РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Исследователями ИОХ РАН осуществлен высокотемпературный препаративный органический синтез Исследователями ИОХ РАН осуществлен высокотемпературный препаративный органический синтез
Органические превращения служат ключевой технологией для современного общества. Большинство этих процессов протекают в жидкой фазе с использованием растворителей.…
Продолжаем цикл интервью с молодыми учеными ИОХ РАН, опубликовавшими работы в рейтинговых научных журналах в 2024 году Продолжаем цикл интервью с молодыми учеными ИОХ РАН, опубликовавшими работы в рейтинговых научных журналах в 2024 году
Сегодняшний герой — Александр Олегович Устюжанин, инженер-исследователь Лаборатории исследования гомолитических реакций и Молодежной лаборатории экологических…
Ученые ИнФОУ прошли стажировку в ИОХ РАН для совместных исследований углеродных материалов Ученые ИнФОУ прошли стажировку в ИОХ РАН для совместных исследований углеродных материалов
В мире науки важен не только результат, но и путь — возможность познакомиться с новыми технологиями, обменяться опытом и вместе создать то, что раньше…
Новая тест-система поможет точно выявлять возбудителя бруцеллеза в продуктах животноводства и в крови животных Новая тест-система поможет точно выявлять возбудителя бруцеллеза в продуктах животноводства и в крови животных
Ученые ИОХ РАН впервые синтезировали олигосахариды, имитирующие фрагменты ключевого компонента клеточной стенки Brucella – макроциклического β-(1→2)-связанного…
В ИОХ РАН получены новые высокоэффективные катионные биоциды В ИОХ РАН получены новые высокоэффективные катионные биоциды
Катионные биоциды — это класс антимикробных агентов, которые нашли широкое применение в здравоохранении, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и в быту.…
Запускаем цикл интервью с молодыми учеными ИОХ РАН, опубликовавшими статьи в рейтинговых журналах в 2024 году. Первый герой — Юлия Антонова Запускаем цикл интервью с молодыми учеными ИОХ РАН, опубликовавшими статьи в рейтинговых журналах в 2024 году. Первый герой — Юлия Антонова
Как рождаются новые молекулы? Чем руководствуется ученый, исследующий трансформации, которых до него еще никто не описывал? И как современному химику может…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock