г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория направленной функционализации органических молекулярных систем (№ 33)

Заведующий лабораторией: д.х.н. Трушков И.В., e-mail: itrushkov@mail.ru

Основные направления исследования лаборатории:

  • Химия донорно-акцепторных алкенов и циклопропанов;
  • Разработка методологии синтеза редких классов функционализированных аза- и полиазагетероциклических соединений (с различным числом гетероатомов, различным размером цикла, различной степенью насыщенности, моноциклических и конденсированных и т.д.), основанной на химии амидов угольной кислоты, а также их тиоксо- и иминоаналогов;
  • Изучение строения и реакционной способности синтезированных азагетероциклов; изыскание направлений их практического использования;
  • Протонные ионные жидкости в органическом синтезе.

Публикации:

Группа д.х.н. А.Д. Шуталева:

1. A. A. Fesenko, M. S. Grigoriev, A. D. Shutalev, A convenient stereoselective access to novel 1,2,4-triazepan-3-ones/thiones via reduction or reductive alkylation of 7-membered cyclic semicarbazones and thiosemicarbazones. Org. Biomol. Chem.2018, 16, № 43, 8072-8089. doi: 10.1039/c8ob01766b.

2. A. A. Fesenko, A. D. Shutalev, A General Stereoselective Approach to 1,2,4-Triazepan-3-thiones/ones via Reduction or Reductive Alkylation of 2,4,5,6-Tetrahedro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones/ones. Proceedings2019, 9, № 1, 14. doi: 10.3390/ecsoc-22-05683.

3. P. A. Solovyev, A. A. Fesenko, A. D. Shutalev, A New Approach to 5-Functionalized 1,2-Dihydropyrimidin-2-ones/imines via Base-Induced Chloroform Elimination from 4-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones/imines. Proceedings2019, 9, № 1, 15. doi: 10.3390/ecsoc-22-05678.

4. A. A. Fesenko, L. A. Trafimova, M. O. Zimin, A. S. Kuvakin, A. D. Shutalev, A New Efficient Route to 2-AlkylSemicarbazides. Proceedings2019, 41, № 1, 46. doi: 10.3390/ecsoc-23-06501.

5. A. A. Fesenko, L. A. Trafimova, M. O. Zimin, A. S. Kuvakin, A. D. Shutalev, N2-Alkylation of semicarbazones. A general and efficient protocol for the synthesis of 2-alkylsemicarbazides from semicarbazide. Arkivoc, 2019, ii, 176-189. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.024.

6. A. A. Fesenko, A, N. Yankov, A. D. Shutalev, A general and convenient synthesis of 4-(tosylmethyl)semicarbazones and their use in amidoalkylation of hydrogen, heteroatom, and carbon nucleophiles. Tetrahedron2019, 75, № 45, 130527. doi: 10.1016/j.tet.2019.130527.

7. A. A. Fesenko, A. D. Shutalev, Different pathways in the reaction of N-(tosylmethyl)-substituted ureas, thioureas, and N'-cyanoguanidines with sodium cyanide. Synthesis of α-ureido nitriles, α-ureido amides, and hydantoin imino derivatives. Tetrahedron2020, 76, 131340. doi: 10.1016/j.tet.2020.131340.

8. A. Dobrov, A. Fesenko, A. Yankov, I. Stepanenko, D. Darvasiova, M. Breza, P. Rapta, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, A. Shutalev, V. B. Arion, Inorg. Chem. in press, doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01119.

 

Группа д.х.н. И.В. Трушкова

1. I. V. Trushkov, M. G. Uchuskin, V. T. Abaev, O. V. Serdyuk. Indolylvinyl Ketones: Building Blocks for the Synthesis of Natural Products and Bioactive Compounds. Synthesis 2019, 51, 787-815.doi: 10.1055/s-0037-1611702.

2. А. А. Merkushev, I. V. Trushkov, М. G. Uchuskin. Modern methods for the synthesis ofd-carbolines. Russ. Chem. Bull. 2019,68, № 4, 681-690. doi: 10.1007/s11172-019-2475-6.

3. A. O. Chagarovskiy, E. D. Strel’tsova, V. B. Rybakov, I. I. Levina, I. V. Trushkov. Synthesis of 2.3-diaryl-2,3,4,4a-tetrahydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-ones. Chem. Heterocycl. Comp.2019, 55, № 3, 240-245.doi: 10.1007/s10593-019-02448-y.

4. Boichenko M. A., Babkin I. Yu., Kobylskoy S. G., Chagarovskiy A. O., Ivanova O. A., Trushkov I. V. 4b,5,6,9-Tetrahydro-7H-dibenzo[c,e]pyrrolo[1,2-a]azepin-7-one. Molbank 2019, 2019(2), M1061. doi: 10.3390/M1061.

5. A. O. Chagarovskiy, V. V. Kuznetsov, O. A. Ivanova, A. S. Goloveshkin, I. I. Levina, N. N. Makhova, I. V. Trushkov Synthesis of 1-Substituted Pyrazolines by Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes with 1,5-Diazabicyclo[3.1.0]hexanes Eur. J. Org. Chem.2019. – № 31-32. – p. 5475-5485. doi: 10.1002/ejoc.201900579.

6. Makarov A. S., Kekhvaeva A. E., Chalikidi P. N., Abaev V. T., Trushkov I. V., Uchuskin M. G. A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans. Synthesis2019, 51, 3747-3757. doi: 10.1055/s-0039-1690000.

7. Zelina E. Y., Nevolina T. A., Skvortsov D. A., Trushkov I. V., Uchuskin M. G. A Route to (Het)arene-Annulated Pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepines via the Expanded Paal-Knorr Reaction: Nitro Group and Furan Ring as Equivalents of Amino Group and 1,4-Diketone. J. Org. Chem.2019, 84, 13707-13720. doi: 10.1021/acs.joc.9b01925.

8. Ivanova O. A., Trushkov I. V. Donor-Acceptor Cyclopropanes in the Synthesis of Carbocycles. Chem. Rec.2019, 19, № 11, 2189-2208.doi: 10.1002/tcr.201800166.

9. BoichenkoM. A., ChagarovskiyA. O., RybakovV. B., TrushkovI. V., IvanovaO. A. Dimethyl 2-{[2-(2-Methoxy-1-methoxycarbonyl-2-oxoethyl)-4,5,7-trimethoxy-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methyl}malonate. Molbank 2020, M1107, doi: 10.3390/M1107.

10. Boichenko M. A., Andreev I. A., Chagarovskiy A. O., Levina I. I., Zhokhov S. S., Trushkov I. V., Ivanova O. A. Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Cyanide Ion and Its Surrogates. J. Org. Chem.2020, 85, №2, 1146-1157. doi: 10.1021/acs.joc.9b03098.

11. Nguyen H. M., Chand H. R., Golantsov N. E., Trushkov I. V., Voskressensky L. G. Cyclopentene Assembly by Microwave-Assisted Domino Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Ketals. Synlett 2020, 31, n3, 295-299. doi: 10.1055/s-0039-1690775.

12. Zelina E. Yu., Nevolina T. A., Sorotskaja L. N., Skvortsov D. A., Trushkov I. V., Uchuskin M. G. Route to pyrrolo[1,2-a]quinaxolinesvia a furan ring opening–pyrrole ring closure sequence. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151532. doi:10.1016/j.tetlet.2019.151532.

13. Ratmanova N. K., Andreev I. A., Trushkov I. V. Methods for the synthesis of plerixafor. Chem. Heterocycl. Comp.2020, 56, №1, 30-35.doi: 10.1007/s10593-020-02617-4.

14. Ratmanova N. K., Andreev I. A., Leontiev A. V.; Momotova D., Novoselov A. M.; Ivanova O. A., Trushkov I. V. Strategic approaches to the synthesis of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids. Tetrahedron 2020, 76, n14, 131031. doi: 10.1016/j.tet.2020.131031.

15. Kuznetsova L. I., Chagarovskiy A. O., Levina I. I., Rybakov V. B., Ivanova O. A., Trushkov I. V. A simple synthesis of 2-{2-[(arylmethylidene)amino]indazol-3-yl}malonate esters. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, № 5, 555-561.doi: 10.1007/s10593-020-02699-0.

Важные события:

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »