РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19)

д.х.н. Ферштат Леонид Леонидович
Заведующий: д.х.н. Ферштат Леонид Леонидович
Telegram-канал:

t.me/FershtatLab

ORCID: 0000-0002-0203-1025 Researcher ID: M-9653-2016 h-index = 25
Основные направления исследований
  • Полиазотные и азот-кислородные гетероциклические системы.
  • Химия 1,2,5-оксадиазолов.
  • Химия гетероциклических N-оксидов.
  • Электрохимический синтез полиазотистых гетероциклов.
  • Химия гликольурилов и их аналогов.
  • Химия имидазотриазинов и имидазотиазолотриазинов.
  • Синтез и свойства энергоемких материалов.
  • Синтез и свойства экзогенных доноров оксида азота (II).
  • Производные гликольурилов в супрамолекулярной химии.
Лучшие результаты

   Разработана и синтезирована серия новых высокоэнергетических материалов — тетрациклических фуроксанилазолов с мостиковыми азо-группами, содержащих эксплозофорные заместители. Синтезированные структуры обладают высоким содержанием азота и кислорода (68,8-76,9%), высокой термостабильностью, а также хорошими экспериментальными плотностями (1,62–1,88 г/см3). Полученные соединения имеют выдающиеся величины энтальпии образования (846-1720 кДж/моль) и, как следствие, отличные детонационные характеристики (скорости детонации 7,66−9,09 км/с и давления детонации 25,0−37,7 ГПа).

 

  Описана новая реакционная способность пиридиниевых илидов в реакции с аннелированными 4-оксотиазолидин-5-илиденами в качестве электронодефицитных алкенов, включающая каскадный процесс присоединения/отщепления по Михаэлю. Этот метод обеспечивает широкий спектр функционализированных продуктов исходя из диполярофилов с различными заместителями в гетероциклической системе, а также пиридиниевых солей с различными электроноакцепторными группами в мягких условиях с выходами от хороших до практически количественных.

 

  Удалось синтезировать ряд S-алкилзамещенных тиогликольурилов путем алкилирования соответствующих тиогликольурилов галогеналканами. Полученные соединения были протестированы на фунгицидную активность в отношении шести фитопатогенных грибов из разных таксономических классов, а также в отношении двух патогенных видов дрожжей. Несколько синтезированных структур были сопоставимы или даже превосходили по активности коммерческое фунгицидное средство триадимефон. Было также показано, что ингибирующая активность исследованных соединений возрастала с увеличением длины алкильной цепи у атома серы. Дальнейшие исследования в этом направлении будут сфокусированы на оценке фунгицидной активности S-алкилтиогликолурилов in vivo и выяснении механизма их действия.

 

  Впервые были синтезированы новые гибридные энергетические материалы на основе фуроксана, 3,3-динитроазетидина и тринитроэтильного фрагмента. Полученные структуры имеют положительный кислородный баланс по CO, отличные детонационные характеристики и умеренную чувствительность к удару и трению. Эти показатели позволяют использовать их в качестве бустерных взрывчатых веществ или окислителей. Геометрический анализ кристаллической упаковки синтезированных энергетических материалов свидетельствует о том, что заместители NO2 при азетидине образуют ряд коротких межмолекулярных и множественные сильные O⋯O взаимодействия между группами NO2. Анализ полученных результатов показал, что анизотропия и прочность кристаллической упаковки вместе с наличием внутримолекулярных вторичных взаимодействий служат хорошим объяснением наличия чувствительности к удару у синтезированных структур. Эти данные могут быть использованы в дальнейшем для получения высокоэнергетических материалов со сбалансированными свойствами.

 

  Из доступных производных метилфуроксана были получены новые гипергольные ионные жидкости, впервые содержащие в своём составе 1,2,5-оксадиазольный цикл в катионной части, а также эксплозофорные анионы. Благодаря хорошим значениям плотности (1.21–1.47 г/см3) и высоким энтальпиям образования (278—981 кДж/моль) полученные соединения обладают хорошими детонационными характеристиками, а в присутствии хлорида меди (I) дополнительно приобретают гипергольные свойства при контакте с перекисью водорода. С учётом нечувствительности ионных жидкостей данного ряда к удару и высокого содержания азота и кислорода в своём составе (до 64,4%), соединения данного класса имеют потенциал для практического использования в качестве топливных компонентов.

 

  Синтезирована серия новых высокоэнергетических структур, представляющих собой последовательность бифуроксанов, обогащенных эксплозофорными нитро- и азо группами. Синтезированные соединения сочетают в себе необходимые физико-химические свойства и отличные энергетические характеристики. Они имеют высокие плотности, приемлемую термическую стабильность, высокие энтальпии образования и положительный кислородный баланс по СО. Благодаря такому выгодному комплексу свойств, полученные высокоэнергетические вещества обладают высокими скоростями детонации и отличными теплотами взрыва. Полученные результаты обеспечивают большой потенциал применения полученных структур на основе фуроксана в качестве высокоэнергетических материалов нового поколения.

 

  Разработан электрохимический метод селективного синтеза 1,2,3-триазол-1-оксидов. Получение этих структур путем прямого окисления соответствующих 1,2,3-триазолов невозможно, а существующие подходы к их синтезу являются многостадийными и не универсальными. Разработанный метод включает в себя внутримолекулярное образование связи N–N окислением легкодоступных оксиминогидразонов в электрохимических условиях. Процесс совместим с широким кругом исходных соединений и позволяет получать 1,2,3-триазол-1-оксиды с высокими выходами. Проведенные исследования синтезированных структур позволили сделать вывод о перспективности их дальнейшего использования в качестве энергетических материалов и доноров монооксида азота.

 

  Синтезированы неизвестные ранее энергоемкие 1,2,5-оксадиазолил-1,3,4-тиадиазолы, содержащие амино-, нитро- и азо-группы. Полученные соединения демонстрируют высокие детонационные характеристики, сопоставимые с триаминотринитробензолом и тринитротолуолом. Наибольший интерес представляет полученный (1,2,5-оксадиазолил)азо-1,3,4-тиадиазол, обладающий высокой термической стабильностью, а также высокими значениями скорости и давления детонации. Достигнутые результаты говорят о перспективности дальнейшего изучения полигетероциклических соединений 1,2,5-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов как энергоемких соединений нового поколения.

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Выездная школа научных лидеров в Сириусе: как молодые ученые строят будущее российской науки Выездная школа научных лидеров в Сириусе: как молодые ученые строят будущее российской науки
С 24 по 30 ноября на федеральной территории «Сириус» в рамках IV Конгресса молодых ученых прошла одна из самых ярких и значимых образовательных инициатив…
В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета
4 декабря на заседании диссертационного совета прошла успешная докторская защита. Кучеренко Александр Сергеевич представил диссертацию на соискание…
Ученые ИОХ РАН обнаружили и исправили ошибки в 270 публикациях по ЯМР-спектроскопическому исследованию углеводов Ученые ИОХ РАН обнаружили и исправили ошибки в 270 публикациях по ЯМР-спектроскопическому исследованию углеводов
Структура ранее неизвестных природных углеводов сейчас устанавливается, в основном, с помощью ЯМР. Этот трудоемкий процесс использует опубликованные данные…
IV Конгресс молодых ученых: вдохновляющие идеи и прорывные технологии на пути к будущему IV Конгресс молодых ученых: вдохновляющие идеи и прорывные технологии на пути к будущему
Представьте себе, что будущее науки уже настало, и вы его переживаете не через 10 или 20 лет, а прямо здесь и сейчас. На IV Конгрессе молодых ученых, который…
РНФ поддержал более 1200 исследовательских команд: проекты из ИОХ РАН среди победителей РНФ поддержал более 1200 исследовательских команд: проекты из ИОХ РАН среди победителей
Российский научный фонд (РНФ) подвел итоги конкурса на получение грантов для малых научных групп, и радостная новость для Института органической химии…
Исследователями ИОХ РАН предложен новый реагент переноса атома галогена Исследователями ИОХ РАН предложен новый реагент переноса атома галогена
Фотокатализ стал эффективным инструментом для проведения радикальных реакций в мягких и экологичных условиях. Генерация органических радикалов в этом случае…

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19) Telegram-канал:

t.me/FershtatLab

ORCID: 0000-0002-0203-1025 Researcher ID: M-9653-2016 h-index = 25
ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock