г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория полисераазотистых гетероциклов (№31)

Заведующий - д.х.н. профессор Ракитин Олег Алексеевич
e-mail:
orakitinatioc.ac.ru, тел. (499) 135-5327

Лаборатория основана в 1995 г. на базе части коллектива лаборатории азотсодержащих соединений и с тех пор возглавляется ее нынешним руководителем.

Основные направления работы

  • Cинтез и химические свойства новых полисера- и сераазотистых гетероциклических соединений, которые могут быть ароматическими и антиароматическими, а также системами с расширенным сопряжением.
  • Поиск компонентов нелинейных оптических материалов, богатых электронами жидкокристаллических веществ, органических проводников и магнитных материалов.
  • Разработка методов получения производных гетероциклов, содержащих несколько атомов серы - 1,2,3,4,5-пентатиепинов 1,2-дитиолов и 1,2,3-дитиазолов, как биологически активных веществ, обладающих, в частности, противораковой активностью.
  • Разработка методов синтеза сера-азотных гетероциклических тиазильных радикалов и анион-радикалов, их селеновых и теллурных аналогов и создание на их основе новых функциональных материалов - магнитных, магнитно-бистабильных, электропроводящих и сверхпроводящих.
  • Синтез новых серасодержащих гетероциклических систем, обладающих потенциальной противораковой активностью, на основе 1,2-дитиолов.

Важнейшие результаты фундаментальных и прикладных исследований

  • Открыты новые подходы к синтезу полисераазотсодержащих гетероциклов, содержащих несколько атомов серы и атом азота на основе реакции комплексов монохлорида серы и азотсодержащих оснований. Синтезирован ряд новых гетероциклических систем, в том числе 1,2- и 1,4-тиазины, тиофены, моноциклические и конденсированные 1,2-дитиолы и 1,2,3-дитиазолы, 1,2,3,4,5-пентатиепины, 1,2,3,4,5,6,7-гептатиоканы и др. Полученные нами полисерасодержащие гетероциклические соединения (1,2-дитиолы, 1,2,3,4,5-пентатиепины и 1,2,3-дитиазолы) показывают высокую противораковую, противомикробную и противогрибковую виды активности.
  • Синтезированные 1,2,3,4,5-пентатиепины были изучены в качестве катодного материала для аккумуляторных батарей; конденсированные 1,4-дитиины предложены в качестве компонентов многоцелевого назначения для фоторецепторов.
Схема 1
  • Предложена классификация превращений органических субстратов с монохлоридом серы, что позволило не только систематизировать ранее открытые реакции, но и направлено планировать селективный синтез новых серасодержащих гетероциклических систем из ациклических фрагментов.
Таблица 1
  • Предложены методы получения новых гетероциклических систем: пирроло[2',1':3,4]пиразино[2,1-b][1,3]тиазинов, 1,2-дитиол-3-илиденопиридинов и 1,2-дитиол-3-илиденопиразинов, имино-1,3-дитиетанов, имино-1,3-тиазетидинов и других, на основе превращений 1,2-дитиолов.
Схема 2
Лаборатория 31

Наиболее важные публикации за 2006-2011 гг.

  1. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Synthesis of 1,4-dithiins from pentathiepins" Org. Lett., 2006, 8, 4529-4532.
  2. O. A. Rakitin in Science of Synthesis "Product Class 13: Arenethiols and Arenethiolates" Editor: C. R. Ramsden, (2007), 31a, 949-974. Publisher: Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, New York.
  3. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, K. A. Lysov, O. A. Rakitin " Selective synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines from 4-isopropylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-ones" Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5851-5854.
  4. Л. С. Константинова, C. А. Амеличев, О. А. Ракитин "1,2,3,4,5-Пентатиепины и 1,2,3,4,5-пентатиепаны" Успехи химии, 2007, 76, 219-236.
  5. O. A. Rakitin, "1,2-Oxa/thia-3-azoles" In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 6, Ch. 6-01, pp 1 - 36.
  6. O.A. Rakitin, L.S. Konstantinova "Sulfur monochloride in the synthesis of heterocyclic compounds" Adv. Heterocycl. Chem., 2008, 96, 175-229.
  7. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin "Design of sulfur heterocycles with sulfur monochloride: retrosynthetic analysis and prospects" Mendeleev Commun., 2009, 19, 55-61.
  8. L. S. Konstantinova, O. I. Bol'shakov, N. V. Obruchnikova, H. Laborie, A. Tonga, V. Sopéna, I. Lanneluc, L. Picot, S. Sablé, V. Thiéry, O. A. Rakitin "One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thione and 5-one-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity" Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 136-141.
  9. . L. S. Konstantinova, K. A. Lysov, S. A. Amelichev, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin "A one-pot synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition of [1,2]dithiolo[4,3-b]indole-3(4H)-thiones" Tetrahedron, 2009, 65, 2178-2183.
  10. L. S. Konstantinova, O. I. Bol'shakov, N. V. Obruchnikova, S. P. Golova, Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Reactions of 4-substituted 5H-1,2,3-dithiazoles with primary and secondary amines: fast and convenient synthesis of 1,2,5-thiadiazoles, 2-iminothioacetamides and 2-oxoacetamides" Tetrahedron, 2010, 66, 4330-4338.
  11. V. A. Ogurtsov, Yu. V. Karpychev, D. A. Pestravkina, Yu. V. Nelyubina, P. A. Belyakov, O. A. Rakitin "Synthesis of 2-iminothiophen-3(2H)-ones from 3H-1,2-dithiol-3-ones" Mendeleev Commun., 2010, 20, 282-284.
  12. S. A. Amelichev, V. V. Popov, L. S. Konstantinova, S. P. Golova, V. V. Novikov, E. D. Lubuzh, L. V. Mikhalchenko, V. P. Gultyai, O. A. Rakitin "Identification of the [1,3]dithiolo[4,5-d]dithiazolyl radical" Mendeleev Commun., 2010, 20, No. 2, 80-82.
  13. О. А. Ракитин "Стабильные гетероциклические радикалы" Успехи химии, 2011, 80, 679-692.
  14. V. A. Ogurtsov, Yu. V. Karpychev, A. A. Smolentsev, O. A. Rakitin "Unexpected and rich chemistry of 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione" Phosphorus, Sulfur, Silicon, Related Elem., 2011, 186, 1201-1204.
  15. L. S. Konstantinova, S. A. Amelichev, P. A. Belyakov, D. V. Khakimov, T. S. Pivina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Formation of unsymmetrical 1,4-dithiins from fused 1,2,3,4,5-pentathiepins: synthesis, structural and computational study" Tetrahedron, 2012, 68, 590-597.



Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

В Институте состоялась лекция профессора Нейдига 15 марта, в среду, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялась лекция Prof. Michael L. Neidig (Rochester, New York, USA).
«Химия» искусства и искусство химии Книга «Четыре портрета» (часть1) академика РАХ художника Александра Толстикова и академика РАХ искусствоведа Марии Вяжевич написана на основе впечатлений, полученных авторами во время общения с Народным художником СССР, академиком РАХ Петром Павловичем Оссовским, Народным художником СССР, академиком РАХ Виктором Ивановичем Ивановым, Народным художником РСФСР (РФ), академиком РАХ Дмитрием Дмитриевичем Жилинским и Народным художником РФ, академиком РАХ Андреем Андреевичем Тутуновым – выдающимися отечественными живописцами, яркими представителями изобразительного искусства второй половины XX столетия, так называемыми «шестидесятниками».
Молодые сотрудники ИОХ РАН удостоены  медали Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года Коллективу молодых ученых Лаборатории №13 ИОХ РАН присуждена медаль Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года для молодых ученых в области общей и технической химии за цикл работ "Пероксидирование и окислительное С-О сочетание карбонильных соединений для синтеза медицинских и агрохимических препаратов".
Руководитель ФАНО России Михаил Котюков поздравляет женщин с Международным женским днем Дорогие, прекрасные и неповторимые! От всего сердца поздравляю вас с замечательным весенним праздником – Международным женским днем!
В ИОХ РАН пройдет заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ С 3-5 марта 2017 года на базе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН будет проведен заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ по 14 предметам: биология, география, история, физика, обществознание, химия, право, информатика, математика, экономика, социология, медицина, современный менеджер, инженерные системы.
Все события »