РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19)

д.х.н. Ферштат Леонид Леонидович
Заведующий: д.х.н. Ферштат Леонид Леонидович
Telegram-канал:

t.me/FershtatLab

ORCID: 0000-0002-0203-1025 Researcher ID: M-9653-2016 h-index = 25
Основные направления исследований
  • Полиазотные и азот-кислородные гетероциклические системы.
  • Химия 1,2,5-оксадиазолов.
  • Химия гетероциклических N-оксидов.
  • Электрохимический синтез полиазотистых гетероциклов.
  • Химия гликольурилов и их аналогов.
  • Химия имидазотриазинов и имидазотиазолотриазинов.
  • Синтез и свойства энергоемких материалов.
  • Синтез и свойства экзогенных доноров оксида азота (II).
  • Производные гликольурилов в супрамолекулярной химии.
Лучшие результаты

   Разработана и синтезирована серия новых высокоэнергетических материалов — тетрациклических фуроксанилазолов с мостиковыми азо-группами, содержащих эксплозофорные заместители. Синтезированные структуры обладают высоким содержанием азота и кислорода (68,8-76,9%), высокой термостабильностью, а также хорошими экспериментальными плотностями (1,62–1,88 г/см3). Полученные соединения имеют выдающиеся величины энтальпии образования (846-1720 кДж/моль) и, как следствие, отличные детонационные характеристики (скорости детонации 7,66−9,09 км/с и давления детонации 25,0−37,7 ГПа).

 

  Описана новая реакционная способность пиридиниевых илидов в реакции с аннелированными 4-оксотиазолидин-5-илиденами в качестве электронодефицитных алкенов, включающая каскадный процесс присоединения/отщепления по Михаэлю. Этот метод обеспечивает широкий спектр функционализированных продуктов исходя из диполярофилов с различными заместителями в гетероциклической системе, а также пиридиниевых солей с различными электроноакцепторными группами в мягких условиях с выходами от хороших до практически количественных.

 

  Удалось синтезировать ряд S-алкилзамещенных тиогликольурилов путем алкилирования соответствующих тиогликольурилов галогеналканами. Полученные соединения были протестированы на фунгицидную активность в отношении шести фитопатогенных грибов из разных таксономических классов, а также в отношении двух патогенных видов дрожжей. Несколько синтезированных структур были сопоставимы или даже превосходили по активности коммерческое фунгицидное средство триадимефон. Было также показано, что ингибирующая активность исследованных соединений возрастала с увеличением длины алкильной цепи у атома серы. Дальнейшие исследования в этом направлении будут сфокусированы на оценке фунгицидной активности S-алкилтиогликолурилов in vivo и выяснении механизма их действия.

 

  Впервые были синтезированы новые гибридные энергетические материалы на основе фуроксана, 3,3-динитроазетидина и тринитроэтильного фрагмента. Полученные структуры имеют положительный кислородный баланс по CO, отличные детонационные характеристики и умеренную чувствительность к удару и трению. Эти показатели позволяют использовать их в качестве бустерных взрывчатых веществ или окислителей. Геометрический анализ кристаллической упаковки синтезированных энергетических материалов свидетельствует о том, что заместители NO2 при азетидине образуют ряд коротких межмолекулярных и множественные сильные O⋯O взаимодействия между группами NO2. Анализ полученных результатов показал, что анизотропия и прочность кристаллической упаковки вместе с наличием внутримолекулярных вторичных взаимодействий служат хорошим объяснением наличия чувствительности к удару у синтезированных структур. Эти данные могут быть использованы в дальнейшем для получения высокоэнергетических материалов со сбалансированными свойствами.

 

  Из доступных производных метилфуроксана были получены новые гипергольные ионные жидкости, впервые содержащие в своём составе 1,2,5-оксадиазольный цикл в катионной части, а также эксплозофорные анионы. Благодаря хорошим значениям плотности (1.21–1.47 г/см3) и высоким энтальпиям образования (278—981 кДж/моль) полученные соединения обладают хорошими детонационными характеристиками, а в присутствии хлорида меди (I) дополнительно приобретают гипергольные свойства при контакте с перекисью водорода. С учётом нечувствительности ионных жидкостей данного ряда к удару и высокого содержания азота и кислорода в своём составе (до 64,4%), соединения данного класса имеют потенциал для практического использования в качестве топливных компонентов.

 

  Синтезирована серия новых высокоэнергетических структур, представляющих собой последовательность бифуроксанов, обогащенных эксплозофорными нитро- и азо группами. Синтезированные соединения сочетают в себе необходимые физико-химические свойства и отличные энергетические характеристики. Они имеют высокие плотности, приемлемую термическую стабильность, высокие энтальпии образования и положительный кислородный баланс по СО. Благодаря такому выгодному комплексу свойств, полученные высокоэнергетические вещества обладают высокими скоростями детонации и отличными теплотами взрыва. Полученные результаты обеспечивают большой потенциал применения полученных структур на основе фуроксана в качестве высокоэнергетических материалов нового поколения.

 

  Разработан электрохимический метод селективного синтеза 1,2,3-триазол-1-оксидов. Получение этих структур путем прямого окисления соответствующих 1,2,3-триазолов невозможно, а существующие подходы к их синтезу являются многостадийными и не универсальными. Разработанный метод включает в себя внутримолекулярное образование связи N–N окислением легкодоступных оксиминогидразонов в электрохимических условиях. Процесс совместим с широким кругом исходных соединений и позволяет получать 1,2,3-триазол-1-оксиды с высокими выходами. Проведенные исследования синтезированных структур позволили сделать вывод о перспективности их дальнейшего использования в качестве энергетических материалов и доноров монооксида азота.

 

  Синтезированы неизвестные ранее энергоемкие 1,2,5-оксадиазолил-1,3,4-тиадиазолы, содержащие амино-, нитро- и азо-группы. Полученные соединения демонстрируют высокие детонационные характеристики, сопоставимые с триаминотринитробензолом и тринитротолуолом. Наибольший интерес представляет полученный (1,2,5-оксадиазолил)азо-1,3,4-тиадиазол, обладающий высокой термической стабильностью, а также высокими значениями скорости и давления детонации. Достигнутые результаты говорят о перспективности дальнейшего изучения полигетероциклических соединений 1,2,5-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов как энергоемких соединений нового поколения.

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Сотрудниками ИОХ РАН опубликован обзор по применению полифтораренов в свободнорадикальных реакциях Сотрудниками ИОХ РАН опубликован обзор по применению полифтораренов в свободнорадикальных реакциях
Атом фтора известен как элемент, способный существенно изменять химические и физико-химические свойства органических соединений. Процессы с участием фторалкильных…
Учеными ИОХ РАН проведено комплексное исследование механизма каталитических реакций с участием N-гетероциклических карбенов Учеными ИОХ РАН проведено комплексное исследование механизма каталитических реакций с участием N-гетероциклических карбенов
N-Гетероциклические карбены (NHC) являются одними из лучших лигандов для использования в процессах, катализируемых переходными металлами. Это обусловлено…
В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета В ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета
22 мая на заседании диссертационного совета прошли успешные кандидатские защиты. Касимова Анастасия Алексеевна представила диссертацию на соискание…
Команда ИОХ РАН по настольному теннису одержала победу в турнире «Кубок Победы» Команда ИОХ РАН по настольному теннису одержала победу в турнире «Кубок Победы»
19 мая состоялся Всероссийский турнир по настольному теннису «Кубок Победы», который был приурочены к празднику Победы советского народа в Великой Отечественной…
Ученые ИОХ РАН выступили на VII Северо-Кавказском симпозиуме по органической химии NCOCS-2024 Ученые ИОХ РАН выступили на VII Северо-Кавказском симпозиуме по органической химии NCOCS-2024
Международная конференция стартовала 12 мая на площадке Северо-Кавказского федерального университета. Более 250 ученых обсудили фундаментальные аспекты…
Учёные ИОХ РАН попали в рейтинг Лучших учёных-химиков России Учёные ИОХ РАН попали в рейтинг Лучших учёных-химиков России
Исследовательский портал Research.com выпустил третье издание рейтинга лучших учёных в области химии. Оно создано на основе сведений, объединённых из широкого…

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19) Telegram-канал:

t.me/FershtatLab

ORCID: 0000-0002-0203-1025 Researcher ID: M-9653-2016 h-index = 25 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock