарное научное мероприятие «Наука будущего – наука молодых». Этот форум является одним из символов…
Сотрудником ИОХ РАН опубликован обзор в высокорейтинговом журнале Сотрудником ИОХ РАН опубликован обзор в высокорейтинговом журнале
Создание мощных универсальных каталитических методов хемо-, регио- и стереоселективной активации и функционализации С-Н связей органических соединений…
В ИОХ РАН состоялась защита кандидатской диссертации В ИОХ РАН состоялась защита кандидатской диссертации
27 сентября 2023 г. в ИОХ РАН состоялась успешная кандидатская защита. Александр Викторович Шаферов представил диссертацию на соискание ученой степени…
При участии ИОХ РАН продолжаются исследования по расширению применимости реакции Кори-Чайковского При участии ИОХ РАН продолжаются исследования по расширению применимости реакции Кори-Чайковского
В 1960-х годах было впервые предложено использовать метилиды диметилсульфония и диметилсульфоксония для эпоксидирования карбонильных соединений, азиридирования…
Делегация ИОХ РАН приняла участие во всероссийской молодежной конференции Делегация ИОХ РАН приняла участие во всероссийской молодежной конференции
С 18 по 22 сентября 2023 г. в ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН (г. Казань) прошла I Междисциплинарная всероссийскаая молодежная научная школа-конференция…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock