РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Лаборатория гликохимии (№ 23)

д.х.н. Кононов Леонид Олегович
Заведующий: д.х.н. Кононов Леонид Олегович
ORCID ID: 0000-0003-1858-7738 Researcher ID: B-1004-2008 h-index = 20
Основные направления исследований
  • Развитие методологии синтеза биологически важных углеводов – моно-, олиго- и полисахаридов и различных гликоконъюгатов на их основе;
  • Синтез углеводных антигенов для диагностики социально значимых заболеваний и заболеваний, представляющих опасность для окружающих (в том числе для диагностики микобактериозов);
  • Изучение структуры реакционных растворов;
  • Химия в проточных реакторах (flow chemistry).
Лучшие результаты

  Обнаружено, что в разбавление реакционной смеси может превратить неселективную реакцию гликозилирования в полностью стереоспецифичную. Поляриметрический анализ выявил критическую концентрацию (помечена красной стрелкой и пунктирной линией). Важно, что эта концентрация совпадает с концентрацией, при которой происходит заметный рост стереоселективности. В соответствии с развиваемой в нашей лаборатории супрамерной концепцией это означает, что при концентрациях меньше и больше критической (левее и правее красной линии на рисунке) существуют различные супрамеры гликозил-донора – типа I и типа II, которые по-разному ведут себя в этой реакции гликозилирования. Только супрамеры типа I дают высокую стереоселективность гликозилирования. [DOI: 10.1007/s11172-016-16]

 

 

 

  Предложен новый тиогликозидный гликозил-донор с триизопропилсислильной (TIPS) несучаствующей группой при O-2, который может быть использован для 1,2-цис-галактозилирования. Обнаружено, что гликозилирование этим гликозил-донором серии моно- и дисахаридных гликозил-акцепторов приводит исключительно к α-связанным олигосахаридам. Предположено, что экспериментально наблюдаемая исключительно высокая α-селективность связана с изменениями конформации гликозил-катиона, вызванными объемной 2-O-TIPS группой. [DOI: 10.1055/s-0036-1589028]

 

 

 

  Обнаружен ранее неизвестный феномен бимодальности при гликозилировании. Поляриметрический анализ выявил критическую концентрацию (помечена красной пунктирной линией). В соответствии с развиваемой в нашей лаборатории супрамерной концепцией это означает, что при концентрациях меньше и больше критической (левее и правее красной линии на рисунке) существуют различные супрамеры гликозил-донора – типа I и типа II, которые по-разному ведут себя в этой реакции гликозилирования. Действительно, в области высоких концентраций ни один из параметров реакции не зависит от концентрации. При снижении концентрации ниже критической все начинает меняться. Особенно важна неожиданно низкая реакционная способность гликозил-донора в разбавленных растворах. В самом разбавленном растворе реакция идет значительно медленнее, и выход дисахарида заметно ниже. [DOI: 10.1016/j.carres.2016.11.009]