РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Крупный научный проект по приоритетным направлениям НТР РФ

Высокоэнергетические соединения как фундаментальная основа создания энергонасыщенных материалов и систем двойного назначения

(проект № 13.1902.21.0017, Соглашение Министерства науки и высшего образования Российской Федерации с ИОХ РАН №075-15-2020-803 от 01.10.2020 г.)

 

Проект выполняется в рамках Подпрограммы «Фундаментальные научные исследования для долгосрочного развития и обеспечения конкурентоспособности общества и государства» Государственной Программы Российской Федерации «Научно-технологическое развитие Российской Федерации».

Целью настоящего проекта является проведение комплекса фундаментальных и проблемно-ориентированных исследований, направленных на создание опережающего научно-технического задела в области разработки новых высокоэнергетических соединений и энергонасыщенных материалов (ЭМ) для использования в ракетной технике, высокоскоростных, в том числе гиперзвуковых, летательных аппаратах, боеприпасах, а также для получения ценных продуктов гражданского назначения.

Работы в указанных направлениях нацелены на решение следующих задач:

  • синтез новых перспективных компонентов энергетических конденсированных систем и создание на этой основе компонентной базы нового поколения смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ), взрывчатых составов (ВС) и порохов;
  • разработка рациональных и экологичных методов синтеза базовых энергоемких веществ и их композитов с лучшими энергетическими и эксплуатационными характеристиками;
  • определение физико-химических и специальных свойств энергоемких соединений и материалов; получение углубленных знаний о процессах их зажигания и горения;
  • прогнозирование структур наиболее перспективных энергоемких соединений и материалов теоретическими методами;
  • получение высокоэнергоемких углеводородных горючих, в том числе содержащих напряженные циклопропановые фрагменты;
  • разработка фундаментальных основ новых технологий получения энергетических конденсированных систем;
  • создание ценных продуктов гражданского назначения, в частности, биологически активных веществ, органических магнитов, применяемых в устройствах для хранения энергии, флуоресцентных сенсоров для обнаружения взрывчатых веществ, на основе компонентной базы и методологических приемов химии высокоэнергетических соединений.

Актуальность проводимых исследований определяется тем, что энергетические и эксплуатационные возможности существующей компонентной базы ЭМ военного и гражданского назначения в настоящее время практически исчерпаны. Необходимо создание принципиально новых структур или существенная модификация уже существующих с целью придания им необходимого комплекса свойств. Обновление компонентной базы должно обеспечить повышение удельного импульса СТРТ и, следовательно, увеличение полезной нагрузки и(или) дальности полета ракеты. Кроме того оно открывает путь к повышению энергетических характеристик порохов для артиллерийских систем различного назначения с целью достижения максимальной скорости метания без превышения допустимых значений температуры горения пороха, давления в стволе, разгарно-эрозионного действия пороховых газов и т.д. Важно при этом, чтобы создаваемые компоненты были безопасны в обращении, позволяя существенно (на 90%) уменьшить количество инцидентов при их транспортировке и хранении, и значительно (на 30-50%) увеличить загрузку складов и арсеналов.

Фундаментальные исследования, направленные на создание высокоэнергетических соединений и энергонасыщенных материалов, обладающих повышенной эффективностью, актуальны и с научной точки зрения, так как они расширяют наши знания о возможностях химических соединений запасать и высвобождать химическую энергию. Кроме того, многие из них могут служить основой для создания продуктов двойного назначения. Так, полиазоткислородные молекулы являются эффективными донорами оксида азота – важнейшего физиологического регулятора сердечно-сосудистой, иммунной и нервной систем, и ценными полупродуктами для получения широкого круга нейромедиаторов и ингибиторов ферментов. Это позволяет создавать на их основе эффективные медицинские препараты, превосходящие по активности и широте терапевтического эффекта известные лекарства, например нитроглицерин, и не проявляющие в отличие от них вредных побочных эффектов. В дизайне биологически активных веществ весьма перспективным является сочетание N,O-содержащих гетероциклов, алициклов и эксплозофорных заместителей, таких как нитро-, нитратная-, азидная-, нитраминная группы. Такое сочетание позволяет создавать на основе функционализированных гетероциклов и алициклов биологически активные соединения путем легкой трансформации эксплозофорных групп в известные фармакофоры (например, в аминогруппу, триазольный или тетразольный фрагменты и др.).

Предлагаемые проектом исследования вносят значительный вклад в реализацию приоритетов, определенных Стратегией научно-технологического развития РФ (Указ Президента Российской Федерации от 01.12.2016 г. № 642) и Программу фундаментальных научных исследований в Российской Федерации на долгосрочный период  (2021 — 2030 годы) (Распоряжение Правительства Российской Федерации от 31.12.2020  № 3684-р) по направлению «Фундаментальные исследования в области химии и материаловедения в интересах обороны и национальной безопасности страны», особенно в части создания новых материалов и технологий их производства, создание эффективных систем защиты граждан от терроризма, несчастных случаев, преступлений и болезней, минимизации урона в случае техногенных катастроф.

Для выполнения столь масштабного проекта был образован консорциум научных организаций, в состав которого входят:

  • Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН)
  • Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук (ФИЦ ПХФ и МХ РАН)
  • Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук (ИПХЭТ СО РАН)
  • Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук (ФИЦ ХФ РАН)
  • Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УРО РАН)
  • Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова (МГУ)
  • Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ)

 

Эти организации хорошо известны в России и за рубежом своими работами в области органического синтеза, химической физики и химической технологии, занимают лидирующие позиции в области специальной технической химии в России. В ИОХ РАН проводится исследования, направленные на получение новых высокоэнергетических структур, обладающих рекордными характеристиками, и на создание ресурсосберегающих и экологичных методов модификации наиболее эффективных известных компонентов (HMX, CL-20, АДНА), позволяющих существенно улучшить их энергетические и эксплуатационные свойства («зеленая» химия). С помощью разработанных в ФИЦ ХФ РАН оригинальных современных методик исследуется термическая устойчивость, определяются энтальпии образования в газовой и твердой фазе, чувствительность к удару и трению, другие ключевые характеристики новых энергоемких соединений и материалов. В рамках Проекта сотрудники ФИЦ ПХФ и МХ РАН проводят комплекс теоретических и экспериментальных исследований новых высокоэнергетических соединений и композиций на их основе, включающий термодинамическое прогнозирование энергетических свойств, исследование кинетики и механизмов процессов термического разложения, закономерностей горения и газификации; компьютерное моделирование и экспериментальное исследование процессов горения в высокоскоростных воздушных потоках, синтез и определение физико-химических свойств новых энергонасыщенных полимерных связующих и пластификаторов, и т.д. На основе современных подходов и методик, разработанных в ИОС УРО РАН ведутся работы по синтезу энергетических веществ и материалов, в том числе борсодержащих, а также гетероциклических флуоресцентных сенсоров для обнаружения взрывчатых веществ, устанавливается их строение и определяются основные характеристики. Вклад ИПХЭТ СО РАН в реализацию проекта состоит в изучении закономерностей реакций нитрования, используемых для получения новых высокоэнергетических соединений, в том числе энергонасыщенных нитраминов и их солей, которые могут быть затем положены в основу соответствующих технологических процессов. Так же ведутся работы по получению новых термостабильных высокоэнергетических полимеров и полимерных композиций, содержащих азольные группы, взрывчатых составов пониженного риска на основе малочувствительных взрывчатых веществ и азольных связующих. Важно отметить, что ФИЦ ПХФ и МХ РАН и ИПХЭТ СО РАН располагают необходимой инфраструктурой и производственной базой, позволяющей проводить не только научные исследования, но и прикладные разработки в этой специфической области химии.

Консорциум включает также крупные учреждения высшего образования – Московский Государственный университет им. М.В. Ломоносова (Химический факультет) и Российский химико-технологический институт им. Д.И. Менделеева, которые проводят работы по созданию новых энергоемких азот-кислородных систем и готовят необходимые для таких исследований научные кадры. Состав консорциума позволяет осуществить полный цикл исследований, включающий теоретический дизайн нового компонента, разработку метода его синтеза «в колбе», всестороннее изучение свойств соединения, формирование энергонасыщенного материала (состава) на его основе с использованием пилотной установки и, наконец, выяснение возможности применения этого материала в конкретном изделии или процессе.

 

Из полученных в ходе выполнения проекта в 2020-2022 годах научных результатов наиболее значимыми являются следующие:

  • Разработаны методы синтеза представителей нового семейства энергоемких каркасных нитраминов, содержащих дополнительные экспозофорные группы. Некоторые из полученных соединений, имея энергетические характеристики, сопоставимые с известным нитрамином CL-20, характеризуются значительно меньшей (в 2-4 раза) чувствительностью к механическим воздействиям и поэтому менее опасны в обращении. Полученные энергоемкие материалы по совокупности свойств перспективны для использования в энергетических системах экстремальной мощности, обладающих приемлемыми эксплуатационными характеристиками. Синтез малочувствительных энергоемких каркасных нитраминов является выдающимся результатом, опережающим мировой уровень исследований в рассматриваемой области.

  • Аддитивные технологии впервые применены для изготовления сложнопрофильных сгораемых элементов. Разработанный для этого энергетический композит обладает необходимыми для экструзии механическими свойствами, а формируемые элементы способны к сгоранию в самоподдерживающемся режиме. Предлагаемая технология 3D печати (послойного наплавления) позволяет создавать высоконаполненные энергетические сгораемые элементы сложной геометрии, содержащие до 90% энергоемкого компонента. Ее можно рекомендовать для создания принципиально новых энергоемких материалов с градиентным распределением свойств, получение которых иными производственными методами невозможно. В России нет аналогов этой разработки.

 

 

 

Публикации по результатам выполнения проекта:

(1) Parakhin, V. V.; Pokhvisneva, G. V.; Ternikova, T. V.; Shlykova, N. I.; Samigullina, A. I.; Nikitin, S. V.; Gordeev, P. B.; Smirnov, G. A.; Kon’kova, T. S.; Lempert, D. B.; et al. Linking polynitro hexaazaisowurtzitane cages via an N,N'-methylene bridge: a promising strategy for designing energetic ensembles of CL-20 derivatives and adjusting their properties. New Journal of Chemistry 2023, 47, 2444-2455. DOI: 10.1039/D2NJ05332B.

(2) Il’yasov, S. G.; Glukhacheva, V. S.; Il’yasov, D. S.; Zhukov, E. E.; Eltsov, I. V.; Nefedov, A. A.; Gatilov, Y. V. Adducts of the Zinc Salt of Dinitramic Acid. Materials 2023, 16 (1), 70. DOI: 10.3390/ma16010070

(3) Яновский, Л. С.; Вараксин, А. Ю.; Арефьев, К. Ю.; Ежов, В. М.; Мартыненко, С. И. Исследование воспламенения и горения синтетических высокомолекулярных углеводородов в высокоэнтальпийном воздушном потоке. Физика горения и взрыва 2023, 5, в печати.

(4) Уткин, А. В.; Мочалова, В. М.; Астахов, А. М.; Рыкова, В. Е.; Сосиков, В. А.; Рапота, Д. Ю.; Торунов, С. И. Структура детонационных волн в смесях тетранитрометана с ацетоном. Физика горения и взрыва 2023, 5, в печати.

(5) Zhilin, E. S.; Ananyev, I. V.; Pivkina, A. N.; Fershtat, L. L. Renaissance of dinitroazetidine: novel hybrid energetic boosters and oxidizers. Dalton Transactions 2022, 51 (37), 14088-14096. DOI: 10.1039/d2dt02445d.

(6) Zen Eddin, M.; Zhilina, E. F.; Chuvashov, R. D.; Dubovik, A. I.; Mekhaev, A. V.; Chistyakov, K. A.; Baranova, A. A.; Khokhlov, K. O.; Rusinov, G. L.; Verbitskiy, E. V.; et al. Random Copolymers of Styrene with Pendant Fluorophore Moieties: Synthesis and Applications as Fluorescence Sensors for Nitroaromatics. Molecules 2022, 27 (20), 6957. DOI: 10.3390/molecules27206957.

(7) Vinogradov, D. B.; Bulatov, P. V.; Yu. Petrov, E.; Tartakovsky, V. A. Development and synthesis of novel representatives of polyazido-substituted N-(alkoxymethyl)nitramines. Mendeleev Communications 2022, 32 (6), 720-721. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.11.004.

(8) Vinogradov, D. B.; Bulatov, P. V.; Petrov, E. Y.; Gribov, P. S.; Kondakova, N. N.; Il’icheva, N. N.; Stepanova, E. R.; Denisyuk, A. P.; Sizov, V. A.; Sinditskii, V. P.; et al. Promising Oxygen- and Nitrogen-Rich Azidonitramino Ether Plasticizers for Energetic Materials. Molecules 2022, 27 (22), 7749. DOI: 10.3390/molecules27227749.

(9) Vasilenko, D. A.; Dronov, S. E.; Grishin, Y. K.; Averina, E. B. An Efficient Access to 5-(1,2,3-Triazol-1-yl)isoxazoles – Previously Unknown Structural Type of Triazole-isoxazole Hybrid Molecule. Asian Journal of Organic Chemistry 2022, 11 (9), e202200355. DOI: 10.1002/ajoc.202200355.

(10) Utkin, A.; Mochalova, V.; Zubareva, A.; Rykova, V.; Sosikov, V.; Yakushev, V. Shock Initiation and Detonation Parameters of Hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20). Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2022, 47 (9). DOI: 10.1002/prep.202200051.

(11) Tolstikov, S. E.; Efanov, D. E.; Romanenko, G. V.; Egorov, M. P.; Ovcharenko, V. I. Structures of reaction products of 5,6-dichlorofurazano[3,4-b]pyrazine with R-hydrazines. Russian Chemical Bulletin 2022, 71 (8), 1821-1825. DOI: 10.1007/s11172-022-3595-y.

(12) Tarasov, A. E.; Perepelitsina, E. O.; Romanova, L. B.; Darovskikh, A. V.; Smirnov, V. S.; Badamshina, E. R.; Mikhailov, Y. M. Design of star-shaped azido-containing polymer. Mendeleev Communications 2022, 32 (3), 341-343. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.05.016.

(13) Svalova, T. S.; Saigushkina, A. A.; Verbitskiy, E. V.; Chistyakov, K. A.; Varaksin, M. V.; Rusinov, G. L.; Charushin, V. N.; Kozitsina, A. N. Rapid and sensitive determination of nitrobenzene in solutions and commercial honey samples using a screen-printed electrode modified by 1,3-/1,4-diazines. Food Chemistry 2022, 372. DOI: 10.1016/j.foodchem.2021.131279.

(14) Sukhanov, G. T.; Bosov, K. K.; Filippova, Y. V.; Sukhanova, A. G.; Krupnova, I. A.; Pivovarova, E. V. New 5-Aminotetrazole-Based Energetic Polymers: Synthesis, Structure and Properties. Materials 2022, 15 (19). DOI: 10.3390/ma15196936.

(15) Stankevich, A. V.; Tolshchina, S. G.; Korotina, A. V.; Rusinov, G. L.; Chemagina, I. V.; Charushin, V. N. Mechanism, Kinetics and Thermodynamics of Decomposition for High Energy Derivatives of [1,2,4]Triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine. Molecules 2022, 27 (20). DOI: 10.3390/molecules27206966.

(16) Spiridonov, V. V.; Sadovnikov, K. S.; Vasilenko, D. A.; Sedenkova, K. N.; Lukmanova, A. R.; Markova, A. A.; Shibaeva, A. V.; Bolshakova, A. V.; Karlov, S. S.; Averina, E. B.; et al. Synthesis and evaluation of the anticancer activity of the water-dispersible complexes of 4-acylaminoisoxazole derivative with biocompatible nanocontainers based on Ca2+ (Mg2+) cross-linked alginate. Mendeleev Communications 2022, 32 (5), 591-593. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.09.007.

(17) Sinditskii, V. P.; Serushkin, V. V.; Yudin, N. V.; Melnikova, L. Y.; Serushkina, O. V.; Lipilin, D. L.; Shkineva, T. K.; Dalinger, I. L. Unique zwitterionic explosophore azasydnonimine: thermal stability, decomposition and combustion mechanism of aromatic derivatives. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 2022, 147 (22), 12871-12881. DOI: 10.1007/s10973-022-11503-4.

(18) Sedenkova, K. N.; Ryzhikova, O. V.; Stepanova, S. A.; Averin, A. D.; Kositov, S. V.; Grishin, Y. K.; Gloriozov, I. P.; Averina, E. B. Bis(oxiranes) Containing Cyclooctane Core: Synthesis and Reactivity towards NaN3. Molecules 2022, 27 (20), 6889. DOI: 10.3390/molecules27206889.

(19) Sedenkova, K. N.; Andriasov, K. S.; Eremenko, M. G.; Grishin, Y. K.; Alferova, V. A.; Baranova, A. A.; Zefirov, N. A.; Zefirova, O. N.; Zarubaev, V. V.; Gracheva, Y. A.; et al. Bicyclic Isoxazoline Derivatives: Synthesis and Evaluation of Biological Activity. Molecules 2022, 27 (11), 3546. DOI: 10.3390/molecules27113546.

(20) Rudakov, G. F.; Sinditskii, V. P.; Andreeva, I. A.; Botnikova, A. I.; Veselkina, P. R.; Kostanyan, S. K.; Yudin, N. V.; Serushkin, V. V.; Cherkaev, G. V.; Dorofeeva, O. V. Energetic compounds based on a new fused Bis[1,2,4]Triazolo[1,5-b;5′,1′-f]-1,2,4,5-Tetrazine. Chemical Engineering Journal 2022, 450, 138073. DOI: 10.1016/j.cej.2022.138073.

(21) Rudakov, G. F.; Kalinichenko, A. I.; Nguyen, T. Q.; Zinchenko, S. S.; Cherkaev, G. V.; Fedyanin, I. V.; Sinditskii, V. P. Monosubstituted Polynitroalkoxy-1,2,4,5-Tetrazines: A New Family of Melt-Castable Energetic Materials. Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2022, 47 (3), e202100262. DOI: 10.1002/prep.202100262.

(22) Paromov, A. E.; Sysolyatin, S. V.; Shchurova, I. A. Condensation of 4-Tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonamide with Glyoxal and Reaction Features: A New Process for Symmetric and Asymmetric Aromatic Sulfones. Molecules 2022, 27 (22), 7793. DOI: 10.3390/molecules27227793.

(23) Paromov, A.; Shchurova, I.; Rogova, A.; Bagryanskaya, I.; Polovyanenko, D. Acid-Catalyzed Condensation of Benzamide with Glyoxal, and Reaction Features. Molecules 2022, 27 (3), 1094. DOI: 10.3390/molecules27031094.

(24) Parakhin, V. V.; Pokhvisneva, G. V.; Ternikova, T. V.; Nikitin, S. V.; Smirnov, G. A.; Kon'Kova, T. S.; Lempert, D. B.; Pivkina, A. N. Energetic alkylnitramine-functionalized pentanitro hexaazaisowurtzitanes: Towards advanced less sensitive CL-20 analogues. Journal of Materials Chemistry A 2022, 10 (2), 818-828. DOI: 10.1039/d1ta08866a.

(25) Ovcharenko, V. I.; Fokin, S. V.; Sheremetev, A. B.; Strizhenko, K. V.; Romanenko, G. V.; Bogomyakov, A. S.; Egorov, M. P. Cesium salts with the difurazanopyrazine radical anion. Journal of Structural Chemistry 2022, 63 (10), 1697-1707. DOI: 10.1134/S0022476622100158.

(26) Ovcharenko, V. I.; Bogomyakov, A. S.; Fokin, S. V.; Romanenko, G. V.; Strizhenko, K. V.; Sheremetev, A. B.; Egorov, M. P. Structure of paramagnetic difurazanopyrazine ammonium salts. Journal of Structural Chemistry 2022, 63 (11), 1779-1786. DOI: 10.1134/S0022476622110075.

(27) Muravyev, N. V.; Wozniak, D. R.; Piercey, D. G. Progress and performance of energetic materials: open dataset, tool, and implications for synthesis. Journal of Materials Chemistry A 2022, 10, 11054-11073. DOI: 10.1039/d2ta01339h.

(28) Muravyev, N. V.; Suponitsky, K. Y.; Fedyanin, I. V.; Fomenkov, I. V.; Pivkina, A. N.; Dalinger, I. L. Bis-(2-difluoroamino-2,2-dinitroethyl)nitramine – Energetic oxidizer and high explosive. Chemical Engineering Journal 2022, 449, 137816. DOI: 10.1016/j.cej.2022.137816.

(29) Muravyev, N. V.; Melnikov, I. N.; Chaplygin, D. A.; Fershtat, L. L.; Monogarov, K. A. Two sides of thermal stability of energetic liquid: Vaporization and decomposition of 3-methylfuroxan. Journal of Molecular Liquids 2022, 348, 118059. DOI: 10.1016/j.molliq.2021.118059.

(30) Muravyev, N. V.; Fershtat, L. L.; Dalinger, I. L.; Suponitsky, K. Y.; Ananyev, I. V.; Melnikov, I. N. Rational Screening of Cocrystals using Thermal Analysis: Benchmarking on Energetic Materials. Crystal Growth and Design 2022, 22 (12), 7349-7362. DOI: 10.1021/acs.cgd.2c00964.

(31) Monogarov, K. A.; Fomenkov, I. V.; Pivkina, A. N. FDM 3D printing of combustible structures: First results. Mendeleev Communications 2022, 32 (2), 228-230. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.03.025.

(32) Melnikov, I. N.; Kiselev, V. G.; Bastrakov, M. A.; Dalinger, I. L.; Pivkina, A. N. Thermal stability of energetic 6,8-dinitrotriazolo[1,5-a]pyridines: Interplay of thermal analysis and quantitative quantum chemical calculations. Thermochimica Acta 2022, 717, 179342. DOI: 10.1016/j.tca.2022.179342.

(33) Leonov, N. E.; Klenov, M. S.; Churakov, A. M.; Konkova, T. S.; Miroshnichenko, E. A.; Matyushin, Y. N.; Muravyev, N. V.; Tartakovsky, V. A. Experimental enthalpies of formation and other physicochemical characteristics of compounds containing C-NO2 and C-N(O)=N-NO2 groups: a comparison. Russian Chemical Bulletin 2022, 71 (8), 1634-1640. DOI: 10.1007/s11172-022-3572-5.

(34) Leonov, N. E.; Emel'yanov, A. E.; Klenov, M. S.; Churakov, A. M.; Strelenko, Y. A.; Pivkina, A. N.; Fedyanin, I. V.; Lempert, D. B.; Kon'kova, T. S.; Matyushin, Y. N.; et al. Novel (1H-tetrazol-5-yl-NNO-azoxy)furazans and their energetic salts: synthesis, characterization and energetic properties. Mendeleev Communications 2022, 32 (6), 714-716. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.11.002.

(35) Lempert, D. B.; Kazakov, A. I.; Sheremetev, A. B. Comparative ballistic efficiency of solid composite propellants: which plasticizer/polymer combination is the energetically preferred binder? Mendeleev Communications 2022, 32 (5), 601-603. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.09.010.

(36) Larin, A. A.; Shaferov, A. V.; Monogarov, K. A.; Meerov, D. B.; Pivkina, A. N.; Fershtat, L. L. Novel energetic oxadiazole assemblies. Mendeleev Communications 2022, 32 (1), 111-113. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.01.036.

(37) Kulagina, D. A.; Sysolyatin, S. V. Effect of pH on the reaction outcome between tetraacetyl hexaazaisowurtzitane and aldehydes. Mendeleev Communications 2022, 32 (3), 347-348. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.05.018.

(38) Kulagina, D. A.; Goryaev, A. S.; Chernyshov, I. N.; Sysolyatin, S. V. Nitration of benzyl derivatives of acetylated hexaazaisowurtzitane. Mendeleev Communications 2022, 32 (3), 349-350. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.05.019.

(39) Kudryashova, O. B.; Titov, S. S. A Mathematical Model for Sublimation of a Thin Film in Trace Explosive Detection Problem. Molecules 2022, 27 (22), 7939. DOI: 10.3390/molecules27227939.

(40) Kuchurov, I. V.; Zharkov, M. N.; Zlotin, S. G. Supercritical carbon dioxide assisted formation of crystalline materials for various energetic applications. CrystEngComm 2022, 24 (40), 7008-7023. DOI: 10.1039/d2ce00794k.

(41) Kozyrev, N. V.; Gordeev, V. V. Thermodynamic characterization and equation of state for solid and liquid lead. Metals 2022, 12 (1), 16. DOI: 10.3390/met12010016.

(42) Kozyrev, N. V.; Gordeev, V. V. Thermodynamic Properties and Equation of State for Solid and Liquid Aluminum. Metals 2022, 12 (8), 1346. DOI: 10.3390/met12081346.

(43) Kosareva, E. K.; Gainutdinov, R. V.; Michalchuk, A. A. L.; Ananyev, I. V.; Muravyev, N. V. Mechanical stimulation of energetic materials at the nanoscale. Physical Chemistry Chemical Physics 2022, 24 (15), 8890-8900. DOI: 10.1039/d2cp00832g.

(44) Korepin, A. G.; Glushakova, N. M.; Lempert, D. B.; Kazakov, A. I.; Shilov, G. V.; Korchagin, D. V.; Volokhov, V. M.; Amosova, E. S.; Aldoshin, S. M. 3,6-bis (2,2,2-trinitroethylnitramino)-1,2,4,5-tetrazine. Structure and energy abilities as a component of solid composite propellants. Defence Technology 2022, 18 (7), 1148-1155. DOI: 10.1016/j.dt.2021.06.002.

(45) Karpov, S. V.; Petrov, A. O.; Malkov, G. V.; Badamshina, E. R. The Gaussian G4 enthalpy of formation of propargylamine and propargyloxy derivatives of triazido-s-triazine. Mendeleev Communications 2022, 32 (3), 338-340. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.05.015.

(46) Karpov, S. V.; Iakunkov, A.; Akkuratov, A. V.; Petrov, A. O.; Perepelitsina, E. O.; Malkov, G. V.; Badamshina, E. R. One-Pot Synthesis of Hyperbranched Polyurethane-Triazoles with Controlled Structural, Molecular Weight and Hydrodynamic Characteristics. Polymers 2022, 14 (21), 4514. DOI: 10.3390/polym14214514.

(47) Irgashev, R. A.; Rusinov, G. L. An approach to the construction of 3-aryl- and 3-hydroxy-substituted benzo[b]selenopheno[2,3-d]thiophenes. Tetrahedron Letters 2022, 110, 154166 DOI: 10.1016/j.tetlet.2022.154166.

(48) Il’yasov, S. G.; Glukhacheva, V. S.; Il’yasov, D. S.; Zhukov, E. E. Macrocycle as a “Container” for Dinitramide Salts. Materials 2022, 15 (19), 6958. DOI: 10.3390/ma15196958.

(49) Il'yasov, S. G.; Glukhacheva, V. S.; Il'yasov, D. S.; Zhukov, E. E.; Eltsov, I. V.; Gatilov, Y. V. A novel energetic nickel coordination compound based on carbohydrazide and dinitramide. Mendeleev Communications 2022, 32 (3), 344-346. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.05.017.

(50) Gribov, P. S.; Suponitsky, K. Y.; Sheremetev, A. B. Efficient synthesis of N-(chloromethyl)nitramines via TiCl4-catalyzed chlorodeacetoxylation. New Journal of Chemistry 2022, 46 (36), 17548-17553. DOI: 10.1039/D2NJ03521A.

(51) Golomolzina, I.; Tolstikov, S.; Letyagin, G.; Romanenko, G.; Bogomyakov, A. S.; Ya. Akyeva, A.; Syroeshkin, M. A.; Egorov, M. P.; Morozov, V.; Ovcharenko, V. Cu(hfac)2Complexes with Acyclic Nitroxide Prone to Single-Crystal to Single-Crystal Transformation and Showing Mechanical Activity. Crystal Growth and Design 2022, 22 (10), 6148-6167. DOI: 10.1021/acs.cgd.2c00741.

(52) Chikina, M. V.; Kulagina, D. A.; Sysolyatin, S. V. Nitration of 2,6,8,12-Tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazaisowurtzitane Derivatives. Materials 2022, 15 (22), 7880. DOI: 10.3390/ma15227880.

(53) Zlotin, S. G.; Churakov, A. M.; Egorov, M. P.; Fershtat, L. L.; Klenov, M. S.; Kuchurov, I. V.; Makhova, N. N.; Smirnov, G. A.; Tomilov, Y. V.; Tartakovsky, V. A. Advanced energetic materials: novel strategies and versatile applications. Mendeleev Communications 2021, 31 (6), 731-749. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.11.001.

(54) Vinogradov, D. B.; Bulatov, P. V.; Petrov, E. Y.; Tartakovsky, V. A. New access to azido-substituted alkylnitramines. Mendeleev Communications 2021, 31 (6), 795-796. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.11.008.

(55) Tolstikov, S.; Golomolzina, I.; Fokin, S. V.; Bogomyakov, A.; Morozov, V.; Tumanov, S.; Minakova, O.; Veber, S.; Fedin, M. V.; Gromilov, S. A.; et al. Spin Transition Resulting from the Generation of a New Polymorph in the Metastable Phase. Crystal Growth & Design 2021, 21 (1), 260-269. DOI: 10.1021/acs.cgd.0c01067.

(56) Sukhanov, G. T.; Bosov, K. K.; Sukhanova, A. G.; Filippova, Y. V.; Krupnova, I. A.; Pivovarova, E. V. Synthesis and Properties of Glycidyl Polymers Bearing 1,2,4-Triazol-5-One, 3-Nitro-1,2,4-Triazol-5-One and Glycidyl Azide Units. Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2021, 46 (10), 1526-1536. DOI: 10.1002/prep.202100182.

(57) Spiridonov, V. V.; Afanasov, M. I.; Makarova, L. A.; Sybachin, A. V.; Yaroslavov, A. A. A facile approach to prepare water-soluble magnetic metal (oxide) frameworks based on Na,Ca alginate and maghemite. Mendeleev Communications 2021, 31 (3), 412-414. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.04.043.

(58) Sinditskii, V. P.; Smirnova, A. D.; Vu, T. Q.; Filatov, S. A.; Serushkin, V. V.; Rudakov, G. F. Thermal Decomposition of 1,3,5,5-Tetranitrohexahydro-Pyrimidine: A New Type of Autocatalysis that Persists at High Temperatures. Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2021, 46 (1), 150-158. DOI: 10.1002/prep.202000259.

(59) Sinditskii, V. P.; Smirnova, A. D.; Serushkin, V. V.; Yudin, N. V.; Vatsadze, I. A.; Dalinger, I. L.; Kiselev, V. G.; Sheremetev, A. B. Nitroderivatives of N-pyrazolyltetrazoles: Thermal decomposition and combustion. Thermochimica Acta 2021, 698, 178876. DOI: 10.1016/j.tca.2021.178876.

(60) Sinditskii, V. P.; Serushkin, V. V.; Kolesov, V. I. On the Question of the Energetic Performance of TKX-50. Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2021, 46 (10), 1504-1508. DOI: https://doi.org/10.1002/prep.202100173.

(61) Rudakov, G. F.; Kozlov, I. B.; Boev, N. V.; Zinchenko, S. S.; Melnikova, L. Y.; Egorshev, V. Y.; Sinditskii, V. P. Synthesis and Physicochemical Properties of Energetic 1,2,4,5-Tetrazinyl Derivatives of 5-Nitro-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one. ChemistrySelect 2021, 6 (30), 7654-7662. DOI: 10.1002/slct.202102160.

(62) Ovcharenko, V. I.; Sheremetev, A. B.; Strizhenko, K. V.; Fokin, S. V.; Romanenko, G. V.; Bogomyakov, A. S.; Morozov, V. A.; Syroeshkin, M. A.; Kozmenkova, A. Y.; Lalov, A. V.; et al. Novel organic magnet derived from pyrazine-fused furazans. Mendeleev Communications 2021, 31 (6), 784-788. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.11.005.

(63) Leonov, N. E.; Sidorov, F. M.; Klenov, M. S.; Churakov, A. M.; Strelenko, Y. A.; Pivkina, A. N.; Fedyanin, I. V.; Lempert, D. B.; Kon'kova, T. S.; Matyushin, Y. N.; et al. Synthesis and properties of novel energetic (cyano-NNO-azoxy)furazans. Mendeleev Communications 2021, 31 (6), 792-794. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.11.007.

(64) Kudryashova, O. B.; Pavlenko, A. A.; Titov, S. S.; Vorozhtsov, A. B. A mathematical model for vaporization of explosive thin film in active detection techniques. AIP Advances 2021, 11 (7), 075206. DOI: 10.1063/5.0053736.

(65) Irgashev, R. A.; Steparuk, A. S.; Rusinov, G. L. Synthesis of 6H,7H-chromeno[3′,4′:4,5]thieno[3,2-b]indol-6-ones using the Fischer indolization reaction. Tetrahedron Letters 2021, 79, 153297. DOI: 10.1016/j.tetlet.2021.153297.

(66) Filyakova, V. I.; Boltacheva, N. S.; Pervova, M. G.; Charushin, V. N. A new synthesis of 4′-trifluoromethyl-2,2′:6′,2″-terpyridine. Mendeleev Communications 2021, 31 (3), 388-389. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.04.035.

(67) Fershtat, L. L.; Teslenko, F. E. Five-Membered Hetarene N-Oxides: Recent Advances in Synthesis and Reactivity. Synthesis 2021, 53 (20), 3673-3682. DOI: 10.1055/a-1529-7678.

(68) Andriasov, K. S.; Sedenkova, K. N.; Eremenko, M. G.; Gloriosov, I. P.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Averina, E. B. Direct oxidative functionalization of saturated dispiro-cyclopropanated bicyclo[3.3.1]nonanes. Mendeleev Communications 2021, 31 (3), 294-296. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.04.005.

(69) Vinogradov, D. B.; Bulatov, P. V.; Petrov, E. Y.; Tartakovsky, V. A. Heterocyclization of amino alcohols into saturated cyclic quaternary ammonium salts. Mendeleev Communications 2020, 30 (6), 781-784. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.11.031.

(70) Muravyev, N. V.; Zakharov, V. V.; Korsounskii, B. L.; Monogarov, K. A. Delving into Autocatalytic Liquid-State Thermal Decomposition of Novel Energetic 1,3,5-Triazines with Azido, Trinitroethyl, and Nitramino Groups. The Journal of Physical Chemistry B 2020, 124 (49), 11197-11206. DOI: 10.1021/acs.jpcb.0c08259.