г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19)

Заведующая - проф. Махова Нина Николаевна
e-mail: mnnatioc.ac.ru, тел. (499) 135-5326)

Основана в 1962 г. проф. Г.А. Швехгеймером, с 1964 по 1995 г. возглавлялась проф. Л.И. Хмельницким.

Основные направления исследования

  1. Разработка методов синтеза, исследование строения, реакционной способности, стереохимии и химической трансформации азотсодержащих гетероциклов: диазиридинов, азетидинов, 2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дионов (бициклических бисмочевин), их тиа- и гетероаналогов, имидазотриазинов, 1,2,5-оксадиазолов (фуразанов) и их N-оксидов (фуроксанов), триазолов, пиразинов, тетразинов и др.
  2. Создание новых, эффективных, малостадийных, экологически привлекательных методов синтеза наиболее перспективных структур на основе принципов «зеленой химии» - проведение многостадийных процессов в one-pot варианте без выделения промежуточных продуктов и использование ионных жидкостей в качестве альтернативных растворителей.
  3. Поиск новых биологически активных соединений (нейро- и кардиотропных, доноров оксида азота, структур с цитоксической, противомикробной и противогрибковой активностью, и др.) на основе указанных выше азотистых гетероциклов.
  4. Создание новых энергоемких соединений - компонентов пиротехнических составов различного назначения (включая составов для автомобильных мешков безопасности), порохов, ракетных топлив, взрывчатых веществ и других новых высокоэнергетических материалов.

Основные результаты

  • Выявлено два новых класса соединений - диазиридины и бициклические бисмочевины (ББМ) - направленно действующих на центральную нервную систему. Один из представителей ББМ - 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дион (Мебикар) - внедрен в медицинскую практику в качестве эффективного дневного транквилизатора. Найдены новые типы доноров оксида азота - производные фуразано(фуроксано)пиридазин-N,N-диоксидов и (1,2,3-триазол-1-ил)фуразанов.

  • Разработаны простые подходы к получению широкого круга функциональных производных фуразана, фуроксана, диазиридина, азетидина и на их основе синтезирована серия азот-кислородсодержащих гетероциклических систем с уникальным комплексом свойств.
  • Открыт ряд новых перегруппировок в ряду неконденсированных производных фуроксана (в том числе каскадных) и имидазо[4,5-e]тиазоло[3,2-b]-1,2,4-триазинов, что позволило разработать новые альтернативные методы синтеза производных 4-амино-5-нитро-1,2,3-триазолов, 1,2,3-триазол-1-оксидов и 1-нитроалкилзамещенных 1,2,3-триазолов, 1,2,4-триазолов и 1,2,4-тиадиазолов и имидазо[4,5-e]тиазоло[2,3-c]-1,2,4-триазинов.

  • На основе диастереоселективной циклоконденсации 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онов с хиральными уреидокислотами или 1-алкилимидазолонов и имидазооксазолонас (R)-1-(1-фенилэтил)мочевиной разработаны препаративные способы получения энантиомерно чистых бициклических бисмочевин, среди которых выявлены новые нейротропно активные соединения.

  • Обнаружены новые направления расширения диазиридинового цикла при взаимодействии транс- и цис-диазиридинов с широким кругом диполярофилов, что легло в основу разработки новых альтернативных методов синтеза производных имидазолидин-4-онов, замещенных пиразолинов, 1,5-диазабицикло[3.3.0]октанов и новых гетероциклических систем, аннелированных с триазолиновым, тиодиазолидиновым, пиразолинамовым и пиразолиевым гетероциклами, содержащими в качестве заместителей реакционноспособные функциональные группировки и фармакофорные гетероциклы.


  • Показано, что ионные жидкости (ИЖ) - являются перспективными, субстрат-специфичными, регенерируемыми растворителями, промоторами и катализаторами для проведения большого круга классических органических реакций: 1,3-диполярного циклоприсоединения, Бишлера-Напиральского, Анри, Манниха, перегруппировок Шмидта и Чепмена, нуклеофильного ароматического cine-замещения, циклореверсии и др. На основе проведенных исследований разработаны новые, эффективные, малостадийные (интермедиаты генерируются in situ), экологически привлекательные методы получения как известных, так и новых азотсодержащих гетероциклических структур и ряда ароматических и высокоэнергетических соединений.

  • Разработаны четыре новых метода получения тиоаналогов гликольурилов – новых фармакологически активных веществ широкого спектра действия (анксиолитическое, цитотоксическое, антибактериальное), основанные на двух подходах: 1) сужение триазинового цикла в имидазо[4,5-e]-1,2,4-триазинах при действии ароматических альдегидов или нитрита натрия в кислой среде и 2) циклоконденсация 4,5-дигидроксиимидазолидин-3-онов(тионов) с монозамещенными мочевинами или тиоцианатом калия в кислой среде.
  • Разработана эффективная методология синтеза полиазотистых энергоемких вторичных аминов, производных s-тетразина и азоло[b]-s-тетразинов, из единого легкодоступного исходного соединения – 3,6-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-s-тетразина. В формируемом на первом этапе аннелированном тетразине [1,2,4]триазоло[4,3-b]-s-тетразине диметилпиразольный цикл замещается энергоемкими гетариламинами. Разработанная методология является первым примером использования принципов комбинаторной химии в области энергоемких соединений. Получено более сотни соединений этого типа.

 

Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Поздравляем сотрудника ИОХ РАН Валентина Ананикова с избранием членом Европейской академии наук (Academia Europaea) Европейская академия наук (Academia Europaea) была основана в 1988 году и объединяет около четырех тысяч признанных специалистов в области математики, медицины, естественных наук, а также гуманитарных наук, права, экономических, социальных и политических наук из большинства стран Европы. В её состав также входят европейские ученые, проживающие в других регионах мира. В настоящее время в составе академии семьдесят два Нобелевских лауреата, причем многие из них были избраны в академию до получения премии.
Все события »