г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория ароматических азотсодержащих соединений (№18)

Зав. лаб.-  в.н.с., д.х.н, Далингер Игорь Львович
e-mail:
dalingeratioc.ac.ru, тел. (499) 135-6340

Создана в 1990 г. на основе Лаборатории алифатических соединений, которую возглавлял проф. А.А. Файнзильберг.

Основные направления исследований

  • Развитие фундаментальных основ химии ароматических и азотсодержащих гетероциклических нитросоединений с целью создания методологий синтеза на их основе новых потенциальных компонентов энергетических материалов, биологически активных веществ, мономеров для гетероцепных высокомолекулярных соединений, компонентов полимерных композиций, новых красителей, а также реагентов - химических строительных блоков.

Основные достижения

  • В рамках программы конверсии (утилизации) ТНТ (тротила) на его основе, а также используя его продукты превращений, разработаны способы и технологии получения полупродуктов для синтеза полимеров, красителей и т.д.
  • Выявлены факторы, определяющие нуклеофильное замещение в полинитроаренах, что позволило направленно осуществлять в них нитрозамещение и разработать метод введения заданных групп в молекулы ТНТ, сим-тринитробензол и их производные.
  • В результате совместных исследований с ИПХФ РАН, ФГУП ГосНИИ 'Кристалл", ИНЭОС РАН, РХТУ им. Д.И. Менделеевасозданы:
    • эластичные и жесткие пенополиуретаны с улучшенными эксплуатационными характеристиками;
    • новые конденсационные мономеры (продукты восстановления нитрогрупп) и термостойкие полиимиды и полиамиды на их основе с улучшенными характеристиками, включая повышенную растворимость, с возможным их применением в микроэлектронике;
    • ряд конденсационных мономеров и протогенных полимеров на их основе, содержащих сульфокислотные группировки и способных образовывать мембраны топливных элементов;
    • представительный ряд красителей с широким диапазоном окрасок и высокими стойкостными характеристиками, пригодных для крашения шерсти, синтетических волокон и древесины.
  • Выявлена новая внутримолекулярная циклизация О-арилкетооксимов - образование ранее неизвестного типа замещенных индолов, содержащих гидрокси- и нитрозаместители, обладающих высокой фунгицидной активностью по отношению к широкому спектру фитопатогенных грибов, а также по отношению к клиническим изолятам грибков человека. (совместно с РХТУ, ИБМХ РАМН, НАКФФ).
  • Разработана новая методология синтеза широкого круга полициклических бензаннелированных азотсодержащих гетеросистем на основе нитроаренов, в том числе ТНТ и продуктов его трансформации. Основными подходами являются: нуклеофильное замещение водорода (SNH), нитрогруппы и некоторых других заместителей, циклоконденсации гидридных σН-аддуктов и впервые осуществленные нами перициклические реакции [3+2]-циклоприсоединения нитроаренов.
  • При участии лаборатории в международной программе по созданию ингибиторов интегразы ВИЧ-1 выявлен новый тип ингибиторов - нитросодержащие бензофуроксаны и -фуразаны - с активностью, приемлемой для дальнейших исследований.
  • Разработан метод синтеза сполна нитрованного по атомам углерода 3,4,5-тринитропиразола - уникального строительного блока, позволяющего в зависимости от условий проведения реакции изменять направление нуклеофильного замещения.
  • Выявлены основные закономерности нуклеофильного замещения в полинитропиразолах. В результате создан универсальный метод направленной гетероатомной функционализации пиразольного цикла, основанный на меж- и внутримолекулярном нуклеофильном замещении в полинитропиразолах. Использование этого подхода в химии высокоэнергетических соединений позволило синтезировать ряд новых энергоемких пиразолсодержащих соединений повышенной эффективности, в том числе малочувствительных.

 

Лаборатория 18

Публикации

  1. А.А. Зайцев, И.Л. Далингер, С.А. Шевелев, "Динитропиразолы" (Обзор), Успехи Химии, 2009, 78, №7, 643-682.
  2. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, S.A. Shevelev, "Synthesis of benzannelated five-membered heteroaromatic compounds from 2,4,6-trinitrotoluene", (Обзор), Arkivoc, 2009, №4, 88-114.
  3. А.Л. Русанов, Л.Г. Комарова, М.П. Пригожина, А.А. Аскадский, С.А. Шевелев, А.Х. Шахнес, М.Д. Дутов, О.В. Серушкина, "Новые фторсодержащие полиимиды" Высокомолек. соед., А48, 2006, №8, 1527.
  4. M.D. Dutov, O.V. Serushkina, S.A. Shevelev, K.A. Lyssenko, "Selective introduction of sulfo groups into aromatic nitro compounds", Mendeleev Commun., 2007, 17, №6, 347-348.
  5. С.С. Воробьев, М.Д. Дутов, И.А. Вацадзе, Е.П. Петросян, В.В. Качала, Ю.А. Стреленко, С.А. Шевелев, "Внутримолекулярная циклизация О-(3,5-динитрофенил)- и О-(3-амино-5-нитрофенил)кетоксимов - продуктов превращений 1,3,5-тринитробензола. Синтез нитрозамещенных бензо[b]фуранов и 4-гидроксииндолов", Изв. АН. Сер. хим., 2007, №5, 984-991.
  6. B. Cottyn, A. Starosotnikov, D. Vichard, R. Goumont, S. Shevelev, F. Terrier, "The versatile electrophilic reactivity of 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile", Org. Biomol. Chem., 2009, № 6, 1137-1146.
  7. И.Л. Далингер, И.А. Вацадзе, Т.К. Шкинева, Г.П. Попова, Б.И. Уграк, С.А. Шевелев, "Нитропиразолы. Сообщение 18. Синтез 5-амино-3,4-динитропиразола и его превращения", Изв. АН. Сер. хим., 2010, № 8, 1589-1595.
  8. M.A. Bastrakov, A.M. Starosotnikov, S.Yu. Pechenkin, V.V. Kachala, I.V. Glukhov, S.A. Shevelev, "Double 1,3-dipolar cycloaddition of N-methyl azomethine ylide to meta-dinitrobenzene annelated with nitrogen aromatic heterocycles", J. Heterocycl. Chem., 2010, 47, 893-896.
  9. A.M. Starosotnikov, M.A. Leontieva, M.A. Bastrakov, A.V. Puchnin, V.V. Kachala, S.A. Shevelev, "Super-electrophilic" nature of 4,6-dinitrobenzo[c]isoxazole (4,6-dinitroanthranil) in [4+2]-cycloaddition reactions and σН-complex formation", Mendeleev Commun., 2010, 20, №3, 165-166.
  10. I.L. Dalinger, I.A. Vatsadze, T.K. Shkineva, G.P. Popova, S.A. Shevelev, "The specific reactivity of 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole", Mendeleev Commun., 2010, 20, № 5, 253-254.
  11. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, G. P. Popova, S. A. Shevelev, "Nucleophilic substitution in 1-methyl-3,4,5-trinitro-1H-pyrazole", Mendeleev Commun., 2011, 21, № 3, 149-150.
  12. I. Dalinger, S. Shevelev, V. Korolev, D. Khakimov, T. Pivina, A. Pivkina, O. Ordzhonikidze, Yu. Frolov, "Chemistry and Thermal Decomposition of Trinitropyrazoles", J. Therm. Anal. Calorim., 2011, 105, № 2, 509-516.
  13. Y.V. Nelyubina, I.L. Dalinger, K.A. Lyssenko, "Pseudosymmetry in Trinitropyrazole: The Cost of Error in Space-Group Determination" Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, #13, 2892-2894.
  14. A.M. Starosotnikov, M.A. Bastrakov, S.Yu. Pechenkin, M.A. Leontieva, V.V. Kachala, S.A. Shevelev, "1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilized N-methyl azomethine ylide to nitrobenzene annelated with azoles", J. Heterocycl. Chem., 2011, 48, 824-828.
  15. G.V. Kokurkina, M.D. Dutov, S.A. Shevelev, S.V. Popkov,A.V. Zakharov, V.V. Poroikov, "Synthesis, antifungal activity and QSAR study of 2-arylhydroxynitroindoles", Europ. J. Med. Chem., 2011, 46, 4374-4382.

Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

ХХ Молодежная школа-конференция по органической химии ХХ Молодежная школа-конференция по органической химии пройдет в Казани с 18-21 сентября 2017г.
Уникальная база данных микроскопических изображений создана ИОХ РАН в рамках гранта РНФ Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН презентовал проект "Nano-space online", созданный в рамках реализации комплексной научной программы, поддержанной РНФ. Проект создан по инициативе лаборатории Валентина Ананикова. Познакомиться с проектом можно уже сейчас на сайте www.nano-space.online. Сайт работает в тестовом режиме.
Развитие метода электронной микроскопии и создание базы данных по  нанотехнологиям В среду 21 июня, в библиотеке ИОХ РАН состоялся семинар по вопросу развития метода электронной микроскопии и создания базы данных по нанотехнологиям.
ИОХ РАН возглавляет рейтинг среди российских научно-исследовательских учреждений (WRIR-2016) по направлению Европейская научно-промышленная палата (European Scientific-Industrial Chamber) опубликовала рейтинг Российских научно-исследовательских организаций − World Research Institutions Ranking − WRIR-2016 (РФ).
Базовая кафедра университета - в Российской академии наук Плодотворное и многолетнее сотрудничество академической и вузовской науки в лице Института органической химии имени Н.Д. Зеленского Российской академии наук и Южно-Российского государственного политехнического университета (НПИ) имени М.И. Платова сегодня вышла на новую – прогрессивную ступень интеграции.
Все события »