г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория исследования гомолитических реакций (№13)

Терентьев Александр Олегович

Член-корр. РАН, профессор РАН, зав. лаб., д.х.н., зам. директора ИОХ РАН

e-mail:terentev@ioc.ac.rualterex@yandex.ru; тел. +7 916 385 40 80

 

-Зам. директора Института Органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

-Зав. лаб.  Института Органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

-Зав. лаб.  Всероссийский Научно-исследовательский Институт Фитопатологии, Б. Вяземы

-Профессор Российского химико-технологического Университета им. Д. И. Менделеева

История научной школы:

- 1964-2013 гг. - чл.-корр. РАН, проф., лауреат государственной премии СССР Геннадий Иванович Никишин;

- 1934-1964 гг. - чл.-корр. АН СССР, проф., лауреат государственной премии СССР Александр Дмитриевич Петров;

- до этого периода - академик Санкт-Петербургской академии наук / Российской академии наук / Академии наук СССР, генерал-лейтенант, д.х.н., проф., Владимир Николаевич Ипатьев.

Направления исследований.

  • Химия алифатических и алициклических функциональных соединений.
  • Химия пероксидов.
  • Реакции с участием C-, O- и S-центрированных радикалов.
  • Реакции окислительного сочетания.
  • Прямой и непрямой электроорганический синтез.
  • Катализ металлами переменной валентности.
  • Гомогенный и гетерогенный катализ в окислительных процессах.
  • Поиск веществ с антипаразитарной, противоопухолевой и противогрибковой активностью.
  • Агрохимия.

Работы поддержаны грантами РНФ, РФФИ, Минобрнауки, Программами президиума РАН, Программой Умник.

 

 

 

 

 

 

Недавние публикации:

Lapitskaya, M. A.; Vil’, V. A.; Daeva, E. D.; Terent’ev, A. O.; Pivnitsky, K. K. Alcoholysis of malonyl peroxides to give peracids. Mend. Comm. 2016, 26, 14-15. DOI: 10.1016/j.mencom.2016.01.006

Well-Known Mediators of Selective Oxidation with Unknown Electronic Structure: Metal-Free Generation and EPR Study of Imide-N-Oxyl Radicals.Igor B Krylov, Mykhailo O. Kompanets, Katerina V. Novikova, Iosip O. Opeida, Olga V. Kushch, Boris N. Shelimov, Gennady Ivanovich Nikishin, Dmitri O Levitsky, and Alexander Olegovich Terent'ev. J. Phys. Chem. A, 2016, 120 (1), pp 68–73. DOI: 10.1021/acs.jpca.5b10722

M.D. Vedenyapina, M.Yu. Sharipov, A.O. Terent’ev, A.M. Skundin, A.A. Vedenyapin, [Russian Journal of Physical Chemistry A, 2016, Vol. 90, No. 2, pp. 475–478].

Alexander O. Terent’ev,  Vera A. Vil’, Evgenii S. Gorlov, Gennady I. Nikishin, Kasimir K. Pivnitsky,  Waldemar Adam. Lanthanide-catalyzed oxyfunctionalization of 1,3-diketones, acetoacetic esters, and malonates by oxidative C-O coupling with malonyl peroxides. JOC, 2016, 81, 810-823. DOI: 10.1021/acs.joc.5b02233

Alexander T. Zdvizhkov, Alexander O. Terent’ev, Peter S. Radulov, Roman A. Novikov, Viktor A. Tafeenko, Vladimir V. Chernyshev, Alexey I. Ilovaisky, Dmitri O. Levitsky, Fabrice Fleury, Gennady I. Nikishin, Transformation of 2-allyl-1,3-diketones to bicyclic compounds containing 1,2-dioxolane and tetrahydrofuran rings using the I2/H2O2 system, Tetrahedron Letters, 2016, 57, 949–952.  DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.01.061

Alexander O. Terent'ev, Zhanna Yu. Pastukhova, Ivan A. Yaremenko, Roman A. Novikov, Dmitry V. Demchuk, Lev G. Bruk, Dmitry O. Levitsky, Fabrice Fleury, Gennady I. Nikishin. Selective transformation of tricyclic peroxides with pronounced antischistosomal activity into 2-hydroxy-1,5-diketones using iron (II) salts. Tetrahedron, 2016, 72, 3421-3426. doi:10.1016/j.tet.2016.04.054

Alexander O. Terent’ev, Mikhail Yu. Sharipov, Alexey P. Glinuskin, Igor B. Krylov, Darya V. Gaidarenko, and Gennady I. Nikishin. Difference in a-thiocyanation of malonates, b-oxo esters and b-diketones with sodium thiocyanate and cerium(iv) ammonium nitrate. Mendeleev Communications, 2016, vol. 26, issue 3, p. 226-227. DOI: 10.1016/j.mencom.2016.05.001

Ashot V. Arzumanyan, Alexander O. Terent’ev, Roman A. Novikov, Valentin G. Lakhtin,  Michail S. Grigoriev, and Gennady I. Nikishin. Reduction of Organosilicon Peroxides: Ring Contraction and Cyclodimerization. Organometallics.  2016, 35, 1667-1673.  DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00129

Alexander O. Terent’ev, Zhanna Yu. Pastukhova, Ivan A. Yaremenko, Lev G. Bruk, and Gennady I. Nikishin. Promising hydrogen peroxide stabilizers for large-scale application: unprecedented effect of aryl alkyl ketones. Mendeleev Commun., 2016, 26, 329-331. DOI: 10.1016/j.mencom.2016.07.021

Ivan A. Yaremenko, Vera A. Vil’, Dmitry V. Demchuk and Alexander O. Terent’ev. Rearrangements of organic peroxides and related processes. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1647–1748. doi:10.3762/bjoc.12.162

M.D. Vedenyapina, E.D. Strel’tsova, V.A. Vill’, A.O. Terent’ev, A.A. Vedenyapin. Adsorption of benzoyl peroxide on activated carbon. Solid Fuel Chemistry, 2016, Vol. 50, No. 5, pp. 306–309.

Alexander O. Terent'ev, Olga M. Mulina, Dmitry A. Pirgach, Dmitry V. Demchuk, Mikhail A. Syroeshkin and Gennady I. Nikishin Copper(I)-mediated synthesis of β-hydroxysulfones from styrenes and sulfonylhydrazides: an electrochemical mechanistic study. RSC Adv., 2016, 6, 93476-93485. DOI: 10.1039/C6RA19190H

Alexander O. Terent’ev, Olga M. Mulina, Dmitry A. Pirgach, Mikhail A. Syroeshkin, Alexey P. Glinushkin and Gennady I. Nikishin. Electrochemical synthesis of sulfonamides from arenesulfonohydrazides or sodium p-methylbenzenesulfinate and amines. Mendeleev Commun., 2016, 26, 538–539. DOI: 10.1016/j.mencom.2016.11.027

Ivan A. Yaremenko, Mikhail A. Syroeshkin, Dmitri O. Levitsky, Fabrice Fleury, Alexander O. Terent’ev. Cyclic peroxides as promising anticancer agents: in vitro cytotoxicity study of synthetic ozonides and tetraoxanes on human prostate cancer cell lines. Medicinal Chemistry Research, 2017, Volume 26, Issue 1, pp 170–179, DOI 10.1007/s00044-016-1736-2

Vera A. Vil’, Ivan A. Yaremenko, Alexey I. Ilovaisky and Alexander O. Terent’ev, Synthetic Strategies for Peroxide Ring Construction in Artemisinin, Molecules. 2017, 22(1), 117; doi: 10.3390/molecules22010117

 Gennady I. Nikishin, Nadezhda I. Kapustina, Lyubov' L. Sokova, Oleg V. Bityukov, Alexander O. Terent'ev. One-pot oxidative bromination – Esterification of aldehydes to 2-bromoesters using cerium (IV) ammonium nitrate and lithium bromide. Tetrahedron Letters, 2017, 58 (4), 352–354. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.12.036

dos Passos Gomes, G., Yaremenko, I. A., Radulov, P. S., Novikov, R. A., Chernyshev, V. V., Korlyukov, A. A., Nikishin, G. I., Alabugin, I. V. and Terent'ev, A. O. (2017), Stereoelectronic Control in the Ozone-Free Synthesis of Ozonides. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4955-4959. doi: 10.1002/anie.201610699

Alexander O. Terent’ev, Vera A. Vil’, Evgenii S. Gorlov, Olga N. Rusina, Alexander A. Korlyukov, Gennady I. Nikishin, and Waldemar Adam. Selective Oxidative Coupling of 3H-Pyrazol-3-ones, Isoxazol-5(2H)-ones, Pyrazolidine-3,5-diones, and Barbituric Acids with Malonyl Peroxides: An Effective C-O Functionalization. Chemistry Select. 2017, 2, 3334-3341. DOI: 10.1002/slct.201700720

Margarita A. Lapitskaya, Vera A. Vil’, Ludmila L. Vasil’eva, Elena D. Daeva, Alexander O. Terent’ev and Kasimir K. Pivnitsky. Spontaneous reaction of malonyl peroxides with methanol. Mendeleev Commun., 2017, vol. 27, issue 3, p. 243-245. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.05.008

Oleg V. Bityukov,Vera A. Vil’,Valentina M. Merkulova, Gennady I. Nikishin andAlexander O. Terent’ev. Silica gel mediated oxidative C-O coupling of β-dicarbonyl compounds with malonyl peroxides in solvent-free conditions. Pure and Applied Chemistry 2017 in press.

Mikhail A. Syroeshkin, Igor B. Krylov, Audrey M. Hughes, Igor V. Alabugin, Darya V. Nasybullina, Mikhail Yu. Sharipov, Vadim P. Gultyai, Alexander O. Terent’ev. Electrochemical behavior of N-oxyphthalimides: Cascades initiating self-sustaining catalytic reductive N-O bond cleavage J Phys Org Chem. 2017, 30 (9), 3744DOI: 10.1002/poc.3744

Igor B. Krylov,  Stanislav A. Paveliev,  Boris N. Shelimov,  Boris V. Lokshin,  Irina A. Garbuzova,  Viktor A. Tafeenko,  Vladimir V. Chernyshev,  Alexander S. Budnikov,  Gennady I. Nikishin  and  Alexander O. Terent'ev. Selective cross-dehydrogenative C-O coupling of N-hydroxy compounds with pyrazolones. Introduction of diacetyliminoxyl radical into practice of organic synthesis. Org. Chem. Front., 2017, 4, 1947-1957. DOI: 10.1039/C7QO00447H

 A. O. Terent'ev, O. M. Mulina, D. A. Pirgach, A. I. Ilovaisky , M. A. Syroeshkin, N. I. Kapustina, G. I. Nikishin Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: an electrochemical mechanistic study Tetrahedron, 2017, 73, 6871-6879.

Novel Peroxides as Promising Anticancer Agents with Unexpected Depressed Antimalarial Activity. Coghi, Paolo, Yaremenko, Ivan A., Prommana, Parichat, Radulov, Peter S., Syroeshkin, Mikhail A., Wu, Yu Jun, Gao, Jia Ying, Gordillo, Floria M., Mok, Simon, Wong, Vincent Kam Wai, Uthaipibull, Chairat, Terent'ev, Alexander O. CHEMMEDCHEM. 2018, 13(9), 902-908   DOI: 10.1002/cmdc.201700804

Ozone-Free Synthesis of Ozonides: Assembling Bicyclic Structures from 1,5-Diketones and Hydrogen Peroxide. Yaremenko, Ivan A.,  Gomes, Gabriel dos Passos, Radulov, Peter S., Belyakova, Yulia Yu., Vilikotskiy, Anatoliy E., Vil', Vera A., Korlyukov, Alexander A., Nikishin, Gennady I., Alabugin, Igor V., Terent'ev, Alexander O. The Journal of Organic Chemistry. 2018, 83(8), 4402-4426. DOI: 10.1021/acs.joc.8b00130

Vera A. Vil', Gabriel dos Passos Gomes, Oleg V. Bityukov, Konstantin A. Lyssenko, Gennady I. Nikishin, Igor V. Alabugin, Alexander O. Terent’ev, Interrupted Baeyer–Villiger Rearrangement: Building A Stereoelectronic Trap for the Criegee Intermediate. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 130 (13), 3430-3434. doi:10.1002/anie.201712651.

Vera A. Vil’, Tatyana A. Gloriozova, Vladimir V. Poroikov, Alexander O. Terent’ev, Nick Savidov, Valery M. Dembitsky. Peroxy steroids derived from plant and fungi and their biological activities. Applied Microbiology and Biotechnology, 2018, 102 (18), 7657–7667. DOI:10.1007/s00253-018-9211-2

Margarita A. Lapitskaya, Vera A. Vil’, Elena D. Daeva, Alexander O. Terent’ev, Kasimir K. Pivnitsky, Dimethylmalonoyl peroxide – the neglected lowest homologue: simple synthesis and high reactivity. Mendeleev Commun., 2018, 28 (5), 505-507. doi:10.1016/j.mencom.2018.09.018.

Vera A. Vil’, Gabriel dos Passos Gomes, Maria V. Ekimova, Konstantin A. Lyssenko, Mikhail A. Syroeshkin, Gennady I. Nikishin, Igor V. Alabugin, Alexander O. Terent’ev, Five Roads That Converge at the Cyclic Peroxy-Criegee Intermediates: BF3-Catalyzed Synthesis of β-Hydroperoxy-β-peroxylactones. J. Org. Chem., 2018, 83 (21), 13427–13445. DOI: 10.1021/acs.joc.8b02218.

 Igor B. Krylov, Stanislav A. Paveliev, Natalia S. Shumakova, Mikhail A. Syroeshkin, Boris N. Shelimov, Gennady I. Nikishin and Alexander O. Terent’ev. Iminoxyl radicals vs. tert-butylperoxyl radical in competitive oxidative C-O coupling with β-dicarbonyl compounds. Oxime ether formation prevails over Kharasch peroxidation. RSC Adv.2018, 8, 5670-5677. DOI: 10.1039/C7RA13587D

 Igor B. Krylov, Stanislav A. Paveliev, Mikhail A. Syroeshkin, Alexander A. Korlyukov, Pavel V. Dorovatovskii, Yan V. Zubavichus, Gennady I. Nikishin and Alexander O. Terent’ev. Hypervalent iodine compounds for anti-Markovnikov-type iodo-oxyimidation of vinylarenes. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 2146-2155. DOI:10.3762/bjoc.14.188

 O. M. Mulina, A. I. Ilovaisky, A. O. Terent’ev Oxidative coupling with S-N bond formation Eur. J. Org. Chem., 2018, 4648-4672.

A. O. Terent’ev, O. M. Mulina, A. I. Ilovaisky, V. A. Kokorekin, G. I. Nikishin Ammonium iodide-mediated electrosynthesis of unsymmetrical thiosulfonates from arenesulfonohydrazides and thiols Mendeleev Commun., 2019, 29, 80-82.

A. O. Terent’ev, O. M. Mulina, V. D. Parshin, V. A. Kokorekin, G. I. Nikishin Electrochemically induced oxidative S–O coupling: synthesis of sulfonates from sulfonyl hydrazides and N-hydroxyimides or N-hydroxybenzotriazoles Org. Biomol. Chem., 2019 DOI: 10.1039/c8ob03162b.

Oleg V. Bityukov, Olesya K. Matveeva, Vera A. Vil’, Vladimir A. Kokorekin, Gennady I. Nikishin, Alexander O. Terent’ev, Electrochemically Induced Intermolecular Cross-Dehydrogenative C–O Coupling of β-Diketones and β-Ketoesters with Carboxylic Acids. J. Org. Chem., 2019, 84 (3), pp 1448–1460. DOI10.1021/acs.joc.8b02791.

Oleg V. Bityukov, Vera A. Vil’, Nikita V. Lukashin, Aleksandr G. Cherednichenko, Gennady I. Nikishin, Alexander O. Terent’ev, Solvent-free silica gel mediated decarboxylation of C–O coupling products of β-diketones and β-oxo esters with malonyl peroxides. Mendeleev Commun., 2019, 29 (1), 55-56. doi:10.1016/j.mencom.2019.01.017.

Vera Vil’, Alexander O. Terent’ev, Abed Al Aziz Al Quntar, Tatyana A. Gloriozova, Nick Savidov, Valery M. Dembitsky, Oxetane-containing metabolites: origin, structures, and biological activities. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2019, 1-19. doi:10.1007/s00253-018-09576-z.

Vera A. Vil’, Tatyana A. Gloriozova, Alexander O. Terent’ev, Nick Savidov, Valery M. Dembitsky, Hydroperoxides derived from marine sources: origin and biological activities. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2019, 103, 1627-1642. doi:10.1007/s00253-018-9560-x.

 

 

 

 

Последние достижения лаборатории

Конференции, проводимые институтом:

с 13 по 17 мая 2019 г

Всероссийская конференция «Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем» (ChemSci-2019)

22 – 23 мая 2019 года

VIII Молодежная конференция ИОХ РАН

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

23 - 28 сентября 2018 года

Международная научная конференция "Органические и гибридные функциональные материалы и аддитивные технологии" ChemTrends-2018

Все конференции »

Важные события:

Поздравляем сотрудника ИОХ РАН Валентина Ананикова с избранием членом Европейской академии наук (Academia Europaea) Европейская академия наук (Academia Europaea) была основана в 1988 году и объединяет около четырех тысяч признанных специалистов в области математики, медицины, естественных наук, а также гуманитарных наук, права, экономических, социальных и политических наук из большинства стран Европы. В её состав также входят европейские ученые, проживающие в других регионах мира. В настоящее время в составе академии семьдесят два Нобелевских лауреата, причем многие из них были избраны в академию до получения премии.
Этой осенью в Институте органической химии им. Н.Д.Зелинского (ИОХ) РАН прошла Международная конференция ChemTrends – 2018, посвященная современным тенденциям развития химии. На которой были подробно представлены результаты пятилетней работы исследователей ИОХ РАН по масштабной программе “Органические и гибридные молекулярные системы для критических технологий в интересах национальной безопасности и устойчивого развития”
Работа молодых ученых ИОХ РАН заняла первое место в конкурсе «Снимай науку!» телеканала «Наука». На международный конкурс было прислано 1552 заявки из 110 городов из семи стран. Первое место во всех номинациях по результатам интернет-голосования и приз победителя по решению жюри получил видеоролик «Вера, Надежда, Наука», автором которого является Наталия Шубина из лаборатории Металлокомплексных и наноразмерных катализаторов.
Конференция ChemTrends-2018 собрала ученых из России, США, Великобритании, Франции, Норвегии, Ирландии, Германии и других стран. Более тридцати приглашенных докладов высветили современные тенденции химической науки. На конференции представлены результаты проекта по исследованию органических и гибридных молекулярных систем, полученные в рамках Гранта РНФ на реализацию комплексных научных программ организаций.
Все события »