РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Исследователями ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный изоксазолиновому пути получения альдолей в синтезе природных соединений Исследователями ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный изоксазолиновому пути получения альдолей в синтезе природных соединений
Альдольная реакция является фундаментальным превращением, широко используемым химиками-органиками. Она позволяет не только конструировать новые связи углерод-углерод,…
Исследователями ИОХ РАН осуществлен высокотемпературный препаративный органический синтез Исследователями ИОХ РАН осуществлен высокотемпературный препаративный органический синтез
Органические превращения служат ключевой технологией для современного общества. Большинство этих процессов протекают в жидкой фазе с использованием растворителей.…
Продолжаем цикл интервью с молодыми учеными ИОХ РАН, опубликовавшими работы в рейтинговых научных журналах в 2024 году Продолжаем цикл интервью с молодыми учеными ИОХ РАН, опубликовавшими работы в рейтинговых научных журналах в 2024 году
Сегодняшний герой — Александр Олегович Устюжанин, инженер-исследователь Лаборатории исследования гомолитических реакций и Молодежной лаборатории экологических…
Ученые ИнФОУ прошли стажировку в ИОХ РАН для совместных исследований углеродных материалов Ученые ИнФОУ прошли стажировку в ИОХ РАН для совместных исследований углеродных материалов
В мире науки важен не только результат, но и путь — возможность познакомиться с новыми технологиями, обменяться опытом и вместе создать то, что раньше…
Новая тест-система поможет точно выявлять возбудителя бруцеллеза в продуктах животноводства и в крови животных Новая тест-система поможет точно выявлять возбудителя бруцеллеза в продуктах животноводства и в крови животных
Ученые ИОХ РАН впервые синтезировали олигосахариды, имитирующие фрагменты ключевого компонента клеточной стенки Brucella – макроциклического β-(1→2)-связанного…
В ИОХ РАН получены новые высокоэффективные катионные биоциды В ИОХ РАН получены новые высокоэффективные катионные биоциды
Катионные биоциды — это класс антимикробных агентов, которые нашли широкое применение в здравоохранении, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и в быту.…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock