г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория исследования гомолитических реакций (№13)

Зав. лаб.: д.х.н, проф. РАН, проф. РХТУ, доц. Терентьев Александр Олегович
e-mail: terentev@ioc.ac.ru, alterex@yandex.ru тел. 8 916 385 40 80

История научной школы:

- 1964-2013 гг. - чл.-корр. РАН, проф., лауреат государственной премии СССР Геннадий Иванович Никишин;

- 1934-1964 гг. - чл.-корр. АН СССР, проф., лауреат государственной премии СССР Александр Дмитриевич Петров;

- до этого периода - академик Санкт-Петербургской академии наук / Российской академии наук / Академии наук СССР, генерал-лейтенант, д.х.н., проф., Владимир Николаевич Ипатьев.

Направления исследований.

  • Химия алифатических и алициклических функциональных соединений.
  • Химия пероксидов.
  • Реакции с участием C-, O- и S-центрированных радикалов.
  • Реакции окислительного сочетания.
  • Прямой и непрямой электроорганический синтез.
  • Катализ металлами переменной валентности.
  • Гомогенный и гетерогенный катализ в окислительных процессах.
  • Поиск веществ с антипаразитарной, противоопухолевой и противогрибковой активностью.
  • Агрохимия.

Работы поддержаны грантами РНФ, РФФИ, Минобрнауки, Программами президиума РАН, Программой Умник.

Избранные публикации последних лет:

-  Alexander O. Terent'ev, Dmitry A. Borisov, Ivan A. Yaremenko, Yuri N. Ogibin, Gennady I. Nikishin. Oxidation Of Substituted b-Diketones With Hydrogen Peroxide. Synthesis Of Esters Through The Formation Of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes. Synthesis, 2010, 1145-1149.

-  Terent'ev Alexander; Borisov Dmitry; Yaremenko Ivan; Chernyshev Vladimir; Nikishin Gennady. Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co)-catalyzed Peroxidation of beta-Dicarbonyl Compounds with tert-Butyl Hydroperoxide.  J.Org.Chem. 2010, 75, 5065-5071.

- Valery M. Dembitsky, Alexander O. Terent'ev ; Dmitry O. Levitsky. Amino and Fatty Acids of Wild Edible Mushrooms of the Genus Boletus. Rec. Nat. Prod. 4:4 (2010), 218-223.

 - Alexander O. Terent’ev, Dmitry A. Borisov, Vsevolod V. Semenov,Vladimir V. Chernyshev, Valery M. Dembitsky, Gennady I. Nikishin. Selective Synthesis of Unsymmetrical Peroxides. Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Oxidation of Derivatives of Malononitrile and Cyanoacetic Ester by tert-Butyl Hydroperoxide at the α-Position. Synthesis 2011, №13, 2091-2100.

- А.О. Терентьев, М.М. Платонов, Д.О. Левицкий, В.М. Дембицкий. Органические пероксиды кремния и германия: синтез и реакции. Успехи химии, 2011, Том 80, Номер 9, Страницы 843-864 (2011).

- D. V. Kazakov, A. R. Timerbaev, F. E. Safarov, T. I. Nazirov, O. B. Kazakova, G. Y. Ishmuratov, A. O. Terent'ev, D. A. Borisov, A. G. Tolstikov, G. A. Tolstikov and W. Adam. Chemiluminescence from the biomimetic reaction of 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4,5-tetroxanes with ferrous ions. RSC Adv., 2012, 2, 107-110.

- Alexander O. Terent’ev, Ivan A. Yaremenko, Vladimir V. Chernyshev, Valery M. Dembitsky, Gennady I. Nikishin. Selective synthesis of cyclic peroxides from triketones and H2O2. J.Org.Chem. 2012, 77, 1833-1842.

-  Kazakov, Dmitri V.; Safarov, Farit E.; Nazirov, Timur A.; Kazakova, Oxana B.; Terent'ev, Alexandr O.; Borisov, Dmitri A.; Adam, Waldemar. Chemiluminescence of 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4,5-tetroxanes: fundamentals and possible biomedical applications. LUMINESCENCE 2012, 27 (2), 125-125.

- Katrin Ingram, Ivan Andreevich Yaremenko, Igor Krylov, Lorenz Hofer, Alexander Olegovich Terent'ev, and Jennifer Keiser. Identification of antischistosomal leads by evaluating peroxides of β-dicarbonyl compounds and their heteroanalogs: bridged 1,2,4,5-tetraoxanes and alphaperoxides, and β,δ-triketones: tricyclic monoperoxides. J. Med. Chem. 2012, 55 (20), 8700–8711.

- Alexander O. Terent'ev, Igor B. Krylov, Mikhail Y. Sharipov, Zoya M. Kazanskaya, Gennady I. Nikishin. Generation and cross-coupling of benzyl and phthalimide-N-oxyl radicals in a cerium (IV) ammonium nitrate / N-hydroxyphthalimide / ArCH2R system.  Tetrahedron, 2012, 68, 10263-10271.

- Terent'ev, Alexander O.; Yaremenko, Ivan A.; Vil', Vera A.; Dembitsky, Valery M.; Nikishin, Gennady I. Boron Trifluoride as an Efficient Catalyst for the Selective Synthesis of Tricyclic Monoperoxides from β,δ-Triketones and H2O2. Synthesis 2013, 45, 246-250.

- Alexander Olegovich Terentev, Ivan A. Yaremenko, Vera A. Vil’, Igor K. Моisееv, Sergey A. Kon’kov, V.M. Dembitsky, Dmitri O. Levitsky and Gennady Nikishin.Phosphomolybdic and phosphotungstic acids as efficient catalysts for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes from β-diketones and hydrogen peroxide. Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 2613–2623.

- A.O. Terent’ev, I.B. Krylov, V.P. Timofeev, Z.A. Starikova, V.M. Merkulova, A.I. Ilovaisky, G.I. Nikishin. Oxidative C-O Cross-Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Heteroanalogues with N-Substituted Hydroxamic Acids and N-Hydroxyimides. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2375-2390. DOI: 10.1002/adsc.201300341.

- Dembitsky, Valery M.; Terent’ev, Alexander O.; Levitsky, Dmitri O.; Aziridine Alkaloids: Origin, Chemistry and Activity; Natural Products (2013): 977-1006, January 01, 2013

-  Alexander O. Terent'ev, Dmitry A. Borisov, Vera A. Vil’, Valery M. Dembitsky. Synthesis of five- and six-membered cyclic organic peroxides: Key transformations into peroxide ring-retaining products. BJOC. 2014, 10, 34–114.

- Alexander O. Terent'ev, Alexander T. Zdvizhkov, Alena N. Kulakova, Roman A. Novikov, Ashot V. Arzumanyan and Gennady I. Nikishin. Reactions of mono- and bicyclic enol ethers with the I2–hydroperoxide system. RSC Adv., 2014, 4, 7579-7587.

- Alexander O. Terent'ev, Vera A. Vil', Ivan A. Yaremenko, Oleg V. Bityukov, Dmitri O. Levitsky, Vladimir V. Chernyshev, Gennady I. Nikishin and Fabrice Fleury.  Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones. New J. Chem., 2014, 38, 1493.

- Ashot V. Arzumanyan, Roman A. Novikov, Alexander O. Terent’ev, Maxim M. Platonov, Valentin G. Lakhtin, Dmitry E. Arkhipov, Alexander A. Korlyukov, Vladimir V. Chernyshev, Andrew N. Fitch, Alexander T. Zdvizhkov, Igor B. Krylov, Yury V. Tomilov, and Gennady I. Nikishin.  Nature Chooses Rings: Synthesis of Silicon-Containing Macrocyclic Peroxides. Organometallics, 2014, 33 (9), 2230–2246.

- Krylov, I. B., Terent'ev, A. O., Timofeev, V. P., Shelimov, B. N., Novikov, R. A., Merkulova, V. M. and Nikishin, G. I. Iminoxyl Radical-Based Strategy for Intermolecular C-O Bond Formation: Cross-Dehydrogenative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Oximes. Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 2266–2280.

- Arzumanyan, A. V., Terent'ev, A. O., Novikov, R. A., Lakhtin, V. G., Chernyshev, V. V., Fitch, A. N. and Nikishin, G. I. (2014), Six Peroxide Groups in One Molecule – Synthesis of Nine-Membered Bicyclic Silyl Peroxides. Eur. J. Org. Chem., 2014: 6877–6883.

- Yaremenko, I. A., Terent'ev, A. O., Vil', V. A., Novikov, R. A., Chernyshev, V. V., Tafeenko, V. A., Levitsky, D. O., Fleury, F. and Nikishin, G. I. (2014), Approach for the Preparation of Various Classes of Peroxides Based on the Reaction of Triketones with H2O2: First Examples of Ozonide Rearrangements. Chem. Eur. J., 20: 10160–10169.

- Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Ivanova Yu.V., Bukhtiyarov V.I., Sorokin A.M., Prosvirin I.P., Vatsadze S.Z., Medved'ko A.V., Nuriev V.N., Dilman A.D., Levin V.V., Koptyug I.V., Kovtunov K.V., Zhivonitko V.V., Likholobov V.A., Romanenko A.V., Simonov P.A., Nenajdenko V.G., Shmatova O.I.,  Muzalevskiy V.M., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Morozov O.S., Dzhevakov P.B., Osipov S.N., Vorobyeva D.V., Topchiy M.A., Zotova M.A.,  Ponomarenko S.A., Borshchev O.V., Luponosov Y.N., Rempel A.A., Valeeva A.A., Stakheev A.Yu., Turova O.V., Mashkovsky I.S., Sysolyatin S.V., Malykhin V.V., Bukhtiyarova G.A., Terent'ev A.O., Krylov I.B. Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N. 10. P. 885.

- Abed Al Aziz Al Quntar, Morris Srebnik, Alexander O. Terent’ev and Valery M. Dembitsky. Cyclobutyl- and Cyclobutenylphosphonates: Synthesis, Transformations and Biological Activities. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2014, 11, 445-461.

- A. O. Terent’ev, V. A. Vil’, O. M. Mulina, K. K. Pivnitsky, G. I. Nikishin. A convenient synthesis of сyclopropane malonyl peroxide. Mendeleev Communications, 2014, 24, 345.

- Igor B. Krylov, Vera A. Vil’, Alexander O. Terent’ev. Cross-dehydrogenative coupling for the intermolecular C-O bond formation. BJOC, 2015, 11, 92-146.

- Alexander O. Terent’ev, Vera A. Vil’, Gennady I. Nikishin, Waldemar Adam.  Lanthanide-Catalyzed Oxidative С–O Coupling of 1,3–Dicarbonyl Compounds with Diacyl Peroxides. Synlett, 2015, 802-806.

- Terent'ev, Alexander O.,  Sharipov, Mikhail Yu., Krylov, Igor B., Gaidarenko, Darya V., Nikishin, Gennady I. Manganese triacetate as an efficient catalyst for bisperoxidation of styrenes. Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 1439-1445. 

- Noemi Cowan, Ivan A. Yaremenko, Igor B. Krylov, Alexander O. Terent’ev, and Jennifer Keiser. Elucidation of the in vitro and in vivo activity of bridged 1,2,4-trioxolanes, bridged 1,2,4,5-tetraoxanes, tricyclic monoperoxides, silyl peroxides, and hydroxylamine derivatives against Schistosoma mansoni. Bioorganic and Medical Chemistry, 2015, 23(16), 5175-5181.

- Alexander O. Terent’ev, Alexander T. Zdvizhkov, Dmitri O. Levitsky, Fabrice Fleury, Roman A. Pototskiy, Alena N. Kulakova, Gennady I. Nikishin. Organocatalytic peroxidation of malonates, β-ketoesters, and cyanoacetic esters using n-Bu4NI / t-BuOOH-mediated intermolecular oxidative C(sp3)–O coupling. Tetrahedron, 2015, 71 (47), 8985–8990.

- Gabriel dos Passos Gomes, Vera Vil’, Alexander Terent’ev, Igor V. Alabugin. Stereoelectronic source of the anomalous stability of bis-peroxides. Chemical Science, 2015, 6, 6783-6791.

- Lapitskaya, M. A.; Vil’, V. A.; Daeva, E. D.; Terent’ev, A. O.; Pivnitsky, K. K. Alcoholysis of malonyl peroxides to give peracids. Mend. Comm. 2016, 26, 14-15.

- Alexander O. Terent’ev,  Vera A. Vil’, Evgenii S. Gorlov, Gennady I. Nikishin, Kasimir K. Pivnitsky,  Waldemar Adam. Lanthanide-catalyzed oxyfunctionalization of 1,3-diketones, acetoacetic esters, and malonates by oxidative C-O coupling with malonyl peroxides. JOC, 2016 in press, 10.1021/acs.joc.5b02233.

 

Последние достижения лаборатории

Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

В Институте состоялась лекция профессора Нейдига 15 марта, в среду, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялась лекция Prof. Michael L. Neidig (Rochester, New York, USA).
«Химия» искусства и искусство химии Книга «Четыре портрета» (часть1) академика РАХ художника Александра Толстикова и академика РАХ искусствоведа Марии Вяжевич написана на основе впечатлений, полученных авторами во время общения с Народным художником СССР, академиком РАХ Петром Павловичем Оссовским, Народным художником СССР, академиком РАХ Виктором Ивановичем Ивановым, Народным художником РСФСР (РФ), академиком РАХ Дмитрием Дмитриевичем Жилинским и Народным художником РФ, академиком РАХ Андреем Андреевичем Тутуновым – выдающимися отечественными живописцами, яркими представителями изобразительного искусства второй половины XX столетия, так называемыми «шестидесятниками».
Молодые сотрудники ИОХ РАН удостоены  медали Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года Коллективу молодых ученых Лаборатории №13 ИОХ РАН присуждена медаль Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года для молодых ученых в области общей и технической химии за цикл работ "Пероксидирование и окислительное С-О сочетание карбонильных соединений для синтеза медицинских и агрохимических препаратов".
Руководитель ФАНО России Михаил Котюков поздравляет женщин с Международным женским днем Дорогие, прекрасные и неповторимые! От всего сердца поздравляю вас с замечательным весенним праздником – Международным женским днем!
В ИОХ РАН пройдет заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ С 3-5 марта 2017 года на базе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН будет проведен заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ по 14 предметам: биология, география, история, физика, обществознание, химия, право, информатика, математика, экономика, социология, медицина, современный менеджер, инженерные системы.
Все события »