РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Результаты исследования из ИОХ РАН отмечены на обложке международного журнала Результаты исследования из ИОХ РАН отмечены на обложке международного журнала
Четвертичные аммониевые соединения (ЧАС) являются одними из основных действующих веществ антисептиков и дезинфицирующих средств, на долю которых приходится…
Ученые ИОХ РАН приняли участие в юбилейной X конференции МОБИ-ХИМФАРМА 2025 Ученые ИОХ РАН приняли участие в юбилейной X конференции МОБИ-ХИМФАРМА 2025
22-24 апреля в Санкт-Петербург состоялась Х Междисциплинарная конференция «Молекулярные и биологические аспекты химии, фармацевтики и фармакологии» (МОБИ-ХимФарма2025). В…
Молодой ученый ИОХ РАН представил уникальное исследование на международной конференции и занял второе место Молодой ученый ИОХ РАН представил уникальное исследование на международной конференции и занял второе место
В Москве, в стенах Российского химико-технологического университета имени Д. И. Менделеева, прошла XVII Международная научно-практическая конференция «Образование…
Член-корреспондент РАН Н.Э. Нифантьев выступил на выездном заседании Бюро Отделения энергетики, машиностроения, механики и процессов управления РАН Член-корреспондент РАН Н.Э. Нифантьев выступил на выездном заседании Бюро Отделения энергетики, машиностроения, механики и процессов управления РАН
В Институте теоретической и прикладной электродинамики РАН (ИТПЭ РАН) прошло выездное заседание Бюро Отделения энергетики, машиностроения, механики и процессов…
Молодые ученые ИОХ РАН — призеры XXVIII Всероссийской конференции в Нижнем Новгороде Молодые ученые ИОХ РАН — призеры XXVIII Всероссийской конференции в Нижнем Новгороде
Сотрудники Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН приняли участие в XXVIII Всероссийской конференции молодых ученых-химиков с международным…
Исследователями ИОХ РАН предложен новый фотокаталитический метод функционализации алкенов Исследователями ИОХ РАН предложен новый фотокаталитический метод функционализации алкенов
Присоединение к алкенам является фундаментальным превращением органической химии, протекающим либо по ионному, либо по радикальному пути. Хотя радикальное…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock