РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19)

д.х.н. Ферштат Леонид Леонидович
Заведующий: д.х.н. Ферштат Леонид Леонидович
ORCID: 0000-0002-0203-1025 Researcher ID: M-9653-2016 h-index = 21
Основные направления исследований
  • Полиазотные и азот-кислородные гетероциклические системы.
  • Химия 1,2,5-оксадиазолов.
  • Химия гетероциклических N-оксидов.
  • Химия гликольурилов и их аналогов.
  • Химия имидазотриазинов и имидазотиазолотриазинов.
  • Синтез и свойства энергоемких материалов.
  • Синтез и свойства экзогенных доноров оксида азота (II).
  • Производные гликольурилов в супрамолекулярной химии.
Лучшие результаты

  Получены новые безводородные энергоемкие бифуроксаны, содержащие азидо- и нитрогруппы. Все полученные соединения обладают высокими энтальпиями образования и хорошими детонационными параметрами. Наиболее мощным высокоэнергетическим материалом в представленной серии является 4,4’-динитро-3,3’-бифуроксан (C4N6O8), который обладает рекордной теплотой взрыва 15.3 кДж/см3, значительно превосходя топовый гексанитрогексаазаизовюрцитан CL-20. При этом чувствительность 4,4’-динитро-3,3’-бифуроксана к механическим воздействиям представляется приемлемой для возможного практического применения.

 

  Синтезирована серия высокоэнергетических органических солей, состоящих из аниона тетразолилфуроксана, эксплозофорных азидо- и азогрупп и полиазотных катионов. Полученные энергоемкие материалы обладают хорошими плотностями, очень высокими энтальпиями образования и, как следствие, высокими детонационными параметрами. Большинство синтезированных энергоемких солей обладает сравнительно низкой чувствительностью к механическим воздействиям, что делает их перспективными кандидатами для различных технологических приложений. С другой стороны, некоторые соединения обладают чувствительностью к удару на уровне инициирующих взрывчатых веществ, что наряду с высоким содержанием азота позволяет рекомендовать их в качестве экологически привлекательной альтернативы азиду свинца.

 

  Синтезирована новая серия замещенных N-аминотиогликолурилов тандемной реакцией образования гидразона – сужения цикла 3-тиоксопергидроимидазо[4,5-е]-1,2,4-триазин-6-онов с производными (Е)-3-фенил(фуран-2-ил)акролеина. S-Алкилзамещенные N-аминотиогликолурилы получали алкилированием соответствующих тиогликолурилов йодалканом или 4-хлорбензилхлоридом. Метилтиогруппу в S-метильных производных замещали гидроксильной группой в кислой среде с образованием N-аминогликольурилов. Среди синтезированных производных найдены соединения с высокой антипролиферативной активностью в отношении клеточных линий RD (рабдомиосаркома), A549 (рак легких) и HCT116 (рак кишечника) и фунгицидной активностью в отношении фитопатогенов R. solani, F. Oxysporum и F. moniliforme.

  Разработан новый каскадный метод сборки редкого NO-донорного гетероцикла – азасиднона. Предложенная стратегия синтеза основана на последовательных стадиях диазотирования, азосочетания, элиминирования и двойной перегруппировки доступных аминов. Данный подход позволяет в мягких условиях получить обширную серию азасиднонов, включая ранее труднодоступные гетероарил-замещенные азасидноны. Предварительные исследования NO-донорных свойств выявили способность азасиднонов выделять NO в широком диапазоне концентраций.

 

  Синтезированы новые молекулярные фотопереключатели на основе комбинации арилдиазенильного фрагмента и 1,2,5-оксадиазольного или 1,2,5-оксадиазол-2-оксидного гетероцикла. При облучении видимым светом (Е)-арилазо-1,2,5-оксадиазолы претерпевают фотоизомеризацию в соответствующие (Z)-изомеры, которые являются стабильными при стандартных условиях. Выявлены структурные факторы, влияющие на склонность к фотопереключению. Синтезированные фотопереключатели обладают хорошей производительностью из-за отсутствия усталости или разложения в течение не менее десяти циклов на воздухе в температурном диапазоне 20-60 °C. Кроме того, была также проведена оценка способности синтезированных арилазофуроксанов донировать оксид азота (II) in vitro и было обнаружено, что (Z)-арилазофуроксаны выделяют значительно большие количества NO, чем соответствующие (E)-изомеры, что предполагает большой потенциал этих молекулярных фотопереключателей в фотофармакология и других биомедицинских приложениях.

 

  Открыты новые гелеобразующие агенты: амиды гликольурилкарбоновых кислот, дающие двухкомпонентные гели с имидазолом. Впервые исследованы реакции гликольурилкарбоновых кислот, карбонилдиимидазола и различных аминов и получены органогели. Выявлена термообратимая природа гелей и найдены условия переходов гель-золь-гель. Морфология ксерогелей изучена методом сканирующей электронной микроскопии (SEM). Микроструктура ксерогелей образована переплетенными изогнутыми волоконами и сросшимися стержнями. Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) обнаружена самоорганизация в со-кристаллах амидов с водой или имидазолом, и установлено, что молекулы в со-кристаллах самособираются в гомохиральные ленты.

 

  Разработаны высоко диастереоселективные методы синтеза двух различных диастереомеров полиядерных диспирогетероциклических соединений с пятью хиральными центрами, включающими пирролидинилоксиндольные и имидазотиазолотриазиновые фрагменты на основе 1,3-диполярного циклоприсоединения азометиновых илидов к арилметилиденпроизводным имидазотиазолотриазинов и основно-индуцированной перегруппировки тиазолотриазинового фрагмента. Различная последовательность стадий циклоприсоединения и перегруппировки позволяет проводить стереодивергентный синтез двух различных диастереомерно чистых продуктов из одних и тех же исходных соединений.

 

  Получены две серии функционализированных производных имидазотиазолотриазинов посредством конденсации имидазо[4,5-e]-1,2,4-триазин-3-тионов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты и последующей основно-катализируемой перегруппировкой полученных имидазо[4,5-e]тиазоло[3,2-b]-1,2,4-триазинов в региоизомерные имидазо[4,5-e]тиазоло[2,3-c]-1,2,4-триазины.

  Предложен новый подход к синтезу гетарилкарбаматов на основе тандема реакций конденсации-перегруппировки 2-аминогетарен-N-оксидов. Обнаруженная реакция протекает через стадию внутримолекулярного переноса N-оксидного атома кислорода и является общей для 5- и 6-членных гетероциклических N-оксидов. Для 5-членных гетарен-N-оксидов (фуроксанов) внутримолекулярная перегруппировка катализируется цианид-анионом, в то время как для 6-членных гетарен-N-оксидов достаточно катализа кислотами Льюиса.

 

Избранные публикации последних лет
Новости института
Высокоспиновые системы, их магнитные свойства и сферы практического применения: в СПбГУ выступил с лекцией Евгений Викторович Третьяков, д.х.н., заведующий Лабораторией гетероциклических соединений имени академика А.Е. Чичибабина Высокоспиновые системы, их магнитные свойства и сферы практического применения: в СПбГУ выступил с лекцией Евгений Викторович Третьяков, д.х.н., заведующий Лабораторией гетероциклических соединений имени академика А.Е. Чичибабина
21 марта в Менделеевском центре Санкт-Петербургского государственного университета состоялось 55-е чтение, которое посвящено памяти академика А.Е. Фаворского.…
Делегация ИОХ РАН на Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и аминокислот» Делегация ИОХ РАН на Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и аминокислот»
В Санкт-Петербурге с 25 по 28 марта проходит Всероссийская конференция с международным участием «Химия нитросоединений и аминокислот», посвященная 65-летию…
Исследователями ИОХ РАН разработан новый способ получения тетрагидропиранов Исследователями ИОХ РАН разработан новый способ получения тетрагидропиранов
В настоящее время химия β-стирилмалонатов является довольно малоизученной областью органического синтеза, однако эти соединения представляют значительный…
«Мы планируем развиваться в том же ключе — дома воспитывать дочь, а в ИОХе развивать науку и готовить молодые кадры»: интервью с Алексеем Сухоруковым и Юлией Волковой, сотрудниками ИОХ РАН «Мы планируем развиваться в том же ключе — дома воспитывать дочь, а в ИОХе развивать науку и готовить молодые кадры»: интервью с Алексеем Сухоруковым и Юлией Волковой, сотрудниками ИОХ РАН
Недавно мы начали рассказывать о супружеских парах, которые связаны не только семейными узами, но и рабочими.   Следующими героями нашего интервью…
Учеными ИОХ РАН впервые использована масс-спектрометрия для изучения каталитических систем Pd/NHC в низких концентрациях Учеными ИОХ РАН впервые использована масс-спектрометрия для изучения каталитических систем Pd/NHC в низких концентрациях
N-Гетероциклические карбены (NHC) известны своей эффективностью в качестве лигандов в гомогенном катализе соединениями переходных металлов. Их широкое…
«Мы будем прилагать максимум усилий для обеспечения научно-технологического суверенитета нашей страны»: интервью с Александром Рассоловым и Ольгой Мулиной, сотрудниками ИОХ РАН «Мы будем прилагать максимум усилий для обеспечения научно-технологического суверенитета нашей страны»: интервью с Александром Рассоловым и Ольгой Мулиной, сотрудниками ИОХ РАН
Вы когда-нибудь задумывались о том, работают ли в нашем Институте семейные пары? Да, и очень много! На этой неделе мы расскажем о супружеских парах, которые…

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19) ORCID: 0000-0002-0203-1025 Researcher ID: M-9653-2016 h-index = 21 ST LUCE https://zioc.ru/ 5 100 .00 RUB http://schema.org/InStock