г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория гетероциклических соединений (№3)


Заведующий - проф. Краюшкин Михаил Михайлович

ORCID orcid.org/0000-0002-2719-2861

Researcher ID

h-index: 23

E-mail: mkray@ioc.ac.ru

Телефон: 8-499-137-6939; 8-985-386-4418


Лаборатория основана в 1922 г. акад. А.Е. Чичибабиным и возглавлялась им в 1922-1931 гг., до организации ИОХ и включения в его состав существовала как самостоятельная Лаборатория по исследованию и синтезу растительных и животных продуктов (ЛАСИН) при Комиссии по изучению естественных производительных сил (КЕПС). В 1931-1945 гг. лабораторией заведовал проф. М.М. Кацнельсон. В лаборатории работали известные ученики А.Е. Чичибабина, например, акад. И.Л. Кнунянц, акад. М.И. Кабачник, проф. Н.А. Преображенский, проф. Я.Л. Гольдфарб, причем последний возглавлял лабораторию с 1945 по 1985 гг.

 

Основные направления исследований

Химия гетероциклических соединений;

Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения;

Многокомпонентные реакции с участием карбо- и гетероциклических енолов, карбонильных соединений и кислоты Мельдрума;

Синтез монотиооксамидов, тиогидразидов оксаминовых кислот и их превращения в гетероциклические продукты;

Поведение органических веществ при ультрафиолетовом облучении, препаративные фотохимические 6π-электроциклизации;

Циклизация терариленов в поликонденсированные продукты в условиях УФ-экспозиции;

Синтез и исследование физико-химических и спектральных свойств фотоактивных веществ (дигетарилэтены, фульгиды, фульгимиды);

Направленный синтез гетероциклических продуктов, представляющих практический интерес (фотохромные материалы, элементы полевых транзисторов, устройств оптической памяти, фотогенераторы кислот, лекарственные препараты и т.д.).

 

Основные результаты (2007-2012)

  • В Лаборатории гетероциклических соединений (ЛГС) проводятся ис-следования, связанные с получением фотоактивных веществ для оптической памяти. Созданы соединения на основе хромонов, претерпевающих перегруппировку при УФ-облучении с образованием флуоресцирующих продуктов. Процесс используется для получения светочувствительных сред для архивной оптической памяти.

    Схема 1
  • Разработаны методы синтеза и изучены фотохимические свойства об-ширного ряда реверсивных фотохромных соединений на основе термиче-ски необратимых дигетарилэтенов, содержащих тиофеновые и бензотиофе-новые циклы, связанные циклопентеновым, перфторциклопентеновым, малеимидным и иными гетероциклическими мостиками.

    Схема 2

    Синтезированы дигетарилэтены с серосодержащими функциями, которые обеспечивают их эффективное связывание с наночастицами благородных металлов.

    На основе хромонов и дигетарилэтенов создано оптическое устройство, обеспечивающее послойную запись, стирание, хранение и воспроизведение перезаписываемой и архивной оптической информации в многослойной (до 10 слоев) регистрирующей среде.

  • Взаимодействием фульгидов на основе тиофена с разнообразными аминами получен широкий ряд разнообразных фульгимидов, среди которых – флуоресцирующие вещества, изучены их фотохромные свойства и показано, что эти продукты близки по реакционной способности и фотохромным свойствам к дигетарилэтенам и могут быть использованы в устройствах оптической памяти.

    Схема 3
  • Систематическое исследование реакции Фишера для производных тиофена позволило синтезировать ранее практически недоступные тиенопирролы и тиенопирроленины, на основе которых создан новый тип уникальных фотохромных спиропиранов, спирооксазинов и мероцианиновых красителей.

    Схема 4
  • Осуществлено изучение S-функционализации органических соединений элементной серой, что позволило существенно расширить возможности гетероциклического синтеза на основе простых и доступных исходных веществ. Разработаны способы синтеза широкого ряда монотиооксамидов, тиогидразидов оксаминовых кислот, а также их производных с ароматическими и гетероароматическими фрагментами, на основе которых получены разнообразные антибактериальные соединения, среди которых биологически активные, малотоксичные вещества, ингибирующие систему секреции III типа у патогенных бактерий.

    Схема 5
  • Разработан подход к синтезу новых конденсированных гетероциклических систем, содержащих дигидропиридиноновый фрагмент, основаный на трехкомпонентной конденсации соответствующих аминогетероциклов с альдегидами и кислотой Мельдрума. На основе проведенных расчетов с использованием программы PASS для синтезированных дигидропиридинов предсказана их психотропная, антиневротическая, ноотропная и антипсихотическая активности.

    Схема 6
  • Разработаны методы синтеза при атмосферном и высоком давлении (10-14 кбар) производных азотсодержащих ароматических гетероциклов - фуразана, фуроксана, 1,2,4- и 1,3,4- оксадиазолов, тетразола и др., на основе которых получены энергоемкие полиазотистые продукты. Исследованы реак-ции 1,3-диполярного циклоприсоединения, созданы оригинальные методы синтеза стабильных ароматических нитрилоксидов, которые легли в основу пионерской, экологически чистой технологии низкотемпературной вулканизации каучуков, нашедшей практическое применение как в России, так и за рубежом.

    Схема 7
  • Лаборатория обладает богатым опытом в синтезе аддитивов для шинной промышленности. Разработана отечественная технология получения антискорчингового препарата САНТОГАРД PVI, получен широкий набор сульфенимидов.

    Схема 8
  • ЛГС ИОХ РАН успешно сотрудничает с крупнейшими компаниями мира, такими как МИШЛЕН, ДОУ КЕМИКАЛ, ИНТЕЛ, ДЮПОН, САМСУНГ, ЛАНКСЕСС и др.

Публикации:

 

1. V. Z. Shirinian, A. G. Lvov, E. Yu. Bulich, A. V. Zakharov, M. M. Krayushkin, / Novel photochromic diarylethenes bearing an imidazole moiety // Tetrahed. Lett. 2015, 56, 5477–5481. IF 2.286.  (СовместносРХТУим. Д.И, Менделеева).

2. A. G. Lvov, V. Z. Shirinian, A. V. Zakharov, M. M. Krayushkin, V. V Kachala, I. V. Zavarzin, / A general photo-induced sequential electrocyclization / [1,9]-sigmatropic rearrangement / ring-opening reaction of diarylethenes // J. Org. Chem., 2015, 80, 11491−11500; DOI: 10.1021/acs.joc.5b02237; IF 4.721. (СовместносРХТУим. Д.И, Менделееваилаб. №22 игр. № 49 ИОХРАН).

3. V. Rassokhina, V. Z. Shirinian, I. V. Zavarzin, V. Gevorgyan, Y. A. Volkova, / Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes // J. Org. Chem., 2015, 80 (21), 11212–11218; IF 4.721  Совместнослаб. №22 ИОХРАНиХимическимфакультетомИллинойскогоуниверситетаСША (Department of Chemistry, University of Illinois US)

4. K.S. Levchenko, V.A. Barachevski, O.I. Kobeleva, O.V. Venidiktova, T.M. Valova, A.M. Bogacheva, K.A. Chudov, E.P. Grebennikov, P.S. Shmelin, N.O. Poroshin, G.E. Adamov, V.N. Yarovenko, M.M. Krayushkin / Synthesis of new fluorescent 1-(thien-2-yl)-9H-thieno[3,4-b]-chroman-9-ones and their fluorescent photomodulation by photochromic dihetarylethenes // Tetrahedron Letters, 2015, 56 (9), 1085–1088. IF 2.286.  DOI:10.1016/j.tetlet.2015.01.101 (Совместно с Центром фотохимии РАН и ОАО «ЦНИТИ «Техномаш»).

5. Мigulin, V. А.; Кrayushkin, М. М.; Barachevsky, V. A.; Kobeleva, O. I.; Novikov, V. V.; Lyssenko, K. A. / SynthesisandStudiesofSymmetricDibenzothienylcyclopentenes //Tetrahedron,2015, 71, 584-598. IF 2,641.  (Совместно с Центром фотохимии РАН). DOI: 10.1016/j.tet.2014.12.036.

6. V. Z. Shirinian, A. G. Lvov, A. V. Yadykov, L. V. Yaminova, V. V. Kachala, A. I. Markosyan / Triaryl-Substituted Divinyl Ketones Cyclization: Nazarov Reaction versus Friedel-Crafts Electrophilic Substitution // Org. Lett., 2016, 18, 6260-6263. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03023.

7. Львов, А. Г.; Ширинян В. З. / Хим. Гетероцикл. Соед. // 2016, 52, 658–665 [Lvov, A. G.; Shirinian, V. Z. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, IF 0,69 DOI: 10.1007/s10593-016-1946-z]

8. M.L. Keshtov, S.A. Kuklin, N. Radychev, A.Y. Nikolaev, I.E. Ostapov, M M Krayushkin, I. O. Konstantinoy, E.N. Koukaras, A.Sharma, G.D. Sharma / New low bandgap near-IR conjugated D-A copolymers for BHJ polymer solar cell applications // Physical Chemistry Chemical Physics, 02/2016; 18 (12). IF 4,449 DOI:10.1039/C5CP07705B (СовместносИНЭОС).

9. Kavya Ramkumar, Soma Samanta, Anahita Kyani, Suhui Yang, Shuzo Tamura, Elizabeth Ziemke Jeanne A. Stuckey, Si Li, Krishnapriya Chinnaswamy, Hiroyuki Otake, Bikash Debnath, Vladimir Yarovenko, Judith S. Sebolt-Leopold, Mats Ljungman, Nouri Neamati. / Mechanistic evaluation and transcriptional signature of a glutathione S-transferase omega 1 inhibitor // NATURE COMMUNICATIONS | DOI: 10.1038/ncomms13084. IF11.329. (Cовместнос University of Michigan, USA)

10. V. Z. Shirinian, D. V. Lonshakov, A. G. Lvov, A. M. Kavun, A. V. Yadykov, M. M. Krayushkin, / Photo- and PH-switchable fluorescent diarylethenes based on 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones with dialkylamino groups // Dyes and Pigments, 2016, 124 258-267. IF 3.966. (СовместносРХТУим. Д.И, Менделеева.)

11. L. A. Frolova, A. A. Rezvanova, V. Z. Shirinian, A. G. Lvov, A. V. Kulikov, M. M. Krayushkin, P. A. Troshin / OFET-based memory devices operating via optically and electrically modulated charge separation between the semiconductor and 1,2-bis(hetaryl)ethene dielectric layers // Advanced Electronic Materials, 2016, 2, 1500219; DOI: 10.1002/aelm.201500219.(Совместно с Институтом проблем химической физики РАН (г. Черноголовка)) IF 4,19

12. Dmitry V. Tsyganov, Mikhail M. Krayushkin, Leonid D. Konyushkin, Yuri A. Strelenko, Marina N. Semenova, Victor V. Semenov / Facile Synthesis of Natural Alkoxynaphthalene Analogues from Plant Alkoxybenzenes // Journal of Natural Products, 2016, 79, 923-928. IF 3,662 DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b01007 (Совместно с Лаб. №17 ИОХ РАН и Институтом биологии развития им. Н. К. КольцоваРАН.)

13. Глававкниге: Valery Barachevsky, Mikhail Krayushkin and Vadim Kiyko. Light-Sensitive Organic Recording Media for Three-Dimensional Optical Memory, (Chapter 9) in Photon-Working Switches, 2017, 181-207. Изд. Springer Japan KK, Y. Yokoyama and K. Nakatani (eds.), DOI 10.1007/978-4-431-56544-4_9

14. V. Z. Shirinian, , A. M. Kavun, A. G. Lvov, I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, / Practical Efficient Synthesis of Polyaryl(hetaryl)substituted Cyclohexenones and Salicylates // Synthesis, 2017, 49, 1255. DOI: 10.1055/s-0036-1588908, IF 2.652.

15. A. V. Zakharov, E. B. Gaeva, A. G. Lvov, A. V. Metelitsa, V. Z. Shirinian, / Photochemical Rearrangement of Diarylethenes: Reaction Efficiency and Substituent Effects // J. Org. Chem. 2017, 82, 8651−8661. DOI: 10.1021/acs.joc.7b01587; IF 4.849. (Совместно НИИ ФОХ, ЮФУ (г. Ростов-на-Дону)).

16. A.G. Lvov, N. Milevsky, A. M. Yanina, V. V. Kachala, V. Z. Shirinian / Aerobic Dimerization of Ethyl 4‑Thienyl-3-ketobutanoate toward a Modifiable Photochromic Diarylethene Precursor // Org. Lett. 2017, 19, 4395−4398; DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02143; IF 6.579. (Совместнослаб. №30 ИОХРАНиРХТУ)

17. Irina V. Rassokhina, Tatyana A. Tikhonova, Sergey G. Kobylskoy, Igor Yu. Babkin, Valerii Z. Shirinian, Vladimir Gevorgyan, Igor V. Zavarzin, and Yulia A. Volkova / Synthesis of Imidazo[2,1-b]thiazoles via Copper-Catalyzed A3-Coupling in Batch and Continuous Flow // J. Org. Chem. 2017, 82, 9682−9692. DOI: 10.1021/acs.joc.7b01762, IF 4.849. (Cовместнослаб. №22 ИОХРАН).

18. Vasily A. Migulin*, Andrey G. Lvov, Michael M. Krayushkin / Photoisomerization of cyclopentene-based b-(2-furanyl)- and b-(2-thienyl)enones // Tetrahedron, 2017, 73, p.4439-4449. IF 2.651. DOI: 10.1016/j.tet.2017.06.005.

19. V. Z. Shirinian, A. G. Lvov, D. V. Lonshakov, A. V. Yadykov, V. V. Kachala, M. M. Krayushkin / Pinacol rearrangement of cyclopent-3-en-1,2-diols: Cyclopentenone formation and interrupting reaction // Tetrahedron Lett., 2018, 59, 243-246. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.12.016.

20. A. M. Scherbakov, I. V. Zavarzin, S. K. Vorontsova, A, Hajra, O. E. Andreeva, A. V. Yadykov, I. S. Levina, Y. A. Volkova, V. Z. Shirinian/ Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of benzylidenes of 16-dehydroprogesterone series // Steroids, 2018, 138, 91-101. DOI: 10.1016/j.steroids.2018.06.013.

A.G. Lvov, M. M. Khusniyarov, V. Z. Shirinian / Azole-based diarylethenes as the next step towards advanced photochromic materials // J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2018, 36, 1-23; (https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2018.04.002) IF 15.325. (СовместносУниверситетомим. Фридриха-Александра (г. Эрланген, Германия) 21. Jana, A. Chakraborty, V. Z. Shirinian, A. Hajra / Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1‐b]thiazole by Copper(II)‐Catalyzed Thioamination of Nitroalkene with 1H‐Benzo[d]imidazole‐2‐thiol // Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 2402; IF 5.12, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.201800393 (Совместнос Visva-Bharati (A Central University, Santiniketan, India)

22. S. Jana, S. Samanta, A. K. Bagdi, V. Z. Shirinian, A. Hajra / Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines // RSC Adv., 2018, 8, 12360; IF 2.93; https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2018/ra/c8ra01474d. (Совместнос Visva-Bharati Central University, Santiniketan, India)

23. А.M. Scherbakov, A. V. Komkov, A. S. Komendantova, M. A. Yastrebova, O. E. Andreeva, V. Z. Shirinian, A. Hajra, I. V. Zavarzin, Y. A. Volkova / Steroidal Pyrimidines and Dihydrotriazines as Novel Classes of Anticancer Agents against Hormone-Dependent Breast Cancer Cells // Front. Pharmacol., 2018, 8, 979. https://doi.org/10.3389/fphar.2017.00979 IF4.40; (Совместно с лаб. № 22 ИОХ РАН, РОНЦ им. Н. Н. Блохинаи Visva-Bharati Central University, Santiniketan, India)

24. А.G. Lvov, A. M. Alexeeva, E. A. Lvova, M. M. Krayushkin, V. Z. Shirinian / Spectral properties and structure of unsymmetrical diarylethenes based on thiazole ring with hydrogen at the reactive carbon // Spectr. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc., 2018, 203, 348-356; IF 2.88; DOI: 10.1016/j.saa.2018.05.097.

25. E.M. Glebov, N.V. Ruban, I.P. Pozdnyakov, V.P. Grivin, V.F. Plyusnin, A.G. Lvov, A.V. Zakharov and V.Z. Shirinian / Mechanistic Aspects of Photoinduced Rearrangement of 2,3-Diarylcyclopentenone Bearing Benzene and Oxazole Moieties // J. Phys. Chem. A 2018, 122, 7107-7117. DOI: 10.1021/acs.jpca.8b05212.

26. Lvov, A. G.; Yokoyama, Y.; Shirinian, V. Z. / Post-modification of the ethene bridge in the rational design of photochromic diarylethenes // Chem. Rec. 2019, DOI: 10.1002/tcr.201900015); IF 5.57 (СовместносЙокогамскимнациональнымуниверситетом, Япония).

27. Melekhina, V.G. Synthesis of Benzocarbazole Derivatives by Photocyclization / V.G. Melekhina, V.S. Mityanov, B.V. Lichitsky, A.N. Komogortsev, K.A. Lyssenko, M.M. Krayushkin // Eur.J. Org. Chem., 2019, 6, 1335-1340. (Совместно с РХТУ им. Д.И.Менделеева и ИНЭОС РАН) РНФ 18-13-00308) DOI: 10.1002/ejoc.201801664 (IF 3.029) https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201801664.

28. A. V. Yadykov, A. M. Scherbakov, V. V. Trofimova, A. G. Lvov, A. I. Markosyan, I. V. Zavarzin, V. Z. Shirinian / Photoswitching off the Antiproliferative Activity of Combretastatin A-4 Analogues // Org. Lett., 2019, 21, 9608-9612. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03780.

29. A.S. Kucherenko, A.A. Kostenko, A.N. Komogortsev, B.V. Lichitsky, M.Yu. Fedotov, S.G. Zlotin / C-2-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions // J. Org. Chem., 2019, 84 (7), 4304-4311. (Совместно с лаб. 11) РНФ 16-13-10470 DOI: 10.1021/acs.joc.9b00252 (IF 4.745) https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b00252

30. Lvov, A.G.; Mörtel, M.; Yadykov, A. V.; Heinemann, F. W.; Shirinian, V. Z.; Khusniyarov, M. M. / Photochromic diarylethene ligands featuring 2-(imidazol-2-yl)pyridine coordination site and their iron(II) complexes // Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 2428–2437 (DOI: 10.3762/bjoc.15.235) IF 2.76 (Совместно с Университетом Эрлангена-Нюрнберга, Германия)

31. Lvov, A. G.; Kavun, A. M.; Kachala, V. V.; Lyssenko, K. A.; Shirinian, V. Z. / Photorearrangement of dihetarylethenes as tool for benzannulation of heterocycles // Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 4990–5000 (DOI: 10.1039/c9ob00690g); IF 3.06  (СовместносИНЭОСРАН)

32. Dashitsyrenova, D. D.; Lvov, A. G.; Frolova, L. A.; Kulikov, A. V.; Dremova, N. N.; Shirinian, V. Z.; Aldoshin, S. M.; Krayushkin, M. M. Troshin, P. A. / Molecular structure–electrical performance relationship for OFET-based memory elements comprising unsymmetrical photochromic diarylethenes // J. Mater. Chem. C, 2019, 7, 6889-6894; IF 6.64 (DOI: 10.1039/c9tc01273g) (СовместносИПХФРАН

33. Lvov, A. G.; Zakharov, A. V.; Lyssenko, K. A.; Kachala, V. V.; Shirinian, V. Z. / Dialkylation of ethyl 4-(het)aryl-3-oxobutanoates as a route to 5-(2-oxoethyl)cyclopentenones // Synlett 2019, 30, 1321-1323; (DOI: 10.1055/s-0039-1689926); IF 2.41 (СовместносИНЭОСРАН)  

34. Zakharov, A. V.; Lvov, A. G.; Rostovtseva, I. A.; Metelitsa, A. V.; Chernyshev, A. V.; Krayushkin, M. M.; Yadykov, A. V.; Shirinian, V. Z. /Photocyclization of diarylethenes: the effect of imidazole on the oxidative photodegradation process // Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 1101–1109 (DOI:);  IF 2.408 (СовместносЮФУ)

35. Shirinian, V. Z.; Lonshakov, I. A.; Zakharov, A. V.; Lvov, A. G.; Krayushkin / Practical deoxygenation of oxazole N-oxides by PCl3-collidine // Synthesis, 2019, 51, 414–420 (DOI: 10.1055/s-0037-1610278); IF 2.86

36. V. Mityanov,, V. Melekhina, A. Fakhrutdinov, V. Barachevsky, T. Valova, A. Ayt, I. Martynov, K. Lyssenko, M. Krayushkin / Dihetarylethene photocyclization as a synthetic route to fluorescent compounds // J. Photochem. Photobiol. A. Chemistry, 2019, 369, 34-43. DOI:doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.10.017 .IF 2,891. Q2  (СовместносРХТУим. Д.И.МенделееваиЦентромфотохимииРАН)

37. A. I. Markosyan, K. K. Airapetyan, S. A. Gabrielyan, S. S. Mamyan, V. Z. Shirinyan, A. V. Zakharov, F. G. Arsenyan, Dzh. A. Avakimyan, and G. M. Stepanyan / Synthesis and antitumor and antibacterial activity of novel dihydronaphthaline and dihydrobenzo[h]quinazoline derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal, 2019, 53 (1) (Russian Original Vol. 53, No. 1, January, 2019). DOI: 10.1007/s11094-019-01948-7.

38. Lvov, A. G.; Bredihhin, A.; Peet, J.; Yadykov, A. V.; Dmitrienko, A. O.; Shirinian, V. Z. / 1,2-Bis- and 1,2,3-tris(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulenes: Synthesis, structure and properties // Dyes Pigm., 2020, 172, 107843 (DOI: 10.1016/j.dyepig.2019.107843); IF 4.018 (СовместносУниверситетомТарту, Эстония); РНФ –18-13-00308.

39. Andrey G. Lvov / Switching the Mallory Reaction to Synthesis of Naphthalenes, Benzannulated Heterocycles, and Their Derivatives // J. Org. Chem. 2020, 85, 8749−8759.

40. A.V. Zakharov, E.A. Mitina, V.Z. Shirinian / Synthesis and photorearrangement of furanone diarylethenes with an additional π-system // Tetrahedron Letters 2020, 61, 152277. DOI: 10.1016/j.tetlet.2020.152277.

41. M. V. Oplachko, A. B. Smolentsev, I. M. Magin, I. P. Pozdnyakov, V. A. Nichiporenko, V. P. Grivin, V. F. Plyusnin, V. V. Vyazovkin, V. V. Yanshole, M. V. Parkhats, A. V. Yadykov, V. Z. Shirinian, E. M. Glebov / Mechanism of photochromic transformations and photodegradation of an asymmetrical 2,3-diarylcyclopentenone // Phys. Chem. Chem. Phys., 2020, 22, 5220-5228. DOI: 10.1039/C9CP05744G.

42. S. K. Vorontsova, A. V. Yadykov, A. M. Scherbakov, M. E. Minyaev, I. V. Zavarzin, E. I. Mikhaevich, Y. A. Volkova, V. Z. Shirinian / Novel d-Annulated Pentacyclic Steroids: Regioselective Synthesis and Biological Evaluation in Breast Cancer Cells // Molecules, 2020, 25, 3499. DOI: 10.3390/molecules25153499.

43. Valery P. Perevalov, Vitaly S. Mityanov, Boris V. Lichitsky, Andrey N. Komogortsev, Ludmila G. Kuz’mina, Tatyana Yu. Koldaeva, Vladimir S. Miroshnikov, Anton V. Kutasevich / Synthesis of highly functional imidazole derivatives via assembly of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals // Tetrahedron, 2020, 76 (8), 130947. IF 2.46, DOI: 10.1016/j.tet.2020.130947.

44. Boris V. Lichitskii, Valeriya G. Melekhina, Andrey N. Komogortsev, Constantine V. Milyutin, Artem N. Fakhrutdinov, Yury O. Gorbunov and Michail M. Krayushkin / Synthesis of substituted naphtho[1,2-b]benzofuran-7(8H)-ones via photoinduced rearrangement of 4H-chromen-4-one derivatives // Org. Biomol. Chem., 2020, 18 (13), 2501-2509. IF 3.490, DOI: 10.1039/D0OB00149J.

45. A. Geronikaki, A. Petrou, M.G. Akrivou, I.S. Vizirianakis, F.M. Chatzopoulou, B. Lichitsky, S. Sirakanyan, M. Kostic, M. Smiljkovic, M.Soković, D. Druzhilovskiy, V. Poroikov / Antibacterial activity of griseofulvin analogues as an example of drug repurposing, Antibacterial activity of griseofulvin analogues as an example of drug repurposing // Int. J. Antimicrob. Agents, 2020, 55 (3), UNSP 105884. IF 4.615. DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105884.

46. A. V. Zakharov, A. V. Yadykov, A. G. Lvov, E. A. Mitina and V. Z. Shirinian / Photochemical rearrangement of diarylethenes: synthesis of functionalized phenanthrenes // Org. Biomol. Chem., 2020, 18 (16), 3098-3103. IF 3.490. DOI: 10.1039/D0OB00296H.

47. Andrey G. Lvov, Anton V. Yadykov, Konstantin A. Lyssenko, Frank W. Heinemann, Valerii Z. Shirinian, Marat M. Khusniyarov / Reversible Shifting of a Chemical Equilibrium by Light: The Case of Keto–Enol Tautomerism of a β-Ketoester // Org. Lett., 2020, 22 (2), 604–609. IF 6.720  Q1. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04376.

48. Vasily A. Migulin / A New Synthetic Pathway to Symmetric Bisubstituted Naphthoquinones // Synthesis, 2020, 52 (01), 60-68. IF 2.867. DOI: 10.1055/s-0039-1690725.

49. Anton V. Yadykov, Valerii Z. Shirinian / Recent Advances in the Interrupted Nazarov Reaction // Adv. Synth. Catal., 2020, 362 (4), 702-723. IF 2.34, DOI: 10.1002/adsc.201901001.

50. A. V. Yadykov, L. V. Yaminova, M. M. Krayushkin, V. Z. Shirinian / Cyclization of Polarized Divinyl Ketones under Aqueous and Ambient Conditions // Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 251-258. DOI: 10.1002/adsc.202000956.

51. Komogortsev, A.N.; Melekhina, V.G.; Lichitsky, B.V.; Minyaev, M.E. / Multicomponent one-pot synthesis of novel imidazole-2-thione derivatives containing allomaltol fragment // J. Heterocycl. Chem., 2021, 58 (3), 864-872. DOI: 10.1002/jhet.4222.

52. Lichitsky, B.V.; Milyutin, C.V.; Melekhina, V.G.; Fakhrutdinov, A.N.; Komogortsev, A.N.; Krayushkin, M.M. / Photochemical synthesis of novel naphtho[1,2-b]benzofuran derivatives from 2,3-disubstituted benzofurans // Chem. Heterocycl. Compd., 2021, 57 (1), 13-19. DOI: 10.1007/s10593-021-02861-2.

53. Lichitsky, B.V.; Melekhina, V.G.; Komogortsev, A.N.; Migulin, V.A.; Nelyubina, Y.V.; Fakhrutdinov, A.N.; Daeva, E.D.; Dudinov, A.A. /Synthesis of novel substituted (4H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)-acetic acids via multicomponent reaction of flavones, arylglyoxals and Meldrum's acid // Tetrahedron., 2021, 83, 131980. DOI: 10.1016/j.tet.2021.131980.

54. Komogortsev, A.N.; Lichitsky, B.V.; Melekhina, V.G.; Minyaev, M.E. / The first example of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Effective approach to the synthesis of 2H-chromen-2-ones containing 3-hydroxypyran-4-one fragment // Tetrahedron Lett., 2021, 68, 152939. DOI: 10.1016/j.tetlet.2021.152939.

55. Lichitsky, B.V.; Karibov, T.T.; Melekhina, V.G.; Komogortsev, A.N.; Fakhrutdinov, A.N.; Minyaev, M.E.; Krayushkin, M.M. / General approach to substituted naphtho[1,2-b]benzofurans via photochemical 6-π electrocyclization of benzofuranyl containing cinnamonitriles // Tetrahedron, 2021, 90, 132207. DOI: 10.1016/j.tet.2021.132207.

56. Milyutin, C.V.; Komogortsev, A.N.; Lichitsky, B.V.; Melekhina, V.G.; Minyaev, M.E. / Construction of Spiro-γ-butyrolactone Core via Cascade Photochemical Reaction of 3-Hydroxypyran-4-one Derivatives // Org. Lett., 2021. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01814.

Важные события:

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »