г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория ароматических азотсодержащих соединений (№18)

Зав. лаб.-  в.н.с., д.х.н, Далингер Игорь Львович
e-mail:
dalingeratioc.ac.ru, тел. (499) 135-6340

Создана в 1990 г. на основе Лаборатории алифатических соединений, которую возглавлял проф. А.А. Файнзильберг.

Основные направления исследований

  • Развитие фундаментальных основ химии ароматических и азотсодержащих гетероциклических нитросоединений с целью создания методологий синтеза на их основе новых потенциальных компонентов энергетических материалов, биологически активных веществ, мономеров для гетероцепных высокомолекулярных соединений, компонентов полимерных композиций, новых красителей, а также реагентов - химических строительных блоков.

Основные достижения

  • В рамках программы конверсии (утилизации) ТНТ (тротила) на его основе, а также используя его продукты превращений, разработаны способы и технологии получения полупродуктов для синтеза полимеров, красителей и т.д.
  • Выявлены факторы, определяющие нуклеофильное замещение в полинитроаренах, что позволило направленно осуществлять в них нитрозамещение и разработать метод введения заданных групп в молекулы ТНТ, сим-тринитробензол и их производные.
  • В результате совместных исследований с ИПХФ РАН, ФГУП ГосНИИ 'Кристалл", ИНЭОС РАН, РХТУ им. Д.И. Менделеевасозданы:
    • эластичные и жесткие пенополиуретаны с улучшенными эксплуатационными характеристиками;
    • новые конденсационные мономеры (продукты восстановления нитрогрупп) и термостойкие полиимиды и полиамиды на их основе с улучшенными характеристиками, включая повышенную растворимость, с возможным их применением в микроэлектронике;
    • ряд конденсационных мономеров и протогенных полимеров на их основе, содержащих сульфокислотные группировки и способных образовывать мембраны топливных элементов;
    • представительный ряд красителей с широким диапазоном окрасок и высокими стойкостными характеристиками, пригодных для крашения шерсти, синтетических волокон и древесины.
  • Выявлена новая внутримолекулярная циклизация О-арилкетооксимов - образование ранее неизвестного типа замещенных индолов, содержащих гидрокси- и нитрозаместители, обладающих высокой фунгицидной активностью по отношению к широкому спектру фитопатогенных грибов, а также по отношению к клиническим изолятам грибков человека. (совместно с РХТУ, ИБМХ РАМН, НАКФФ).
  • Разработана новая методология синтеза широкого круга полициклических бензаннелированных азотсодержащих гетеросистем на основе нитроаренов, в том числе ТНТ и продуктов его трансформации. Основными подходами являются: нуклеофильное замещение водорода (SNH), нитрогруппы и некоторых других заместителей, циклоконденсации гидридных σН-аддуктов и впервые осуществленные нами перициклические реакции [3+2]-циклоприсоединения нитроаренов.
  • При участии лаборатории в международной программе по созданию ингибиторов интегразы ВИЧ-1 выявлен новый тип ингибиторов - нитросодержащие бензофуроксаны и -фуразаны - с активностью, приемлемой для дальнейших исследований.
  • Разработан метод синтеза сполна нитрованного по атомам углерода 3,4,5-тринитропиразола - уникального строительного блока, позволяющего в зависимости от условий проведения реакции изменять направление нуклеофильного замещения.
  • Выявлены основные закономерности нуклеофильного замещения в полинитропиразолах. В результате создан универсальный метод направленной гетероатомной функционализации пиразольного цикла, основанный на меж- и внутримолекулярном нуклеофильном замещении в полинитропиразолах. Использование этого подхода в химии высокоэнергетических соединений позволило синтезировать ряд новых энергоемких пиразолсодержащих соединений повышенной эффективности, в том числе малочувствительных.

 

Лаборатория 18

Публикации

  1. А.А. Зайцев, И.Л. Далингер, С.А. Шевелев, "Динитропиразолы" (Обзор), Успехи Химии, 2009, 78, №7, 643-682.
  2. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, S.A. Shevelev, "Synthesis of benzannelated five-membered heteroaromatic compounds from 2,4,6-trinitrotoluene", (Обзор), Arkivoc, 2009, №4, 88-114.
  3. А.Л. Русанов, Л.Г. Комарова, М.П. Пригожина, А.А. Аскадский, С.А. Шевелев, А.Х. Шахнес, М.Д. Дутов, О.В. Серушкина, "Новые фторсодержащие полиимиды" Высокомолек. соед., А48, 2006, №8, 1527.
  4. M.D. Dutov, O.V. Serushkina, S.A. Shevelev, K.A. Lyssenko, "Selective introduction of sulfo groups into aromatic nitro compounds", Mendeleev Commun., 2007, 17, №6, 347-348.
  5. С.С. Воробьев, М.Д. Дутов, И.А. Вацадзе, Е.П. Петросян, В.В. Качала, Ю.А. Стреленко, С.А. Шевелев, "Внутримолекулярная циклизация О-(3,5-динитрофенил)- и О-(3-амино-5-нитрофенил)кетоксимов - продуктов превращений 1,3,5-тринитробензола. Синтез нитрозамещенных бензо[b]фуранов и 4-гидроксииндолов", Изв. АН. Сер. хим., 2007, №5, 984-991.
  6. B. Cottyn, A. Starosotnikov, D. Vichard, R. Goumont, S. Shevelev, F. Terrier, "The versatile electrophilic reactivity of 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile", Org. Biomol. Chem., 2009, № 6, 1137-1146.
  7. И.Л. Далингер, И.А. Вацадзе, Т.К. Шкинева, Г.П. Попова, Б.И. Уграк, С.А. Шевелев, "Нитропиразолы. Сообщение 18. Синтез 5-амино-3,4-динитропиразола и его превращения", Изв. АН. Сер. хим., 2010, № 8, 1589-1595.
  8. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, S.Yu. Pechenkin, V.V. Kachala, I.V. Glukhov, S.A. Shevelev, "Double 1,3-dipolar cycloaddition of N-methyl azomethine ylide to meta-dinitrobenzene annelated with nitrogen aromatic heterocycles", J. Heterocycl. Chem., 2010, 47, 893-896.
  9. A.M. Starosotnikov, M.A. Leontieva, M.A. Bastrakov, A.V. Puchnin, V.V. Kachala, S.A. Shevelev, "Super-electrophilic" nature of 4,6-dinitrobenzo[c]isoxazole (4,6-dinitroanthranil) in [4+2]-cycloaddition reactions and σН-complex formation", Mendeleev Commun., 2010, 20, №3, 165-166.
  10. I.L. Dalinger, I.A. Vatsadze, T.K. Shkineva, G.P. Popova, S.A. Shevelev, "The specific reactivity of 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole", Mendeleev Commun., 2010, 20, № 5, 253-254.
  11. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, G. P. Popova, S. A. Shevelev, "Nucleophilic substitution in 1-methyl-3,4,5-trinitro-1H-pyrazole", Mendeleev Commun., 2011, 21, № 3, 149-150.
  12. I. Dalinger, S. Shevelev, V. Korolev, D. Khakimov, T. Pivina, A. Pivkina, O. Ordzhonikidze, Yu. Frolov, "Chemistry and Thermal Decomposition of Trinitropyrazoles", J. Therm. Anal. Calorim., 2011, 105, № 2, 509-516.
  13. Y.V. Nelyubina, I.L. Dalinger, K.A. Lyssenko, "Pseudosymmetry in Trinitropyrazole: The Cost of Error in Space-Group Determination" Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, #13, 2892-2894.
  14. A.M. Starosotnikov, M.A. Bastrakov, S.Yu. Pechenkin, M.A. Leontieva, V.V. Kachala, S.A. Shevelev, "1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilized N-methyl azomethine ylide to nitrobenzene annelated with azoles", J. Heterocycl. Chem., 2011, 48, 824-828.
  15. G.V. Kokurkina, M.D. Dutov, S.A. Shevelev, S.V. Popkov,A.V. Zakharov, V.V. Poroikov, "Synthesis, antifungal activity and QSAR study of 2-arylhydroxynitroindoles", Europ. J. Med. Chem., 2011, 46, 4374-4382.

Конференции, проводимые институтом:

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Поздравляем сотрудника ИОХ РАН Валентина Ананикова с избранием членом Европейской академии наук (Academia Europaea) Европейская академия наук (Academia Europaea) была основана в 1988 году и объединяет около четырех тысяч признанных специалистов в области математики, медицины, естественных наук, а также гуманитарных наук, права, экономических, социальных и политических наук из большинства стран Европы. В её состав также входят европейские ученые, проживающие в других регионах мира. В настоящее время в составе академии семьдесят два Нобелевских лауреата, причем многие из них были избраны в академию до получения премии.
Этой осенью в Институте органической химии им. Н.Д.Зелинского (ИОХ) РАН прошла Международная конференция ChemTrends – 2018, посвященная современным тенденциям развития химии. На которой были подробно представлены результаты пятилетней работы исследователей ИОХ РАН по масштабной программе “Органические и гибридные молекулярные системы для критических технологий в интересах национальной безопасности и устойчивого развития”
Работа молодых ученых ИОХ РАН заняла первое место в конкурсе «Снимай науку!» телеканала «Наука». На международный конкурс было прислано 1552 заявки из 110 городов из семи стран. Первое место во всех номинациях по результатам интернет-голосования и приз победителя по решению жюри получил видеоролик «Вера, Надежда, Наука», автором которого является Наталия Шубина из лаборатории Металлокомплексных и наноразмерных катализаторов.
Все события »