г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория ароматических азотсодержащих соединений (№18)

Зав. лаб.-  в.н.с., д.х.н, Далингер Игорь Львович
e-mail:
dalingeratioc.ac.ru, тел. (499) 135-6340

Создана в 1990 г. на основе Лаборатории алифатических соединений, которую возглавлял проф. А.А. Файнзильберг.

Основные направления исследований

  • Развитие фундаментальных основ химии ароматических и азотсодержащих гетероциклических нитросоединений с целью создания методологий синтеза на их основе новых потенциальных компонентов энергетических материалов, биологически активных веществ, мономеров для гетероцепных высокомолекулярных соединений, компонентов полимерных композиций, новых красителей, а также реагентов - химических строительных блоков.

Основные достижения

  • В рамках программы конверсии (утилизации) ТНТ (тротила) на его основе, а также используя его продукты превращений, разработаны способы и технологии получения полупродуктов для синтеза полимеров, красителей и т.д.
  • Выявлены факторы, определяющие нуклеофильное замещение в полинитроаренах, что позволило направленно осуществлять в них нитрозамещение и разработать метод введения заданных групп в молекулы ТНТ, сим-тринитробензол и их производные.
  • В результате совместных исследований с ИПХФ РАН, ФГУП ГосНИИ 'Кристалл", ИНЭОС РАН, РХТУ им. Д.И. Менделеевасозданы:
    • эластичные и жесткие пенополиуретаны с улучшенными эксплуатационными характеристиками;
    • новые конденсационные мономеры (продукты восстановления нитрогрупп) и термостойкие полиимиды и полиамиды на их основе с улучшенными характеристиками, включая повышенную растворимость, с возможным их применением в микроэлектронике;
    • ряд конденсационных мономеров и протогенных полимеров на их основе, содержащих сульфокислотные группировки и способных образовывать мембраны топливных элементов;
    • представительный ряд красителей с широким диапазоном окрасок и высокими стойкостными характеристиками, пригодных для крашения шерсти, синтетических волокон и древесины.
  • Выявлена новая внутримолекулярная циклизация О-арилкетооксимов - образование ранее неизвестного типа замещенных индолов, содержащих гидрокси- и нитрозаместители, обладающих высокой фунгицидной активностью по отношению к широкому спектру фитопатогенных грибов, а также по отношению к клиническим изолятам грибков человека. (совместно с РХТУ, ИБМХ РАМН, НАКФФ).
  • Разработана новая методология синтеза широкого круга полициклических бензаннелированных азотсодержащих гетеросистем на основе нитроаренов, в том числе ТНТ и продуктов его трансформации. Основными подходами являются: нуклеофильное замещение водорода (SNH), нитрогруппы и некоторых других заместителей, циклоконденсации гидридных σН-аддуктов и впервые осуществленные нами перициклические реакции [3+2]-циклоприсоединения нитроаренов.
  • При участии лаборатории в международной программе по созданию ингибиторов интегразы ВИЧ-1 выявлен новый тип ингибиторов - нитросодержащие бензофуроксаны и -фуразаны - с активностью, приемлемой для дальнейших исследований.
  • Разработан метод синтеза сполна нитрованного по атомам углерода 3,4,5-тринитропиразола - уникального строительного блока, позволяющего в зависимости от условий проведения реакции изменять направление нуклеофильного замещения.
  • Выявлены основные закономерности нуклеофильного замещения в полинитропиразолах. В результате создан универсальный метод направленной гетероатомной функционализации пиразольного цикла, основанный на меж- и внутримолекулярном нуклеофильном замещении в полинитропиразолах. Использование этого подхода в химии высокоэнергетических соединений позволило синтезировать ряд новых энергоемких пиразолсодержащих соединений повышенной эффективности, в том числе малочувствительных.

 

Лаборатория 18

Публикации

  1. А.А. Зайцев, И.Л. Далингер, С.А. Шевелев, "Динитропиразолы" (Обзор), Успехи Химии, 2009, 78, №7, 643-682.
  2. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, S.A. Shevelev, "Synthesis of benzannelated five-membered heteroaromatic compounds from 2,4,6-trinitrotoluene", (Обзор), Arkivoc, 2009, №4, 88-114.
  3. А.Л. Русанов, Л.Г. Комарова, М.П. Пригожина, А.А. Аскадский, С.А. Шевелев, А.Х. Шахнес, М.Д. Дутов, О.В. Серушкина, "Новые фторсодержащие полиимиды" Высокомолек. соед., А48, 2006, №8, 1527.
  4. M.D. Dutov, O.V. Serushkina, S.A. Shevelev, K.A. Lyssenko, "Selective introduction of sulfo groups into aromatic nitro compounds", Mendeleev Commun., 2007, 17, №6, 347-348.
  5. С.С. Воробьев, М.Д. Дутов, И.А. Вацадзе, Е.П. Петросян, В.В. Качала, Ю.А. Стреленко, С.А. Шевелев, "Внутримолекулярная циклизация О-(3,5-динитрофенил)- и О-(3-амино-5-нитрофенил)кетоксимов - продуктов превращений 1,3,5-тринитробензола. Синтез нитрозамещенных бензо[b]фуранов и 4-гидроксииндолов", Изв. АН. Сер. хим., 2007, №5, 984-991.
  6. B. Cottyn, A. Starosotnikov, D. Vichard, R. Goumont, S. Shevelev, F. Terrier, "The versatile electrophilic reactivity of 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile", Org. Biomol. Chem., 2009, № 6, 1137-1146.
  7. И.Л. Далингер, И.А. Вацадзе, Т.К. Шкинева, Г.П. Попова, Б.И. Уграк, С.А. Шевелев, "Нитропиразолы. Сообщение 18. Синтез 5-амино-3,4-динитропиразола и его превращения", Изв. АН. Сер. хим., 2010, № 8, 1589-1595.
  8. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, S.Yu. Pechenkin, V.V. Kachala, I.V. Glukhov, S.A. Shevelev, "Double 1,3-dipolar cycloaddition of N-methyl azomethine ylide to meta-dinitrobenzene annelated with nitrogen aromatic heterocycles", J. Heterocycl. Chem., 2010, 47, 893-896.
  9. A.M. Starosotnikov, M.A. Leontieva, M.A. Bastrakov, A.V. Puchnin, V.V. Kachala, S.A. Shevelev, "Super-electrophilic" nature of 4,6-dinitrobenzo[c]isoxazole (4,6-dinitroanthranil) in [4+2]-cycloaddition reactions and σН-complex formation", Mendeleev Commun., 2010, 20, №3, 165-166.
  10. I.L. Dalinger, I.A. Vatsadze, T.K. Shkineva, G.P. Popova, S.A. Shevelev, "The specific reactivity of 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole", Mendeleev Commun., 2010, 20, № 5, 253-254.
  11. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, G. P. Popova, S. A. Shevelev, "Nucleophilic substitution in 1-methyl-3,4,5-trinitro-1H-pyrazole", Mendeleev Commun., 2011, 21, № 3, 149-150.
  12. I. Dalinger, S. Shevelev, V. Korolev, D. Khakimov, T. Pivina, A. Pivkina, O. Ordzhonikidze, Yu. Frolov, "Chemistry and Thermal Decomposition of Trinitropyrazoles", J. Therm. Anal. Calorim., 2011, 105, № 2, 509-516.
  13. Y.V. Nelyubina, I.L. Dalinger, K.A. Lyssenko, "Pseudosymmetry in Trinitropyrazole: The Cost of Error in Space-Group Determination" Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, #13, 2892-2894.
  14. A.M. Starosotnikov, M.A. Bastrakov, S.Yu. Pechenkin, M.A. Leontieva, V.V. Kachala, S.A. Shevelev, "1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilized N-methyl azomethine ylide to nitrobenzene annelated with azoles", J. Heterocycl. Chem., 2011, 48, 824-828.
  15. G.V. Kokurkina, M.D. Dutov, S.A. Shevelev, S.V. Popkov,A.V. Zakharov, V.V. Poroikov, "Synthesis, antifungal activity and QSAR study of 2-arylhydroxynitroindoles", Europ. J. Med. Chem., 2011, 46, 4374-4382.

Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

В Институте состоялась лекция профессора Нейдига 15 марта, в среду, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялась лекция Prof. Michael L. Neidig (Rochester, New York, USA).
«Химия» искусства и искусство химии Книга «Четыре портрета» (часть1) академика РАХ художника Александра Толстикова и академика РАХ искусствоведа Марии Вяжевич написана на основе впечатлений, полученных авторами во время общения с Народным художником СССР, академиком РАХ Петром Павловичем Оссовским, Народным художником СССР, академиком РАХ Виктором Ивановичем Ивановым, Народным художником РСФСР (РФ), академиком РАХ Дмитрием Дмитриевичем Жилинским и Народным художником РФ, академиком РАХ Андреем Андреевичем Тутуновым – выдающимися отечественными живописцами, яркими представителями изобразительного искусства второй половины XX столетия, так называемыми «шестидесятниками».
Молодые сотрудники ИОХ РАН удостоены  медали Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года Коллективу молодых ученых Лаборатории №13 ИОХ РАН присуждена медаль Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года для молодых ученых в области общей и технической химии за цикл работ "Пероксидирование и окислительное С-О сочетание карбонильных соединений для синтеза медицинских и агрохимических препаратов".
Руководитель ФАНО России Михаил Котюков поздравляет женщин с Международным женским днем Дорогие, прекрасные и неповторимые! От всего сердца поздравляю вас с замечательным весенним праздником – Международным женским днем!
В ИОХ РАН пройдет заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ С 3-5 марта 2017 года на базе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН будет проведен заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ по 14 предметам: биология, география, история, физика, обществознание, химия, право, информатика, математика, экономика, социология, медицина, современный менеджер, инженерные системы.
Все события »