РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория функциональных органических соединений (№8)

член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
Заведующий: член-корреспондент РАН Дильман Александр Давидович
ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30
Основные направления исследований
  • Синтез и изучение фторорганических соединений
  • Развитие методологии органического синтеза на основе фтор-, кремний- и борорганических соединений
  • Разработка методов образования связи C-C
  • Радикальные реакции
  • Фотохимия

 

Лучшие результаты

  Удалось преодолеть инертность C-H связей алканов, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. Реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования фотокатализаторов и переходных металлов.

 

 

 

  Зафиксирован реакционноспособный интермедиат с помощью фосфина, модифицированного борильным фрагментом. В то время как реакция дифторкарбена с алкенами хорошо известна, фосфиноборан реагирует c дифторкарбеном на порядки быстрее алкенов. При этом, взаимодействие дифторкарбена с таким фосфином имеет обратимый характер, а полученный аддукт может высвобождать дифторкарбен уже при небольшом нагревании.

 

 

  Было обнаружено новое свойство 4-тетрафторпиридинсульфидов вступать в фоторедокс реакции с образованием радикальных интермедиатов. Фотоактивная 4-тетрафторпиридиновая группа может быть введена путем взаимодействия 4-тетрафторпиридинтиола с дифторстиролами. Каталитическое присоединение протекает в видимом свете с хорошими выходами. Получающиеся фторированные сульфиды были вовлечены в фоторедокс реакции с силиленолятами, алкенами, нитронами и алкенилтрифторборатом.

 

Get (378×171)

 

 

 

  Найден универсальный процесс функционализации N-тозилиминов. Метод основан на радикальной С-H активации, проводимой с помощью видимого света. В качестве катализатора выступает декавольфрамат третбутиламмония. Обнаруженный способ может применяться для алкилирования и ацилирования ароматических и алифатических N-тозилиминов.

 

 

 

 

  Обнаружен эффективный способ дифторметелирования карбоновых кислот. Реакция протекает через взаимодействие промежуточных ацилхлоридов с образующимся in situ дифторзамещенным илидом фосфора Ph3P=CF2. В зависимости от условий реакции ароматические кислоты можно селективно превращать в одну стадию в бис-дифторметилированные спирты или дифторметилированные кетоны. Для стерически загруженных α-разветвленных карбоновых кислот можно получить только кетоны. 

 

 

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Поздравляем академика Валентина Павловича Ананикова с 50-летием! Поздравляем академика Валентина Павловича Ананикова с 50-летием!
Валентин Павлович Анаников — один из ведущих ученых в области физической органической химии и гомогенного металлокомплексного катализа. Его работы охватывают…
Учеными ИОХ РАН предложен метод наблюдения за фотокатализатором в ходе химической реакции Учеными ИОХ РАН предложен метод наблюдения за фотокатализатором в ходе химической реакции
За последнее десятилетие фотокатализ видимым светом стал мощным инструментом для проведения реакций с участием ионов и радикалов в мягких условиях. В настоящее…
В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета
16 апреля на заседании диссертационного совета прошла успешная кандидатская защита. Моисеева Наталия Валентиновна представила диссертацию на соискание…
Новый библиографический указатель: «Николай Дмитриевич Зелинский, 1861–1953» Новый библиографический указатель: «Николай Дмитриевич Зелинский, 1861–1953»
Друзья, рады представить библиографический указатель, который посвящен выдающемуся ученому и химику Николаю Дмитриевичу Зелинскому. Этот труд — результат…
Азотсодержащие гетероциклы и их перспективы Азотсодержащие гетероциклы и их перспективы
Как можно изменить свойства молекул всего лишь небольшими структурными модификациями? Чем азотсодержащие гетероциклы могут помочь в медицине и материаловедении?…
В ИОХ РАН продолжаются исследования по созданию новых гетерогенных фотокаталитических систем для тонкого органического синтеза В ИОХ РАН продолжаются исследования по созданию новых гетерогенных фотокаталитических систем для тонкого органического синтеза
В основе развиваемого направления лежит идея о построении фотокаталитической системы из двух компонентов, которые склонны к связыванию в невозбужденном…

Лаборатория функциональных органических соединений (№8) ORCID: 0000-0001-8048-7223 Researcher ID: O-6520-2015 h-index = 30 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock