г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория полисераазотистых гетероциклов (№31)

Заведующий - д.х.н. профессор Ракитин Олег Алексеевич
e-mail:
orakitinatioc.ac.ru, тел. (499) 135-5327

Лаборатория основана в 1995 г. на базе части коллектива лаборатории азотсодержащих соединений и с тех пор возглавляется ее нынешним руководителем.

Основные направления работы

  • Cинтез и химические свойства новых полисера- и сераазотистых гетероциклических соединений, которые могут быть ароматическими и антиароматическими, а также системами с расширенным сопряжением.
  • Поиск компонентов нелинейных оптических материалов, богатых электронами жидкокристаллических веществ, органических проводников и магнитных материалов.
  • Разработка методов получения производных гетероциклов, содержащих несколько атомов серы - 1,2,3,4,5-пентатиепинов 1,2-дитиолов и 1,2,3-дитиазолов, как биологически активных веществ, обладающих, в частности, противораковой активностью.
  • Разработка методов синтеза сера-азотных гетероциклических тиазильных радикалов и анион-радикалов, их селеновых и теллурных аналогов и создание на их основе новых функциональных материалов - магнитных, магнитно-бистабильных, электропроводящих и сверхпроводящих.
  • Синтез новых серасодержащих гетероциклических систем, обладающих потенциальной противораковой активностью, на основе 1,2-дитиолов.

Важнейшие результаты фундаментальных и прикладных исследований

  • Открыты новые подходы к синтезу полисераазотсодержащих гетероциклов, содержащих несколько атомов серы и атом азота на основе реакции комплексов монохлорида серы и азотсодержащих оснований. Синтезирован ряд новых гетероциклических систем, в том числе 1,2- и 1,4-тиазины, тиофены, моноциклические и конденсированные 1,2-дитиолы и 1,2,3-дитиазолы, 1,2,3,4,5-пентатиепины, 1,2,3,4,5,6,7-гептатиоканы и др. Полученные нами полисерасодержащие гетероциклические соединения (1,2-дитиолы, 1,2,3,4,5-пентатиепины и 1,2,3-дитиазолы) показывают высокую противораковую, противомикробную и противогрибковую виды активности.
  • Синтезированные 1,2,3,4,5-пентатиепины были изучены в качестве катодного материала для аккумуляторных батарей; конденсированные 1,4-дитиины предложены в качестве компонентов многоцелевого назначения для фоторецепторов.
Схема 1
  • Предложена классификация превращений органических субстратов с монохлоридом серы, что позволило не только систематизировать ранее открытые реакции, но и направлено планировать селективный синтез новых серасодержащих гетероциклических систем из ациклических фрагментов.
Таблица 1
  • Предложены методы получения новых гетероциклических систем: пирроло[2',1':3,4]пиразино[2,1-b][1,3]тиазинов, 1,2-дитиол-3-илиденопиридинов и 1,2-дитиол-3-илиденопиразинов, имино-1,3-дитиетанов, имино-1,3-тиазетидинов и других, на основе превращений 1,2-дитиолов.
Схема 2
Лаборатория 31

Наиболее важные публикации за 2006-2011 гг.

  1. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Synthesis of 1,4-dithiins from pentathiepins" Org. Lett., 2006, 8, 4529-4532.
  2. O. A. Rakitin in Science of Synthesis "Product Class 13: Arenethiols and Arenethiolates" Editor: C. R. Ramsden, (2007), 31a, 949-974. Publisher: Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, New York.
  3. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, K. A. Lysov, O. A. Rakitin " Selective synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines from 4-isopropylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-ones" Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5851-5854.
  4. Л. С. Константинова, C. А. Амеличев, О. А. Ракитин "1,2,3,4,5-Пентатиепины и 1,2,3,4,5-пентатиепаны" Успехи химии, 2007, 76, 219-236.
  5. O. A. Rakitin, "1,2-Oxa/thia-3-azoles" In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 6, Ch. 6-01, pp 1 - 36.
  6. O.A. Rakitin, L.S. Konstantinova "Sulfur monochloride in the synthesis of heterocyclic compounds" Adv. Heterocycl. Chem., 2008, 96, 175-229.
  7. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin "Design of sulfur heterocycles with sulfur monochloride: retrosynthetic analysis and prospects" Mendeleev Commun., 2009, 19, 55-61.
  8. L. S. Konstantinova, O. I. Bol'shakov, N. V. Obruchnikova, H. Laborie, A. Tonga, V. Sopéna, I. Lanneluc, L. Picot, S. Sablé, V. Thiéry, O. A. Rakitin "One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thione and 5-one-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity" Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 136-141.
  9. . L. S. Konstantinova, K. A. Lysov, S. A. Amelichev, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin "A one-pot synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition of [1,2]dithiolo[4,3-b]indole-3(4H)-thiones" Tetrahedron, 2009, 65, 2178-2183.
  10. L. S. Konstantinova, O. I. Bol'shakov, N. V. Obruchnikova, S. P. Golova, Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Reactions of 4-substituted 5H-1,2,3-dithiazoles with primary and secondary amines: fast and convenient synthesis of 1,2,5-thiadiazoles, 2-iminothioacetamides and 2-oxoacetamides" Tetrahedron, 2010, 66, 4330-4338.
  11. V. A. Ogurtsov, Yu. V. Karpychev, D. A. Pestravkina, Yu. V. Nelyubina, P. A. Belyakov, O. A. Rakitin "Synthesis of 2-iminothiophen-3(2H)-ones from 3H-1,2-dithiol-3-ones" Mendeleev Commun., 2010, 20, 282-284.
  12. S. A. Amelichev, V. V. Popov, L. S. Konstantinova, S. P. Golova, V. V. Novikov, E. D. Lubuzh, L. V. Mikhalchenko, V. P. Gultyai, O. A. Rakitin "Identification of the [1,3]dithiolo[4,5-d]dithiazolyl radical" Mendeleev Commun., 2010, 20, No. 2, 80-82.
  13. О. А. Ракитин "Стабильные гетероциклические радикалы" Успехи химии, 2011, 80, 679-692.
  14. V. A. Ogurtsov, Yu. V. Karpychev, A. A. Smolentsev, O. A. Rakitin "Unexpected and rich chemistry of 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione" Phosphorus, Sulfur, Silicon, Related Elem., 2011, 186, 1201-1204.
  15. L. S. Konstantinova, S. A. Amelichev, P. A. Belyakov, D. V. Khakimov, T. S. Pivina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Formation of unsymmetrical 1,4-dithiins from fused 1,2,3,4,5-pentathiepins: synthesis, structural and computational study" Tetrahedron, 2012, 68, 590-597.



Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

В новосибирском Академгородке при участии ИОХ РАН прошла юбилейная научная конференция «Боресковские чтения» С 19 по 21 апреля 2017 года в Академгородке прошла IV научная конференция «Боресковские чтения», посвященная 110-летию со дня рождения основателя Института катализа СО РАН – академика Георгия Константиновича Борескова, выдающегося ученого в области физической химии, катализа и химической инженерии.
В издании Synfacts вышла публикация о работе сотрудников ИОХ В популярном издании Synfacts был опубликован очерк «De Novo Synthesis of Polyaryl Salicyl Esters» про статью в журнале Synthesis, авторами которой являются сотрудники Лаборатории гетероциклических соединений №3 ИОХ РАН.
В библиотеке ИОХ РАН состоялась лекция 21 апреля, в пятницу, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялась лекция Prof. Graham Hutchings (Cardiff, UK).
5-Гидроксиметилфурфурол – возобновляемая экологически безопасная платформа для химических процессов 21-го века Технология получения 5-гидроксиметилфурфурола из биодоступных углеводов разработана совместно Институтом органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (г. Москва) и Южно-Российским государственным политехническим институтом (НПИ) им. М.И. Платова (г. Новочеркасск) при финансовой поддержке Российского научного фонда (РНФ). По разработанной технологии получены опытные партии вещества, которые доступны бесплатно для научно-образовательных целей.
В Институте состоялась лекция «Разработка и анализ реакторов с неподвижным слоем» 12 апреля 2017 года в большом конференц-зале ИОХ РАН состоялась очередная (восьмая по счету) лекция образовательного курса по гетерогенному катализу, организованного Институтом органической химии им. Н.Д. Зелинского, компанией «Хальдор Топсе» (Дания) и Российским каталитическим обществом, на тему «Разработка и анализ реакторов с неподвижным слоем».
Все события »