5-Гидроксиметилфурфурол – возобновляемая экологически безопасная платформа для химических процессов 21-го века

Технология получения 5-гидроксиметилфурфурола из биодоступных углеводов разработана совместно Институтом органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН (г. Москва) и Южно-Российским государственным политехническим институтом (НПИ) им. М.И. Платова (г. Новочеркасск) при финансовой поддержке Российского научного фонда (РНФ). По разработанной технологии получены опытные партии вещества, которые доступны бесплатно для научно-образовательных целей.

По словам директора ИОХ РАН, академика М.П.Егорова: «Это первая отечественная разработка для получения важнейшего продукта химической переработки возобновляемого сырья. Химия 5-гидроксиметилфурфурола и его производных имеет ключевое значение для новых «зеленых» технологий устойчивого развития (sustainable development). Отрадно видеть возрождения отечественной тонкой органической химии при поддержке грантов Российского научного фонда. Особо хочется поздравить команду под руководством В.П.Ананикова, которая смогла не только опубликовать статьи в рейтинговых журналах, но и довести работу до внедрения на практике».

5-Гидроксиметилфурфурол (HMF, 5-HMF, 5-ГМФ) рассматривается как один из важнейших полифункциональных химических реагентов – «соединение-платформа», которое может производиться из растительной биомассы – гексозных углеводов и лигноцеллюлозы. HMF и его производные в ближайшем будущем способны стать альтернативным сырьем, позволяющим в значительной мере заменить невозобновляемые источники углеродных реагентов (нефть, уголь и природный газ) в химической промышленности.

В настоящее время обсуждаются перспективы применения HMF в производстве мономеров и полимеров, пористых углеродных материалов, моторных топлив и растворителей, лекарств, пестицидов и химических реагентов. В ближайшей перспективе можно ожидать существенного расширения практического использования HMF, и данное соединение-платформа будет рассматриваться уже в качестве источника водорода и углерода для химии 21-го века. [подробнее]

Синтез HMF:

Клушин В.А., Галкин К.И., Кашпарова В.П., Криводаева Е.А., Кравченко О.А., Смирнова Н.В., Чернышев В.М., Анаников В.П., “Технологические основы переработки фруктозы в соединение-платформу – 5-гидроксиметилфурфурол высокой чистоты”,  Журнал органической химии, 2016, т. 52., №6, с. 783-787, DOI: 10.1134/S1070428016060014. [pdf]

Свойства HMF:

Galkin K.I., Krivodaeva E.A., Romashov L.V., Zalesskiy S.S., Kachala V.V., Burykina J.V., Ananikov V. P., “Critical Influence of 5-HMF Aging and Decomposition on the Utility of Biomass Conversion in Organic Synthesis”, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8338-8342, DOI: 10.1002/anie.201602883. [link]

Пример синтеза лекарственного препарата:

Romashov, L. V.; Ananikov, V. P., “Synthesis of HIV-1 capsid protein assembly inhibitor (CAP-1) and its analogues based on a biomass approach”, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 10593-10598, DOI: 10.1039/C6OB01731B. [link]

Обзор применения в химии:

Чернышев В.М., Кравченко О.А., Анаников В.П., “Конверсия растительной биомассы в фурановые производные и устойчивый доступ к новому поколению полимеров, функциональных материалов и топлив”, Успехи химии, 2017, 86, 357-387, DOI: 10.1070/RCR4700. [pdf]