г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория полисераазотистых гетероциклов (№31)

Заведующий - д.х.н. профессор Ракитин Олег Алексеевич
e-mail:
orakitinatioc.ac.ru, тел. (499) 135-5327

Лаборатория основана в 1995 г. на базе части коллектива лаборатории азотсодержащих соединений и с тех пор возглавляется ее нынешним руководителем.

Основные направления работы

  • Cинтез и химические свойства новых полисера- и сераазотистых гетероциклических соединений, которые могут быть ароматическими и антиароматическими, а также системами с расширенным сопряжением.
  • Поиск компонентов нелинейных оптических материалов, богатых электронами жидкокристаллических веществ, органических проводников и магнитных материалов.
  • Разработка методов получения производных гетероциклов, содержащих несколько атомов серы - 1,2,3,4,5-пентатиепинов 1,2-дитиолов и 1,2,3-дитиазолов, как биологически активных веществ, обладающих, в частности, противораковой активностью.
  • Разработка методов синтеза сера-азотных гетероциклических тиазильных радикалов и анион-радикалов, их селеновых и теллурных аналогов и создание на их основе новых функциональных материалов - магнитных, магнитно-бистабильных, электропроводящих и сверхпроводящих.
  • Синтез новых серасодержащих гетероциклических систем, обладающих потенциальной противораковой активностью, на основе 1,2-дитиолов.

Важнейшие результаты фундаментальных и прикладных исследований

  • Открыты новые подходы к синтезу полисераазотсодержащих гетероциклов, содержащих несколько атомов серы и атом азота на основе реакции комплексов монохлорида серы и азотсодержащих оснований. Синтезирован ряд новых гетероциклических систем, в том числе 1,2- и 1,4-тиазины, тиофены, моноциклические и конденсированные 1,2-дитиолы и 1,2,3-дитиазолы, 1,2,3,4,5-пентатиепины, 1,2,3,4,5,6,7-гептатиоканы и др. Полученные нами полисерасодержащие гетероциклические соединения (1,2-дитиолы, 1,2,3,4,5-пентатиепины и 1,2,3-дитиазолы) показывают высокую противораковую, противомикробную и противогрибковую виды активности.
  • Синтезированные 1,2,3,4,5-пентатиепины были изучены в качестве катодного материала для аккумуляторных батарей; конденсированные 1,4-дитиины предложены в качестве компонентов многоцелевого назначения для фоторецепторов.
Схема 1
  • Предложена классификация превращений органических субстратов с монохлоридом серы, что позволило не только систематизировать ранее открытые реакции, но и направлено планировать селективный синтез новых серасодержащих гетероциклических систем из ациклических фрагментов.
Таблица 1
  • Предложены методы получения новых гетероциклических систем: пирроло[2',1':3,4]пиразино[2,1-b][1,3]тиазинов, 1,2-дитиол-3-илиденопиридинов и 1,2-дитиол-3-илиденопиразинов, имино-1,3-дитиетанов, имино-1,3-тиазетидинов и других, на основе превращений 1,2-дитиолов.
Схема 2
Лаборатория 31

Наиболее важные публикации за 2006-2011 гг.

  1. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Synthesis of 1,4-dithiins from pentathiepins" Org. Lett., 2006, 8, 4529-4532.
  2. O. A. Rakitin in Science of Synthesis "Product Class 13: Arenethiols and Arenethiolates" Editor: C. R. Ramsden, (2007), 31a, 949-974. Publisher: Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, New York.
  3. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, K. A. Lysov, O. A. Rakitin " Selective synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines from 4-isopropylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-ones" Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5851-5854.
  4. Л. С. Константинова, C. А. Амеличев, О. А. Ракитин "1,2,3,4,5-Пентатиепины и 1,2,3,4,5-пентатиепаны" Успехи химии, 2007, 76, 219-236.
  5. O. A. Rakitin, "1,2-Oxa/thia-3-azoles" In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 6, Ch. 6-01, pp 1 - 36.
  6. O.A. Rakitin, L.S. Konstantinova "Sulfur monochloride in the synthesis of heterocyclic compounds" Adv. Heterocycl. Chem., 2008, 96, 175-229.
  7. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin "Design of sulfur heterocycles with sulfur monochloride: retrosynthetic analysis and prospects" Mendeleev Commun., 2009, 19, 55-61.
  8. L. S. Konstantinova, O. I. Bol'shakov, N. V. Obruchnikova, H. Laborie, A. Tonga, V. Sopéna, I. Lanneluc, L. Picot, S. Sablé, V. Thiéry, O. A. Rakitin "One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thione and 5-one-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity" Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 136-141.
  9. . L. S. Konstantinova, K. A. Lysov, S. A. Amelichev, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin "A one-pot synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition of [1,2]dithiolo[4,3-b]indole-3(4H)-thiones" Tetrahedron, 2009, 65, 2178-2183.
  10. L. S. Konstantinova, O. I. Bol'shakov, N. V. Obruchnikova, S. P. Golova, Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Reactions of 4-substituted 5H-1,2,3-dithiazoles with primary and secondary amines: fast and convenient synthesis of 1,2,5-thiadiazoles, 2-iminothioacetamides and 2-oxoacetamides" Tetrahedron, 2010, 66, 4330-4338.
  11. V. A. Ogurtsov, Yu. V. Karpychev, D. A. Pestravkina, Yu. V. Nelyubina, P. A. Belyakov, O. A. Rakitin "Synthesis of 2-iminothiophen-3(2H)-ones from 3H-1,2-dithiol-3-ones" Mendeleev Commun., 2010, 20, 282-284.
  12. S. A. Amelichev, V. V. Popov, L. S. Konstantinova, S. P. Golova, V. V. Novikov, E. D. Lubuzh, L. V. Mikhalchenko, V. P. Gultyai, O. A. Rakitin "Identification of the [1,3]dithiolo[4,5-d]dithiazolyl radical" Mendeleev Commun., 2010, 20, No. 2, 80-82.
  13. О. А. Ракитин "Стабильные гетероциклические радикалы" Успехи химии, 2011, 80, 679-692.
  14. V. A. Ogurtsov, Yu. V. Karpychev, A. A. Smolentsev, O. A. Rakitin "Unexpected and rich chemistry of 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione" Phosphorus, Sulfur, Silicon, Related Elem., 2011, 186, 1201-1204.
  15. L. S. Konstantinova, S. A. Amelichev, P. A. Belyakov, D. V. Khakimov, T. S. Pivina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Formation of unsymmetrical 1,4-dithiins from fused 1,2,3,4,5-pentathiepins: synthesis, structural and computational study" Tetrahedron, 2012, 68, 590-597.



Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Поздравляем сотрудника ИОХ РАН Валентина Ананикова с избранием членом Европейской академии наук (Academia Europaea) Европейская академия наук (Academia Europaea) была основана в 1988 году и объединяет около четырех тысяч признанных специалистов в области математики, медицины, естественных наук, а также гуманитарных наук, права, экономических, социальных и политических наук из большинства стран Европы. В её состав также входят европейские ученые, проживающие в других регионах мира. В настоящее время в составе академии семьдесят два Нобелевских лауреата, причем многие из них были избраны в академию до получения премии.
Все события »